55. Спирты. Классификация, свойства одноатомных спиртов, применение.
Спирты́ (устар. алкого́ли, англ. alcohols; от лат. spiritus — дух) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода[1]. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−OH.
Спирты классифицируются следующим образом:
По числу гидроксильных групп:
— одноатомные спирты (метанол); — двухатомные спирты (этиленгликоль); — трехатомные спирты (глицерин); — четырёхатомные спирты (пентаэритрит); — многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит). |
|
|
трёхатомный спирт глицерин |
четырёхатомный спирт пентаэритрит |
В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:
— предельные или насыщенные спирты (бутанол); — непредельные или ненасыщенные спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт); — ароматические спирты (бензиловый спирт). |
|
В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:
— алициклические спирты (циклогексанол); — алифатические или ациклические спирты (этанол). |
|
В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа:
— первичные спирты (пропанол); — вторичные спирты (изопропиловый спирт); — третичные спирты (2-метилпропан-2-ол). |
|
Одноатомные спирты - спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа. Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:
Свойства спиртов, которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному. Сравнивая относительную молекулярную массу спиртов (Mr) c относительными атомными массами углевордородов, можно заметить, что спирты имеют более высокую температуру кипения. Это объясняется наличием водородной связи между атомом H в группе ОН одной молекулы и атомом O в группе ОН другой молекулы. При расторении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Этим объясняется уменьшение объёма раствора (он всегда будет меньше, чем сумма объёмов воды и спирта по отдельности). Наиболее ярким представителем химических соединений этого класса является этиловый спирт. Его химическая формула C2H5-OH. Концентрированный этиловый спирт (он же - винный спирт или этанол) получают из разбавленных его растворов путём перегонки; действует опьяняюще, а в больших доза - это сильный яд, который разрушает живые ткани печени и клетки мозга. При этом нужно отметить, что этиловый спирт полезен в качестве растворителя, консерванта, средства понижающего температуру замерзания какого-либо преперата. Ещё один не менее известный представитель этого класса - метиловый спирт (его ещё называют - древесный или метанол). В отличии от этанола метанол смертельно опасен даже в самых малых дозах! Сначало он вызывает слепоту, затем просто "убивает"! Наиболее крупнотоннажными направлениями использования спиртов являются (в произвольном порядке):
промежуточные продукты для основного органического синтеза;
применение в качестве топлива;
производство растворителей;
производство синтетических моющих средств, парфюмерии и косметики;
использование в пищевой и фармацевтической промышленности.