72. Анилин – ароматический амин. Физ и хим свойства. Использование производных анилина в ветеринарии, медицине. Сульфаниламидные препараты.

Анили́н (фениламин)  — органическое соединение с формулой C₆H₅NH₂, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Хим свойства. Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок).

Фенацетин, парацетамол применяют как анальгетики; они оказывают жаропонижающее действие, практически не обладают противовоспалительным действием. Фенацетин в организме превращается в парацетамол, который переходит в парааминофенол. Последний способствует метгемоглобино-образованию, может вызвать гемолиз эритроцитов, стать причиной почечной недостаточности («фенацетиновый» нефрит). 

Сульфаниламидные препараты (синоним сульфаниламиды) — синтетические химиотерапевтические средства широкого спектра действия из группы производных амида сульфаниловой кислоты (сульфаниламида).

К сульфаниламидным препаратам чувствительны стрептококки, стафилококки, диплококки (гонококки, менингококки, пневмококки), кишечная, дизентерийная, дифтерийная и сибиреязвенная палочки, бруцеллы, холерные вибрионы, актиномицеты, хламидии (возбудители трахомы, орнитоза и др.), а также возбудители анаэробной инфекции (клостридии), некоторых протозойных инфекций (малярии, токсоплазмоза). Кроме того, к С. п. чувствительны отдельные возбудители глубоких микозов (нокардин, актиномицеты). Некоторые С. п. (сульфадиметоксин, сульфапиридазин, сульфален) проявляют активность в отношении микобактерий лепры (см. Противолепрозные средства). К числу устойчивых к С. п. относятся сальмонеллы, синегнойная палочка, микобактерии туберкулеза, спирохеты, лептоспиры и вирусы. На чувствительные к ним микроорганизмы С. п. в концентрациях, в которых они накапливаются в организме в терапевтических дозах, действуют бактериостатически.

73. Амиды карбоновых кислот. Мочевина. Свойства, применение в сельском хозяйстве. Строение глутамина и аспарагина.

АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ [от ам(миак)], ацилпроизводные аммиака или аминов, соед. общей ф-лы RC(O)NRR". Незамещенные у атома N амиды (А.) RCONH₂ наз. первичными; моно- и дизамещенные А. RCONHR и RCONRR" (R и R"-opr. остаток) - соотв. вторичными и третичными. Соед., содержащие две ацильные группы у атома азота RCON(R)COR", наз. имидами, а соединения с тремя ацильными группами RCON(COR)COR" - триациламинами. По др. классификации соед., содержащие одну, две или три ацильные группы, наз. соотв. первичными, вторичными или третичными. Циклич. аналогами А. являются лактамы . Об А. суль-фокислот см. Сульфамиды .

Названия первичных А. производят от названий соответствующих к-т, напр. НСОNН₂-формамид, или амид муравьиной к-ты, СН₃СОNH₂-ацетамид, или амид уксусной к-ты, С₆Н₅СОNН₂ - бензамид, или амид бензойной к-ты. В названиях N-замещенных А. заместители перечисляются перед названием незамещенного А., напр. HCON(CH₃)₂ - N.N-диметилформамид. 

Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (вода, жидкие аммиак и сернистый ангидрид), при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях (алканы, хлороформ).

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH₂, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH₂,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

RCOCl + NH₂CONH₂   RCONHCONH₂ + HCl

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитуровой кислоты, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.

В сельском хозяйстве Мочевина — одно из лучших концентрированных азотных удобрений. Содержит 46% N.

Глутамин (2-аминопентанамид-5-овая кислота) — одна из 20 стандартных аминокислот, входящих в состав белка. Глутамин полярен, не заряжен и является амидом моноаминодикарбоновой глутаминовой кислоты, образуясь из неё в результате прямого аминирования под воздействием глутаминсинтетазы.

В растворе глутамин медленно гидролизуется до глутаминовой кислоты^[1].

Глутамин весьма распространен в природе, для человека является условно незаменимой аминокислотой. В теле циркулирует в крови и накапливается в мышцах.

Аспараги́н (принятые сокращения: Асн, Asn, N) — амид аспарагиновой кислоты (2-амино-бутанамид-4-овая кислота, Asx или B). Одна из 20-ти наиболее распространённых аминокислот природного происхождения. Их кодоны AAU и AAC. Аспарагин не является незаменимой аминокислотой, что означает способность синтезировать его основными метаболитическимипутями в человеке, и не требуется в диете. Он находится в значительных количествах в:

животных источниках: молоко, сыворотка, мясо, домашняя птица, яйца, рыба, морепродукты

растительных источниках: спаржа, помидор, бобовые, орехи, семена, соя, цельные зёрна.

В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков. Путем образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак.