.
•АМИНОКИСЛОТЫ
Аминокислоты – соединения, содержащие карбоксильную (COOH) и
аминогруппу (NH2).
Нижник Я.П. |
2 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
•Классификация
по положению аминогруппы
C C C C COOH
RCH COOH NH2
Нижник Я.П. |
3 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
Классификации аминокислот
NH2 CH2 COOH
HOOC CH2 CH COOH NH2
H2N (CH2)4 CH COOH NH2
Глицин,
моноаминомонокарбоновая кислота ( нейтральная)
Аспаргиновая кислота, моноаминодикарбоновая кислота ( киспая)
Лизин,
диаминомонокарбоновая кислота ( основная)
|
CH2 |
COOH |
|
NH2 |
|
Тривиальноe |
глицин, гликокол |
|
Рациональноe |
Аминоуксусная кислота |
|
IUPAC |
Аминоэтановая кислота |
|
Обозначниe |
Gly, Гли |
|
CH3
CH CH COOH CH3 NH2
Валин
-аминоизовалeриановая кислота 2-амино-3-мeтилбутановая кислота Val, Вал
CH3
CH CH2 CH COOH
CH3 NH2
Лeйцин
-аминоизокапроновая кислота 2-амино-4-мeтилпeнтaновая кислота Leu, Лeй
CH3 CH COOH NH2
Аланин
-аминопропионовая кислота 2-аминопропановая кислота Ala, Ала
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH |
|
COOH |
|
|
|
||||||
CH |
|
CH2 |
|
|
|
||
|
NH2 |
||||||
3 |
|
|
|||||
Изолeйцин
-амино- -мeтилвалeриановая кислота 2-амино-3-мeтилпeнтaновая кислота Ile, Илe
CH2 CH COOH
NH2
HO |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
CH |
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
||||
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Фенилаланин |
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
-амино- -фенилпропионовая к-та |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2-амино-3-фенилпропановая к-та |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Phe, Фен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тирозин |
|||||||||||
|
-амино- -(п-оксифенил)пропионовая к-та |
|||||||||||
|
2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропановая к |
|||||||||||
|
Tyr, Тир |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
N |
NH2 |
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||||||||
Триптофан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
-амино- -индолилпропионовая к-та |
Пролин |
|||||||||||||||||||||||
2-амино-3-(1H-индол-3-ил)пропановая к-та |
||||||||||||||||||||||||
Пирролидин- -карбоновая к-та |
||||||||||||||||||||||||
Trp, Три |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2-пирролидинкарбоновая к-та |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Pro, Про |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
CH |
|
COOH |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
H |
CH |
|
COOH |
||||||||||||
|
NH2 |
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Гистидин
-амино- -имидазолилпропионовая к-та
2-амино-3-(1H-имидазол-4-ил)пропионовая к-та Для сравнения- аланин His, Гис
По пищевой ценности для человека
•Аминокислоты делятся на заменимые и незаменимые.
•К незаменимым аминокислотам относят:
валин, изолейцин, лейцин, триптофан, фенилаланин, метионин, лизин, треонин.
Нижник Я.П. |
8 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
•Изомерия
•Структурная изомерия
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH |
|
CH |
|
|
CH |
|
COOH |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
COOH |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
CH3 |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
NH2 |
CH |
|
CH2 |
|
|
|
|
|
||||
|
NH2 |
||||||||||||||
3 |
|
|
|||||||||||||
лейцин |
|
|
|
|
|||
изолейцин |
|
||||||
|
|||||||
CH3 |
CH |
|
COOH |
|
CH2 |
CH2 |
COOH |
|
|
||||||
|
|
|
|||||
|
NH2 |
|
NH |
|
|
||
|
|
|
|
2 |
|
|
|
аланин |
9 |
-аланин07/12/19 |
|||||
Нижник Я.П. |
|
|
|
||||
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
|
|
|||
Стереохимия аминокислот
NH2 CH COOH R
-аминокислота
COOH |
COOH |
|
H2N |
|
H |
H |
|
NH2 |
|
|||||
|
|
R R
L- -аминокислота |
D- -аминокислота |
Стереохимия аминокислот
|
|
|
|
CH3 CH2 CH CH COOH |
CH3 CH CH COOH |
||
CH3 NH2 |
OH NH2 |
||
Изолейцин |
Треонин |
|
|
HO
COOH
N
H
4-гидроксипролин