Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Пособие по Химии.docx
Скачиваний:
1
Добавлен:
21.12.2018
Размер:
1.63 Mб
Скачать

10. Классификация органических соединении.

ТИПЫ РЕАКЦИЙ

10.1 Радикалы

Компоненты, из которых построено химическое соединение, еще со времени Лавуазье называются радикалами. Формально можно представить, что радикал является частью молекулы, по­лучаемой отщеплением от нее водорода. Поэтому все радикалы содержат неспаренные электроны R: R1 → R + R1 и сами по себе неспособны существовать или существуют в течение ничтожных промежутков времени. Радикалы стремятся присоединить к себе атомы или группы и перейти в стабильное состояние. При таких превращениях радикалы, как правило, сохраняют неизменными все существовавшие в них связи между отдельными атомами.

В зависимости от числа образовавшихся неспаренных электро­нов, радикалы могут быть одновалентными, двухвалентными и т. д. метана могут быть произведены радикалы

СН3 Н2 H

Доказательством существования этих радикалов является то, что первый из них — метил — может стабилизоваться путем при­соединения другого метила, давая углеводород этана; второй об­разует соответственно этилен, а третий — ацетилен:

Третий процесс лежит в основе промышленного способа полу­чения ацетилена из природного газа — метана.

Известны и неорганические радикалы. Так, при отщеплении атома водорода от молекулы воды образуется радикал ∙ОН. Ра­дикалы содержат неспаренные электроны, но не несут электриче­ского заряда.

К радикалам, с известной оговоркой, можно отнести простые газообразные вещества в атомарном состоянии, например атомар­- ный водород, хлор и т. д.

Цепная реакция образования хлористого водорода протекает

через стадии образования свободных атомов (радикалов):

Cl2→ 2 ∙Cl

∙Cl + H2 → HCl + ∙H

∙H + Cl2 → HCl + ∙Cl

и т. д.

Реакции, протекающие с образованием свободных радикалов, характеризуются большой скоростью и часто протекают взрыво-подобно.

Радикалы имеют огромное значение в процессах полимериза­ции; их способность полимеризоваться используется в производ­стве синтетических каучуков и т. п. Взрывные реакции в двигате­лях внутреннего сгорания также протекают,с образованием сво­бодных радикалов.

10.2 Функциональные группы

Подобно тому, как путем отнятия водорода от органических соединений можно произвести органические радикалы, отнятие водорода от неорганических соединений приводит к появлению неорганических радикалов, или остатков. Например, отнятие атома водорода от молекулы воды приводит к образованию радикала ∙ОН. Подобным образом из аммиака можно произвести амино­группу ∙NH2 и т. д.

Связывая любой органический радикал с радикалом ∙ОН, мож­но получить спирты, а с аминогруппой — амины. Можно произвести радикалы и из более сложных неорганических соединений.

Вещества, образующиеся из углеводородных радикалов и раз­личных остатков, обладают большим разнообразием свойств в за­висимости от природы этих остатков.

Углеводородную цепь органических соединений часто называют скелетом соединения, тем самым подчеркивая, что при большинстве химических реакций относительное положение отдельных атомов остается неизменным. Наблюдающиеся превращения чаще всего касаются лишь тех остатков или групп, которые присоединены к этой углеродной цепи и вызывают комплекс химических свойств. Чаще всего остатки неорганических соединений, связанных с угле­родной цепью, называют функциональными группами, или функциями. Главнейшими из них являются:

неорганические

∙ОН—гидроксил, спиртовая группа, оксигруппа;

∙NH2—аминогруппа;

: NH—аминогруппа;

∙˙NO2—нитрогруппа;

∙˙NO—нитрозогруппа;

∙SO3H—сульфогруппа;

∙О∙—эфирный кислород;

∙Х(С1, Вг, J, F)—галогены;

органические

∙СООН—карбоксил, кислотная группа;

∙СО∙—карбонил, оксогруппа;

∙C=N—нитрил, цианогруппа.

От наличия тех или иных функциональных групп зависит хи­мический характер органических соединений, ибо группы, являясь подвижной, реакционноспособной частью молекулы, участвуют, в первую очередь, в химических реакциях.

Вместе с тем нельзя забывать, что и углеродный скелет, с ко­торым соединена та или иная функциональная группа, оказывает определенное влияние на свойства соединения, усиливая или ос­лабляя химическую активность. Так, группа ОН, связывающаяся с углеводородными радикалами, образует спирты, которые почти нейтральны — не реагируют со щелочами; только активные ме­таллы способны вытеснить из них водород. В фенолах гидроксильная группа связана с остатком бензола; они способны реагировать со щелочами.

Большое влияние на функциональную группу оказывает при­сутствие в данной, молекуле других функциональных групп. Нередко в таких случаях изменяется весь ход химических превра­щений.

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.