Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Флешка / Аминокислоты.Пептиды.Белки..ppt
Скачиваний:
238
Добавлен:
11.03.2018
Размер:
2.61 Mб
Скачать

Взаимодействие по обеим группам – образование хелатных комплексов

2 CH3 CH COOH

+ Cu(OH)2

 

NH2

 

 

 

 

O

 

O

NH

CH

C

 

2

3

 

 

Cu

O C

+ 2 H2O

H3C

 

NH2

O

Нижник Я.П.

22

07/12/19

http://norgchem.professorjournal.ru

 

 

Реакции по аминогруппе

. Ацилирование

 

 

 

 

 

+ CH3

O

 

 

 

 

 

 

 

COOH + HCl

CH3

 

CH

 

COOH

C

 

CH3

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

аланин

ацетилхлорид

N-ацетилаланин

Нижник Я.П.

23

07/12/19

http://norgchem.professorjournal.ru

 

 

Реакции по карбоксильной группе

R

 

 

CH

 

COOH + CH3OH

HCl газ

R

 

 

CH

 

COOCH3

+ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

NH2

 

 

Реакция используется для защиты карбоксильной группы в синтезе пептидов

Нижник Я.П.

24

07/12/19

http://norgchem.professorjournal.ru

 

 

Поведение аминокислот при нагревании

-аминокислоты при нагревании дают дикетопиперазины (диоксопиперазины):

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O N

O

O

 

 

 

H

 

 

 

 

N CH3

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ 2 H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3 N O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3 N

 

 

 

H

H

 

 

 

O

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аланин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2,5-диоксо-3,6-

диметилпиперазин

 

 

 

 

 

25

07/12/19

-аминокислоты при нагревании отщепляют воду

 

(реакция элиминирования), образуя ненасыщенные

 

кислоты:

t

 

 

 

 

CH2

CH2

COOH

 

+ NH3

 

 

 

CH2

CH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

-аминопропионовая

 

пропеновая (акриловая)

 

 

кислота

 

 

 

кислота

 

Нижник Я.П.

26

07/12/19

http://norgchem.professorjournal.ru

 

 

- и -аминокислоты при нагревании отщепляют воду, циклизуются с образованием лактамов – циклических

амидов:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

CH2

C

 

 

OH

 

t

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

H + H2O

 

 

 

 

 

H

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

N

 

 

 

 

CH

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

-аминомасляная кислота

-бутиролактам

Нижник Я.П.

27

07/12/19

http://norgchem.professorjournal.ru

 

 

Биологически важные химические реакции

Образование пептидов:

 

H2N-CH-COOH + H2N-CH-COOH + H2N-CH-COOH-----

CH3

CH2OH

CH2-C6H5

ала

сер

фен

H2N-CH-CO-HN-CH-CO-HN-CH-COOH +3H2O

CH3

CH2OH

CH2-C6H5

аланил –

серил -

фенилаланин

28

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ

Реакция ФОЛЯ (на SH – группы)

H2N-CH-COOH

H2N-CH-COOH

CH2 + 2NaOH

CH2 + Na2S + H2O

SH

OH

SH

to

S

Белок

+ Pb(CH3COO)2 -------Белок

Pb +2CH3COOH

SH

 

S

29

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ

Ксантопротеиновая реакция

to

H2N-CH-COOH +HNO3 ---- H2N-CH-COOH + NH3

CH2

CH2

NO2

OH

OH

30

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ

Биуретовая реакция

R1 O‾

R2 O

R3 O

...- NH – CH – C = N – CH – C

– N – CH – C -…

Cu

…- NH – CH – C – N – CH – C = N – CH – C -…

R4 O

R5 O‾

R6 O

31

Соседние файлы в папке Флешка