- •Биоорганическая химия
- •Теория строения органических соединений а.М.Бутлерова.
- •Классификация и номенклатура органических соединений.
- •Основные классы органических соединений
- •Образование и типы химических связей в органических соединениях.
- •Классификация органических реакций.
- •По характеру изменений связей в субстрате и реагенте.
- •Э электрофил лектрофильная реакция:
- •Н Нуклеофил уклеофильная реакция:
- •В соответствии с конечным результатом.
- •Электрофильное замещение se
- •Электрофильное присоединение аe
- •По числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии.
- •Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи.
- •Сопряжение.
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислотность и основность по Бренстеду.
- •Кислоты и основания Льюиса.
- •Жесткие и мягкие кислоты и основания.
- •План описания органических соединений:
- •Алканы (предельные, насыщенные углеводороды, парафины)
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Промышленные
- •Лабораторные
- •Химические свойства.
- •Реакции галогенирования
- •Нитрование (реакция Коновалова)
- •3. Сульфирование и сульфохлорирование.
- •4. Окисление.
- •5. Изомеризация.
- •6. Дегидрирование.
- •7. Крекинг.
- •I. Промышленные.
- •Лабораторные.
- •Дегидратация спиртов:
- •Химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •3) Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование):
- •4) Присоединение воды (гидратация):
- •2. Реакции окисления.
- •4) Озонолиз (окисление озоном):
- •3. Реакции полимеризации.
- •I. Промышленные.
- •II. Лабораторные.
- •Дегалогенирование тетрагалогенпроизводных:
- •Химические свойства.
- •Реакции электрофильного присоединения.
- •Присоединение галогенов (галогенирование):
- •Присоединение галогеноводородов:
- •Присоединение воды (реакция Кучерова):
- •Реакции нуклеофильного присоединения.
- •Реакции окисления-восстановления.
- •Реакции полимеризации.
- •Реакции замещения.
- •Алкадиены (диеновые углеводороды)
- •Способы получения.
- •Дегидратация двухатомных спиртов:
- •Химические свойства.
- •Электронное строение бутадиена-1,3.
- •Реакции присоединения.
- •Гидрирование:
- •Галогенирование:
- •Гидрогалогенирование:
- •Реакции полимеризации.
- •Галогенпроизводные алифатического ряда.
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
- •Реакции элиминирования.
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Изомерия.
- •Способы получения.
- •Переработка угля и нефти:
- •Электронное строение бензола.
- •Химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •Реакции окисления.
- •Реакции замещения.
- •Галогенирование:
- •Сульфирование:
- •Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса):
- •Ацилирование:
- •Правила ориентации заместителей.
- •Спирты (алкоголи)
- •Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Гидратация алкенов:
- •2. Гидролиз галогенпроизводных:
- •3. Спиртовое брожение сахаров:
- •Электронное строение и химические свойства.
- •1. Кислотные и основные свойства.
- •Реакции с участием нуклеофильного центра.
- •Образование простых эфиров (межмолекулярная дегидратация):
- •Образование сложных эфиров:
- •Реакции с участием электрофильного центра.
- •Реакции с участием сн-кислотного центра (реакции элиминирования).
- •5. Реакции окисления.
- •4. Восстановление:
- •Классификация.
- •Способы получения.
- •Химические свойства.
- •1. Кислотные и основные свойства.
- •2. Реакции с участием нуклеофильного центра.
- •3. Реакции с участием электрофильного центра.
- •4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре.
- •5. Реакции окисления-восстановления.
- •Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны).
- •Бутаналь бутанон-2 Физические свойства.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Реакции присоединения.
- •Гидратация:
- •Присоединение спиртов:
- •Присоединение тиолов:
- •2. Реакции конденсации.
- •3. Реакции окисления.
- •1. Окисление кислородом воздуха:
- •2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»):
- •4. Реакции полимеризации.
- •Карбоновые кислоты.
- •Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура.
- •Способы получения.
- •Электронное строение и химические свойства.
- •Кислотные свойства.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
- •Реакция этерификации:
- •Образование ангидридов:
- •Образование галогенангидридов:
- •Образование амидов:
- •Реакции по углеродному атому.
- •Реакции декарбоксилирования.
- •Функциональные производные карбоновых кислот
- •Галогенангидриды.
- •Ангидриды.
- •Сложные эфиры.
- •Тиоэфиры.
- •Классификация.
- •Номенклатура.
- •Способы получения.
- •Восстановление нитросоединений:
- •Аммонолиз и аминолиз галогенпроизводных:
- •Химические свойства.
- •Основные свойства.
- •Кислотные свойства.
- •3. Нуклеофильные свойства.
