3. Вторичные алифатические и ароматические амины:

Алифатические и ароматические амины при взаимодействии с НNO₂ образуют N-нитрозоамины (нерастворимые в воде маслянистые жидкости или твердые вещества желтого цвета):

СН₃ CH₃

NH + НNO₂  NN=O + H₂O

CH₃ CH₃

N-нитрозодиметиламин

CH₃ CH₃

 

ArN + НNO₂  ArNN=O + H₂O



H N-нитрозо-N-метиланилин

4. Третичные ароматические амины:

Электрофильной атаке нитрозирующим агентом подвергается ароматическое кольцо, при этом образуются пара-нитрозопроизводные:

N,N-диметил-4-нитрозоанилин

5. Третичные алифатические амины:

Реакция с НNO₂ проходит только при нагревании, при этом происходит дезалкилирование третичного амина с образованием вторичного N-нитрозоамина и окислением отщепившегося радикала в альдегид:

С₂Н₅ C₂H₅

NC₂H₅ + HNO₂  NN=O + CH₃CH=O

С₂Н₅ C₂H₅

N-нитрозодиэтиламин

5. Реакции окисления.

1. Полное окисление (сгорание):

2С₂Н₅NH₂ + 7O₂  4CO₂ + 6H₂O + N₂

2. Неполное окисление:

ArNH₂ +[O]  ArNO₂ + H₂O

6. Электрофильное замещение в ароматических аминах.

В ароматических аминах неподеленная пара электронов атома азота аминогруппы вступает в р,-сопряжение с ароматическим кольцом, вследствие чего аминогруппа является сильным электронодонором, облегчает электрофильную атаку ароматического кольца и направляет вновь вводимые заместители в орто- и пара-положения.

1. Галогенирование:

2. Нитрование:

3. Сульфирование:

п-сульфаниловая к-та

(основной продукт)

70