- ••АМИНОКИСЛОТЫ
- ••Классификация
- •Классификации аминокислот
- •CH2 CH COOH
- •По пищевой ценности для человека
- ••Изомерия
- •Стереохимия аминокислот
- •Стереохимия аминокислот
- •Стереохимия аминокислот
- •Физические и химические свойства
- •Физические и химические свойства
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- •Биологически важные химические реакции
- ••Взаимодействие по обеим группам – образование хелатных комплексов
- ••Реакции по аминогруппе
- ••Реакции по карбоксильной группе
- •• Поведение аминокислот при нагревании
- •-аминокислоты при нагревании отщепляют воду
- •- и -аминокислоты при нагревании отщепляют воду, циклизуются с образованием лактамов – циклических
- •Биологически важные химические реакции
- •КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ
- •КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ
- •КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ
- •ПЕПТИДЫ
- •пептиды
- •УЧАСТИЕ БЕЛКОВ В ПРОЦЕССАХ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ
- ••первичная структура –
- •Пептиды и белки
- •ВТОРИЧНАЯ СТРУКТУРА БЕЛКА
- •ВТОРИЧНАЯ СТРУКТУРА БЕЛКА
- •ВТОРИЧНАЯ СТРУКТУРА БЕЛКА
- •ТРЕТИЧНАЯ СТРУКТУРА БЕЛКА
- •Структура лизоцима.
- •Сериновая протеаза - трипсинРодопсин
- •ЧЕТВЕРТИЧНАЯ СТРУКТУРА БЕЛКА
- •Пептиды и белки
- •Пептиды и белки
- •Пептиды и белки
- •СЛОЖНЫЕ БЕЛКИ
- •NH2 CH2 CH2 CH2 COOH
•Взаимодействие по обеим группам – образование хелатных комплексов
2 CH3 CH COOH |
+ Cu(OH)2 |
|
||
NH2 |
|
|
|
|
O |
|
O |
NH |
CH |
C |
|
2 |
3 |
|
|
|
Cu |
O C |
+ 2 H2O |
H3C |
|
NH2 |
O |
Нижник Я.П. |
22 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
•Реакции по аминогруппе
•. Ацилирование
|
|
|
|
|
+ CH3 |
O |
|
|
|
|
|
|
|
COOH + HCl |
|
CH3 |
|
CH |
|
COOH |
C |
|
CH3 |
|
|
CH |
|
||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
NH |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||
аланин |
ацетилхлорид |
N-ацетилаланин |
Нижник Я.П. |
23 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
•Реакции по карбоксильной группе
R |
|
|
CH |
|
COOH + CH3OH |
HCl газ |
R |
|
|
CH |
|
COOCH3 |
+ H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
Реакция используется для защиты карбоксильной группы в синтезе пептидов
Нижник Я.П. |
24 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
• Поведение аминокислот при нагревании
-аминокислоты при нагревании дают дикетопиперазины (диоксопиперазины):
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O N |
|||
O |
O |
|
|
|
H |
|
|
|
|
N CH3 |
t |
||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 2 H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 N O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
CH3 N |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
O |
O |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
аланин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2,5-диоксо-3,6- |
||||||||||
диметилпиперазин |
|
|
|
|
|
25 |
07/12/19 |
-аминокислоты при нагревании отщепляют воду
|
(реакция элиминирования), образуя ненасыщенные |
||||||||||
|
кислоты: |
t |
|
|
|
||||||
|
CH2 |
CH2 |
COOH |
|
+ NH3 |
||||||
|
|
|
CH2 |
CH |
|
COOH |
|||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|||||||||
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
-аминопропионовая |
|
пропеновая (акриловая) |
||||||||
|
|
кислота |
|
|
|
кислота |
|
Нижник Я.П. |
26 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
- и -аминокислоты при нагревании отщепляют воду, циклизуются с образованием лактамов – циклических
амидов: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
C |
|
|
|
|
|
|
CH2 |
C |
|||||||
|
|
OH |
|
t |
|||||||||||
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
H + H2O |
|||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
CH2 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
CH2 |
N |
|
|
|
|
CH |
2 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
-аминомасляная кислота |
-бутиролактам |
Нижник Я.П. |
27 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
Биологически важные химические реакции
• Образование пептидов: |
|
|
H2N-CH-COOH + H2N-CH-COOH + H2N-CH-COOH----- |
||
CH3 |
CH2OH |
CH2-C6H5 |
ала |
сер |
фен |
H2N-CH-CO-HN-CH-CO-HN-CH-COOH +3H2O |
||
CH3 |
CH2OH |
CH2-C6H5 |
аланил – |
серил - |
фенилаланин |
28
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ
Реакция ФОЛЯ (на SH – группы)
H2N-CH-COOH |
H2N-CH-COOH |
CH2 + 2NaOH |
CH2 + Na2S + H2O |
SH |
OH |
SH |
to |
S |
Белок |
+ Pb(CH3COO)2 -------Белок |
Pb +2CH3COOH |
SH |
|
S |
29
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ
Ксантопротеиновая реакция
to
H2N-CH-COOH +HNO3 ---- H2N-CH-COOH + NH3
CH2 |
CH2 |
NO2
OH
OH
30
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ
Биуретовая реакция
R1 O‾ |
R2 O |
R3 O |
...- NH – CH – C = N – CH – C |
– N – CH – C -… |
Cu
…- NH – CH – C – N – CH – C = N – CH – C -… |
||
R4 O |
R5 O‾ |
R6 O |
31