70. Аминоспирты. Строение. Распространение в природе. Холин. Коламин. Химические свойства.

Аминоспирты, аминоалкоголи — алифатические органические соединения, содержащие —NH₂ и —ОН группы у разных атомов углерода в молекуле. Низшие аминоспирты представляют собой высококипящие маслянистые жидкости со свойствами оснований.

По взаимному расположению амино- и гидроксильных групп различают 1,2-, 1,3-, 1,4-аминоспирты и т.п.; по степени замещения аминогруппы аминоспирты, подобно аминам, делят на первичные, вторичные и третичные.

ХОЛИН в животных организмах принимает участие в регулировании обмена веществ. Может входить в состав липидов, образуя фосфолипиды. Ацилированием холина получают ацитилхолин (холинацетат), который является мощным медиатором в передаче нервных импульсов. Выделяется окончаниями нервных клеток.

Простейшим аминоспиртом является 2-аминоэтанол (этаноламин) НО-СН2-СН2-NH2 с тривиальным названием КОЛАМИН. Входит в состав фосфолипидов тканей животных (кефалинов).

Для аминоспиртов характерны реакции как спиртов, так и аминов, однако в случае близкого расположения амминной и гидроксильной группы из-за взаимного влияния их реакционная способность несколько понижена.

71. Диамины. Путресцин. Кадаверин. Способы получения из аминокислот. Физ и хим свойства.

Диамины, в отличие от моноаминов, содержат две функциональные аминогруппы в одной молекуле. Формально, это продукты замещения двух атомов водорода в молекуле углерода на две аминогруппы. Так же как и две гидроксильные группы, так и две аминогруппы не могут находиться у одного углеродного атома (исключение – мочевина NH2CONH2). Поэтому, например, метилендиамина (диаминометана) NH2-CH2-NH2 не существует, а простейшим диамином является этилендиамин, который по ЮПАК-наменклатуре называется этандиамин-1,2: NH2-CH2-CH2-NH2.

Многие диамины хорошо растворимы в воде, имеют характерный рыбный запах и дают выраженную щелочную реакцию. Для них характерны те же хим реакции, что и для моноаминов. Отличительными свойствами являются склонность к комплексообразованию и реакции поликонденсации. Многие диамины встречаются или образуются в результате жизнедеятельности или разложения растительных или животных организмов. Наиболее распространенными являются бутандиамин-1,4 (путресцин) и пентандиамин-1,5 (кадаверин). Они легко образуются при декарбоксилировании диаминокислот и в продуктах разложения белковых веществ, где и были обнаружены.

Путресцин, 1,4 — диаминбутан (ИЮПАК), H₂N(CH₂)₄NH₂; относится к группе биогенных аминов. Кристаллическое вещество с чрезвычайно неприятным запахом, t_пл 27—28 °C. Впервые обнаружен в продуктах гнилостного распада белков. Образуется при декарбоксилировании бактериями аминокислоты орнитина. В тканях организма путресцин — исходное соединение для синтеза двух физиологически активных полиаминов — спермидина и спермина. Эти вещества наряду с путресцином, кадаверином и другими диаминами входят в состав рибосом, участвуя в поддержании их структуры.

Кадаверин (от лат. cadaver — труп), α, ε-пентаметилендиамин — химическое соединение, имеющее формулу NH₂(CH₂)₅NH₂. Кадаверин легко растворим в воде и спирте, даёт хорошо кристаллизующиеся соли. Замерзает при +9 °C. Имеет очень сильный трупный запах - отсюда название. Содержится в продуктах гнилостного распада белков; образуется из лизина при его ферментативном декарбоксилировании. Ранее кадаверин относили к т. н. трупным ядам (птомаинам), однако ядовитость кадаверина относительно невелика. Обнаружен у растений.