Химические свойства.

1. Реакции присоединения.

Эти реакции не характерны для ароматических соединений. Идут в жестких условиях: нагревание, освещение. Механизм А_R.

1. Гидрирование:

t, P + Н₂ + Н₂

+ Н₂   

Ni, Pt

Циклогексадиен циклогексен циклогексан

2. Галогенирование:

h, t

+ 3Cl₂ 

гексахлорциклогексан

2. Реакции окисления.

Обычные окислители (KMnO₄, K₂Cr₂O₇) в присутствии кислот и при нагревании не разрушают ароматическое кольцо. Бензольное кольцо разрушается в очень жестких условиях.

1. Окисление молекулярным кислородом:

9О₂, V₂O₅

 + 4CO₂ + 2H₂O  + Н₂О

малеиновая кислота малеиновый ангидрид

2. Озонирование:

+ 3О₃  

3. Сгорание (на воздухе бензол горит сильно коптящим пламенем):

2С₆Н₆ + 15О₂  12СО₂ + 6Н₂О

4. Окисление гомологов бензола:



3. Реакции замещения.

Наиболее характерны для ароматических углеводородов реакции замещения. Протекают очень легко, часто при комнатной температуре или небольшом нагревании. Механизм реакции S_E:

+ Е⁺ Е⁺   + Н⁺

быстро медленно

комплекс комплекс

(ядро не теряет арома- (нарушается аромати-

тического характера) ческая структура, атом

С не sp²-гибридизован)

Предельные структуры комплекса:

 

Бензол вступает в реакции электрофильного замещения обычно в присутствии катализатора – кислоты Льюиса. Роль катализатора состоит в генерировании электрофильной частицы.

1. Галогенирование:

Генерирование электрофильного реагента:

_{+ }

C lCl + FeCl₃ Cl  Cl  FeCl₃

комплекс с катализатором

_{+ } быстро медленно быстро

+ ClClFeCl₃  ClClFeCl₃   + FeCl₃

[FeCl₄]^

комплекс комплекс

2. Нитрование (нитрующей смесью H₂SO₄ + HNO₃):

H ONO₂ + H⁺ HO⁺NO₂ O=N⁺=O + H₂O

 катион нитрония

H

₊

+ NO₂  + H⁺