Физические свойства.

С₁ – С₄ – газы без цвета и запаха.

С₅ – С₁₅ – жидкости без цвета с «бензиновым» запахом.

С₁₆ – твердые бесцветные вещества.

Все алканы практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в углеводородах, простых и сложных эфирах.

Способы получения.

1. Промышленные

1. Фракционная перегонка нефти.

2. Гидрогенизация угля (процесс превращения органической массы угля при температуре 400-500⁰С под давлением в жидкие и газообразные продукты).

3. Каталитическое гидрирование СО (синтез Фишера)

Ni, t⁰ Н₂

nСО + 2nН₂  С_nН_2n  С_nН_2n+2

nН₂О алкен алкан

2. Лабораторные

1. Гидрирование ненасыщенных углеводородов (алкенов, алкинов):

Ni, Pt, Pd

Н₂С=СН₂ + Н₂  Н₃ССН₃ (t=20⁰С)

2. Реакция Вюрца (действие металлического Na на моногалогенпроизводные):

Н₃ССН₂Сl + 2Na + СlСН₂CH₃  Н₃ССН₂СН₂CH₃ + 2NaCl

При использовании в реакции различных алкилгалогенидов образуется смесь различных продуктов, разделить которые очень сложно:

Н₃ССН₂Br + 2Na +BrCH₃  C₃H₈ + C₂H₆ + C₄H₁₀

3. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами (реакция Дюма):

СН₃СООNa + NaOH  CH₄ + Na₂CO₃

В реакцию чаще берут натронную известь – смесь NaOH с Са(ОН)₂.

4. Электролиз растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе):

электролиз

2СН₃СООNa + 2Н₂О  С₂Н₆ + 2СО₂ + Н₂ + 2NaOH

анод катод

В качестве побочных продуктов получаются алкены, спирты и сложные эфиры.

5. Гидролиз магнийорганических вешеств:

Н₃ССН₂Br + Mg  Н₃ССН₂MgBr (этилмагнийбромид)

Н₃ССН₂MgBr + НОН  Н₃ССН₃ + MgОНBr

Активность RHal уменьшается в ряду: RI  RBr  RCl

Однако на практике наиболее часто применяют бромпроизводные, т.к. применение RI сопровождается образованием побочных продуктов, а RCl мало реакционноспособен.

6. Восстановление галогеналканов:

Н₃ССН₂Сl + Н₂  Н₃ССН₃ + НCl

В качестве восстановителей применяют алюмогидрид лития LiAlH₄, борогидрид натрия NaBH₄, натрий или литий в трет-бутиловом спирте, а также каталитическое восстановление водородом. Алкилиодиды могут быть также восстановлены путем нагревания с НI:

Н₃ССН₂I + HI  Н₃ССН₃ + I₂

Химические свойства.

Алканы относятся к наиболее инертным в химическом отношении веществам. Их часто называют парафинами (лишенные сродства).

Для алканов не характерны реакции, протекающие по ионному механизму. Это связано со слабой полярностью и поляризуемостью -связей СС и СН. Энергия СС связей – 350 кДж/моль, СН – 415 кДж/моль. Поэтому процессы распада этих связей по гомолитическому или гетеролитическому механизму требуют большой затраты энергии.

Для алканов характерны следующие реакции:

• Замещения;

• Окисления;

• Расщепления.

Реакции замещения идут по радикальному механизму S_R.

1. Реакции галогенирования

h

СН₄ + Cl₂  CH₃Cl + HCl

Механизм реакции:

1. Инициирование цепи: Cl₂  Cl^ + Cl^

2. Рост цепи: СН₄ + Cl^  СН₃^ + HCl

СН₃^ + Cl₂  CH₃Cl + Cl^ и т.д.

3. Обрыв цепи (соединение двух одинаковых или разных радикалов):

Cl^ + Cl^  Cl₂

СН₃^ + Cl^  CH₃Cl

СН₃^ + СН₃^  СН₃СН₃

Реакционная способность галогенов с алканами уменьшается в ряду:

F₂  Cl₂ Br₂ I₂ – не реагирует.

Галогенирование алканов, содержащих неэквивалентные атомы водорода, приводит к образованию смеси изомерных продуктов замещения:

СН₃СН₂СНСН₃ + Cl₂  ClСН₂СН₂СНСН₃ + СН₃СН₂СНСН₂Cl +

  

CH₃ СН₃ СН₃

2-метилбутан первичные хлориды

+ СН₃СНСНСН₃ + СН₃СН₂СClСН₃

  

Cl CH₃ CH₃

вторичный хлорид третичный хлорид

При галогенировании в более мягких условиях (более низкая температура) образуется в основном третичный галогенид. В этом случае говорят о региоселективности реакции. Особенно отчетливо это видно на примере бромирования пропана, где вторичный и первичный продукты образуются в соотношении 50:1.

СН₃СН₂СН₃ + Br₂  CH₃CHBrCH₃ + CH₃CH₂CH₂Br

2-бромпропан 1-бромпропан