81. Конденсированные азотистые гетероциклы. Индол и биологически активные соединения на его основе(триптофан, индолилуксусная кислота, триптамин).

Индол

Индол – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные бензольный и пиррольный циклы.

Химические свойства

Химические свойства индола аналогичны свойствам пиррола. Он практически не обладает основными свойствами, ацидофобен, является слабой NH-кислотой. Активно вступает в реакции электрофильного замещения, при этом заместитель вступает в положение 3 пиррольного кольца.

Биологически активные производные индола.

Триптофан – незаменимая (не синтезируется в организме человека) аминокислота, входящая в состав животных и растительных белков.

Гетероауксин (β-индолилуксусная кислота) — химическое вещество высокой физиологической активности, образующееся в растениях и влияющее на ростовые процессы (т. н. гормон роста). образуется из аминокислоты триптофана в листьях, а затем перемещается в растущие стебли и корни растений, где окисляется и переходит в деятельное состояние.

Триптамин – токсичный биогенный амин, продукт декарбоксилирования триптофана.

Индольные алкалоиды. Алкалоиды – гетероциклические азотсодержащие основания растительного происхождения, обладающие ярко выраженным физиологическим действием. Индольное кольцо входит в состав многих алкалоидов – резерпина (содержится в растениях рода раувольфия; используется как успокаивающее и понижающее кровяное давление средство), стрихнина (содержится в семенах растения чилибухи; используется как тонизирующее средство), лизергиновой кислоты (алкалоид спорыньи; диэтиламид лизергиновой кислоты - ЛСД - сильное галлюциногенное средство).

82. Пиримидиновые азотистые основания и нуклеотиды на их основе.

Пиримидиновые основания, пиримидины, группа природных соединений, производных гетероциклического азотистого основания пиримидина. Играют важнейшую роль в жизнедеятельности организмов, входя в состав нуклеиновых кислот. В последних найдены П. о.: цитозин (2-окси-б-аминопиримидин),

урацил (2,6-диоксипиримидин)

тимин (5-метилурацил)

Строение пиримидиновых оснований

83. Шестичленные азотистые гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиримидин, цитозин, урацил, тимин.

 

Пиримидин C₄H₄N₂ — шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором две группы СН заменены на атомы азота:

Благодаря наличию в кольце двух электроотрицательных атомов азота пиримидин еще менее активен в реакциях электрофильного замещения, чем пиридин. Его основные свойства также выражены слабее, чем у пиридина.

Основное значение пиримидина состоит в том, что он является родоначальником класса пиримидиновых оснований.

Пиримидиновые основания — производные пиримидина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин.

Каждое из этих оснований может существовать в двух формах. В свободном состоянии основания существуют в ароматической форме, а в состав нуклеиновых кислот они входят в NH-форме.