ГОУ ВПО УГМА РОСЗДРАВА
Кафедра биохимии
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ В МОДУЛЯХ
С ОБУЧАЮЩИМИ ЗАДАЧАМИ.
к.х.н. Каминская Л.А.
2010
Екатеринбург
ВВЕДЕНИЕ
Биоорганическая химия входит в единый естественно-научный блок медико-биологических дисциплин.
Тесно связана с биологией, физиологией, патофизиологией , фармакологией , токсикологией, клинической лабораторной диагностикой по содержанию изучаемых объектов.
Знания и умения полученные студентами на занятиях по биоорганической химии необходимы при изучении биологии , биохимии, фармакологии, токсикологии, лабораторной диагностики – то есть для формирования профессиональных медицинских знаний.
Цель изучения биоорганической химии:
Сформировать знания об основных физико-химических и химических свойствах биоорганических соединений, о направлении химических превращений in vivo ( « в живых объектах» ) c участием вышеназванных соединений, научить активно пользоваться полученными знаниями в приложении к новым объектам .
В понятие биоорганическое соединение традиционно включают
- органические вещества, присутствующие в организме человека и обеспечивающие его жизнедеятельность ( субстраты, метаболиты, конечные продукты обмена). Могут полностью синтезироваться в организме или поступают с продуктами питания.
- Лекарственные препараты
- Ксенобиотики – чужеродные вещества, которые попадают из окружающей среды , не участвуют в обеспечении жизненно важных процессов, но они сами или их метаболиты могут воздействовать на течение процессов обмена веществ.
Конечный итог обучения : формирование естественнонаучного мышления врача
Требования к уровню освоения дисциплины
Студенты должен знать
1. Фундаментальные основы теоретической биоорганической химии:
типы химических связей, виды гибридизации орбиталей элементов-органогенов ( углерод, азот, сера) в различных соединениях, передачу электронных влияний, кислотно-основные свойства, классификацию и виды изомерии.
2. Строение основных классов биологически активных соединений ( структурные формулы, электронное, пространственное строение) и их физико-химические свойства
( агрегатное состояние, растворимость, наличие оптической активности).
3. Механизмы реакций с участием биологически активных соединений
Для удобства изучения единый курс биоорганической химии в соответствии с поставленными целями и задачами обучения разбит на модули.
К сведению студентов: модуль- совокупность частей дисциплины, которые имеют логическую завершенность по отношению к установленной цели и результатам обучения.
Вам предстоит освоить модули, из которых состоит курс биоорганической химии:
1. Теоретические основы биоорганической химии и реакционной способности биоорганических соединений
2. Природные соединения – биологически активные вещества организма
3. Синтетические биологически активные вещества - лекарственные препараты, алкалоиды, витамины 4. Синтетические полимеры медицинского назначения
Структура модулей.
- Модули состоят из отдельных разделов.
-Последовательность разделов, темы и содержание соответствуют темам и содержанию лабораторно-практического занятий.
-Указывается исходный уровень знаний, необходимый для усвоения темы, ключевые слова и понятия, содержание раздела (т.е. что изучается в данном разделе- это называется дидактические единицы).
-В каждом разделе даны структурные формулы всех изучаемых соединений.
-Обязательно приводится перечень химических реакций и примеры этих реакций.
-Заканчивается каждый раздел разбором обучающих задач по теме данного раздела.
-В качестве «Приложения» дается краткий конспект лекции по данному разделу.
Для успешного изучения биоорганической химии студентам могут использовать:
учебно –методический комплекс, созданный на кафедре биохимии ГОУ ВПО УГМА Росздрава
1.Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-Екатеринбург: УГМА, 2010- 258с.
2.Л.А.Каминская, И.В.Гаврилов Биоорганическая химия: Учебное пособие для самостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения: Специальности 060101-лечебное дело, 060103- педиатрия, 060104-медико-профилактическое дело, 060105-стоматология.-Екатеринбург: Изд-во»практика», 2008.-136с
3 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. пособие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА, 2010.-128с.
учебник «Биоорганическая химия»
Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: «Дрофа», 2005- 542 с.
Обучение в высшем учебном заведении опирается на самостоятельную деятельность студентов, которая включает в себя самопроверку усвоения знаний. Рекомендуем обязательно использовать тестовые задания при подготовке к лабораторно-практическим занятиям и итоговым контролям.
Не пугайтесь неудач: «errare humanum ist»
Помните, какую профессию Вы себе выбрали.
«Per sciеntiam – ad salutem aegroti»
Посредством знания – к здоровью больного
Желаем успехов !
Коллектив кафедры биохимии
МОДУЛЬ I
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ
СПОСОБНОСТИ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Раздел 1. Классификация и номенклатура биоорганических соединений.
Исходный уровень знаний для усвоения темы основан на школьной программе органической химии :
Классы органических соединений, номенклатура органических соединений алканы, алкены, спирты, карбоновые кислоты), тривиальные названия, функциональные группы.
Для усвоения темы и приобретения компетенции по данному разделу надо знать:
-классификацию биоорганических соединений,
- правила составления названий,
- правило старшинства групп
Ключевые слова
Классификация биоорганических соединений, корень названия, номенклатура, правило старшинства групп, префикс (приставка), систематическое название, суффикс, тривиальное название, функциональная группа.
Содержание раздела 1(Дидактические единицы)
1.1.Классификация биоорганических соединений.