- •Ацилирование аминов:
- •4. Реакции с азотистой кислотой.
- •1 . Первичные алифатические амины
- •2. Первичные ароматические амины:
- •3. Вторичные алифатические и ароматические амины:
- •Электрофильное замещение в ароматических аминах.
Кислоты и основания Льюиса.
Согласно теории Льюиса, кислотно-основные свойства соединений определяются их способностью принимать или отдавать пару электронов с образованием новой связи.
Кислоты Льюиса – акцепторы пары электронов, основания Льюиса – доноры пары электронов.
Кислотами Льюиса могут быть молекулы, атомы или катионы, обладающие вакантной орбиталью и способные принимать пару электронов с образованием ковалентной связи. К кислотам Льюиса относятся галогениды элементов II и III групп периодической системы, галогениды других металлов, имеющих вакантные орбитали, протон. Кислоты Льюиса в реакциях участвуют в качестве электрофильных реагентов.
Основаниями Льюиса являются молекулы, атомы или анионы, имеющие неподеленную пару электронов, которую они предоставляют для образования связи с вакантной орбиталью. К основаниям Льюиса относятся спирты, простые эфиры, амины, тиоспирты, тиоэфиры, а также соединения, имеющие -связи. В реакциях основания Льюиса проявляют себя как нуклеофильные частицы.
Жесткие и мягкие кислоты и основания.
Развитие теории Льюиса привело к созданию принципа жестких и мягких кислот и оснований (принцип ЖМКО или принцип Пирсона). Согласно принципа Пирсона, кислоты и основания подразделяются на жесткие и мягкие.
Жесткие кислоты – это кислоты Льюиса, донорные атомы которых малы по размеру, обладают большим положительным зарядом, большой электроотрицательностью и низкой поляризуемостью. К ним относятся: протон, ионы металлов (К+, Na+, Mg2+, Ca2+, Al3+), AlCl3 и др.
Мягкие кислоты - – это кислоты Льюиса, донорные атомы которых имеют большие размеры, большую поляризуемость, обладают малым положительным зарядом и низкой электроотрицательностью. К ним относятся: ионы металлов (Ag+, Cu+), галогены (Br2, I2), катионы Br+, I+ и др.
Жесткие основания – основания Льюиса, донорные атомы которых обладают высокой электроотрицательностью, низкой поляризуемостью, имеют малый радиус атома. К ним относятся: Н2О, ОН, F, Cl, NO3, ROH, NH3, RCOO и др.
Мягкие основания - основания Льюиса, донорные атомы которых обладают высокой поляризуемостью, низкой электроотрицательностью, имеют большой радиус атома. К ним относятся: Н, I, C2H4, C6H6, RS и др.
Суть принципа ЖМКО состоит в том, что жесткие кислоты реагируют с жесткими основаниями, мягкие кислоты – с мягкими основаниями
План описания органических соединений:
-
Номенклатура.
-
Изомерия.
-
Нахождение в природе.
-
Физические и химические свойства.
-
Способы получения.
-
Применение.
Алканы (предельные, насыщенные углеводороды, парафины)
Общая формула алканов СnH2n+2.
В соответствии с общей формулой алканы образуют гомологический ряд, в котором гомологи отличаются друг от друга на гомологическую разность СН2.
n=1 СН4 метан n=6 С6Н14 гексан
n=2 С2Н6 этан n=7 С7Н16 гептан
n=3 С3Н8 пропан n=8 С8Н18 октан
n=4 С4Н10 бутан n=9 С9Н20 нонан
n=5 С5Н12 пентан n=10 С10Н22 декан
В молекулах алканов атомы углерода соединены между собой только простыми (ординарными) связями. Атомы углерода алканов находятся в sp3-гибридизации и способны образовывать четыре -связи с атомами водорода или с другими атомами углерода. Валентный угол между гибридными орбиталями составляет 109,280.
Соединения этого класса рассматриваются как родоначальные структуры для многих классов органических соединений.
Изомерия. Для алканов характерна структурная изомерия или изомерия углеродного скелета. Она появляется у бутана:
Н3ССН2СН2СН3 Н3ССНСН3
н-бутан СН3 изобутан (2-метилпропан)
Линейные алканы называют нормальными и перед названием ставят букву «н». Для обозначения разветвленных алканов часто используют приставки изо-, нео- и т.д.
Атомы углерода могут быть соединены с различным числом других атомов углерода. В зависимости от этого различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Например:
СН3 СН3 - первичные
СН2 - вторичные
Н3ССНССН2СН3 СН - третичные
С - четвертичные
СН3 СН3 2,3,3-триметилпентан
Для алканов еще характерна конформационная изомерия, которая представляет собой один из видов пространственной изомерии: