50. Высшие жирные кислоты и их соли. Строение, свойства, применение.
ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ (ВЖК), натуральные (природные) и синтетич. карбоновые к-ты алифатич. ряда с числом атомов углерода в молекуле не менее 6. Натуральные ВЖК - преим. одноосновные к-ты нормального строения с четным числом атомов углерода в молекуле; м. б. насыщенными и ненасыщенными (с двойными связями, реже с тройными). Кроме карбоксильной группы, они могут содержать др. функц. группы, напр. ОН.
мыла, соли высших жирных (С8-С18), нафтеновых и смоляных кислот; одни из основных моющих средств. Технические смеси водорастворимых (калиевых, натриевых, аммониевых и три-этаноламмониевых) солей этих кислот называют щелочными мылами, водонерастворимые соли, содержащие металлы II, III и других групп (например, Са, Mg, Ni, Mn, Al, Co, Pb и других) - металлическими.
Строение. Карбоксильная группа СООН
состоит из карбонильной группы С==O и
гидроксильной группы ОН, которые
оказывают взаимное влияние друг на
друга. В группе СО атом углерода несет
частичный положительный заряд и
притягивает к себе неподеленную
электронную пару атома кислорода в
группе ОН. При этом электронная плотность
на атоме кислорода уменьшается и связь
O-Н ослабляется (увеличиваются кислотные
свойства):
В
свою очередь, группа ОН “гасит”
положительный заряд на группе СО, которая
из-за этого теряет способность к реакциям
присоединения, характерным для
карбонильных соединений.
Применение. При обогащении железных руд методом флотации. Для получения жирных кислот и высших спиртов. В виде добавки при ГХ анализе. С10 – в синтезе лекарственных препаратов
52. Диеновые углеводороды, особенности их строения и свойства. Применение. Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи. Общая формула алкадиенов CnH2n-2. В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа: 1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2; 2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2; 3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2, свойства. Для алкадиенов характерны обычные реакции электрофильного присоединения АE, свойственные алкенам. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бутадиену может привести к двум продуктам: СН2=СН-СН=СН2 + Вr2
СН2=СН-СНВr-СН2Вr |
или
СН2=СН-СН=СН2 + Вr2 ВrСН2-СН=СН-СН2Вr
Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:
nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n.
Алкадиены применяются для производства каучука.В современной промышленности важную роль играю эластомеры высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.