1.2.Номенклатура биоорганических соединений Правила составления названий биоорганических соединений (префикс-корень-суффикс). Таблица (правило) старшинства групп. Запись структурной формулы биоорганического соединения по названию. Тривиальные названия в биоорганической химии.
Примеры номенклатуры: карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны, одно- и многоатомные спирты, гидроксикислоты, оксокислоты, аминокислоты, аминоспирты, тиолы, моносахариды, производные бензола.
Приложение. Основы теории к разделу 1.
Классы биоорганических соединений
Номенклатура (по правилу старшинства групп)
Таблица 1
|
Класс |
Формула класса |
Функциональная группа |
Название группы в префиксе |
Название группы в суффиксе |
|
Карбоновые кислоты |
R -СООН |
-СООН |
Карбокси- |
- овая кислота |
|
Сульфоновые кислоты |
R-SО3 Н |
-SО3 Н |
Сульфо- |
- сульфоновая кислота |
|
Нитрилы |
R-СN |
-СN |
Циано- |
-нитрил |
|
Альдегиды |
R-CНО |
- НС=О |
Оксо- |
- аль |
|
Кетоны |
R- С(О)R |
С=О |
Оксо- |
-он |
|
Спирты, фенолы |
R-ОН Ar-OH |
-ОН |
Гидрокси (окси)- |
- ол |
|
Тиолы |
R -SH |
-SH |
Меркапто- |
- тиол |
|
Амины |
R-NH2 |
-NH2 |
Амино- |
-амин |
|
Простые эфиры |
R-O-R |
|
Алкокси- |
- |
|
Галогенопроизводные |
R-F, R-Cl |
|
Фтор- Хлор - и т.д. |
- |
Названия радикалов боковой цепи: СН3 – метил
С2Н5 – этил
С3Н7 – пропил (изопропил)
С6Н5 – фенил
Обучающая задача
Составьте название в системе IUPAC природной аминокислоты фенилаланина, из которой в организме человека образуется аминокислота тирозин, являющаяся исходным веществом в синтезе гормонов адреналина и тироксина, медиатора норадреналина, пигмента меланина.
3 2 1 нумерация атомов основной цепи
Решение.
1. Вспомним, что по правилам составления названий следует выделить
его составные части
ПРЕФИКС – КОРЕНЬ - СУФФИКС
Суффикс - зависит от класса соединения, определяется по старшей группе
Корень – основная цепь, углеродный скелет соединения
Префикс – обозначает младшие группы, заместители.
2. Определим по старшей функциональной группе класс, к которому принадлежит соединение, выделим основную цепь, которая образует корень названия, и пронумеруем ее атомы. Нумерацию начинает от старшей карбоксильной группы. В этой цепи три атома углерода. Старшая группа определяет суффикс- овая кислота.
Соединим вместе основную цепь со старшей группой и суффикс:
- пропановая кислота
2. Определим место расположения заместителей. Во 2 положении – аминогруппа, в 3 положении - бензольное кольцо- это фенильная группа. Заместители входят в состав префикса
3. Сформируем название из префикса, корня и суффикса.
2-амино-3-фенилпропановая кислота
Примеры названий природных биоорганических соединений
Таблица 2
|
Тривиальное название, формула |
Систематическое название |
Правила составления названий |
|
β- оксимасляная кислота (образуется в печени при недостатке углеводов в питании, при инсулинзависимом диабете)
|
3- гидроксибутановая кислота |
Корень- бутан Суффикс - овая кислота Префикс - гидрокси |
|
Пировиноградная кислота- образуется во всех клетках человека, животных, растений, многих микроорганизмов.
|
2-оксопропановая кислота |
Корень – пропан. Старшая группа СООН, класс карбоновых кислот, суффикс - овая кислота. Начало нумерации - атом углерода карбоксильной группы. Заместитель группа С = О, в положении 2, префикс оксо.
|
|
Коламин(природное вещество, образуется в организме, нужен для синтеза медиатора ацетилхолина) HO- СН2- СН2 – NH2
|
2-аминоэтанол-1 |
Корень – этан Старшая группа ОН–определяет класс (суффикс - ол). Младшая группа NH2- префикс – амино. Нумерация цепи от старшей группы
|
|
Меркамин ( лекарственный препарат) HS- СН2- СН2 – NH2
|
2-аминоэтантиол-1 |
Корень – этан Старшая группа НS–определяет класс (суффикс -тиол) Младшая группа NH2 – префикс – амино. Нумерация цепи от старшей группы |
|
Глицерин - природное вещество. Образуется в организме, участвует в синтезе липидов (жиров)
|
Пропантриол-1, 2, 3 |
Корень пропан. Класс - спирт, старшей группе ОН соответствует суффикс – ол. Места расположения групп – 1, 2, 3 , количество групп - три
|
|
Изопрен – структурная единица многих природных веществ (каротина)
|
2-метилбутадиен-1,3 |
Корень – бута(н) Класс алкен, суффикс – ен. Количество двойных связей две – ди. Места расположения связей- 1, 3. Метильная группа в положении -2.
|
|
Аланин – природная аминокислота, входит в состав белков
СН3 —СН—СООН | NH2
|
2-аминопропановая кислота |
Корень – пропан. Старшая группа СООН, класс карбоновых кислот, суффикс - овая кислота. Начало нумерации - атом углерода карбоксильной группы. Младшая группа NH2- префикс - амино Нумерация цепи от старшей группы
|
