Стереохимия аминокислот
COOH COOH
H2N |
|
|
H |
H |
|
|
NH2 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
CH2 |
плоскость |
|||
|
|
S |
|
|
S |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
симметрии |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
|
S |
|||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|||
H |
|
|
|
NH2 |
H2N |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
COOH |
|
|
|
COOH |
|
||
L-цистин |
D-цистин |
Мезоформа цистина |
Физические и химические свойства
Несуществующая |
Биполярный ион |
в природе форма |
(цвиттер-ион), |
|
внутренняя соль |
CH |
|
CH |
|
COOH |
|
- H+ |
|
CH |
|
CH |
|
COO- |
|
- H+ |
|
|
|
COO- |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
||||||||||||||||
|
+ |
|
|
|
+ H |
+ |
|
|
|
|
+ |
|
|
|
+ H |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
NH3 |
|
|
|
|
|
|
NH3 |
|
|
|
|
|
NH2 |
||||||||||
Сильнокислая среда |
|
|
Почти нейтральная |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
Сильнощелочная среда |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
Для нейтральных аминокислот pI ≈ 5-6
pI моноаминодикарбоновых кислот (Asp, Glu) ≈ 3 pI диаминомонокарбоновых кислот (His, Lys, Arg) ≈ 8-11
Если pH меньше pI, AK имеет заряд + и движется к
Нижник Я.П. |
15 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
катоду |
|
|
Если pH больше pI, AK имеет заряд — и движется к
Физические и химические свойства
Дезаминирование аминокислот
OH
H N+ |
|
|
|
COO- + HNO |
|
|
|
|
|
|
|
CHR |
|
2 |
|
RCH |
|
COOH + N2 + H2O |
|||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Метод Ван-Слайка
А. Внутримолекулярное дезаминирование
( неокислительное) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
R |
|
CH |
|
CH |
|
COO- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
R CH CH COOH + NH |
|||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
NH + |
|
3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
(таким образом у некоторых микроорганизмов и высших растений аспарагиновая кислота превращается в фумаровую)
Биологически важные химические реакции
Элиминирование
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
таутомерия |
|
R |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
COOH |
|
R |
|
|
CH |
|
C |
|
|
COOH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
-HX |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
X |
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
||||||
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
-замещенная -аминокислота |
енаминный |
|||||||||||||||||||
|
|
|
X=OH, SH |
|
|
фрагмент |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
R |
|
CH2 |
|
|
C |
|
|
COOH |
R |
|
CH2 |
|
|
C |
|
|
COOH |
|
RCH2 |
|
C |
|
COOH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-NH3 |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
иминогруппа |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
O |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
-иминокислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
карбинол- |
|
-оксокислота |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
аминная группа |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
элиминирование-гидратация
Биологически важные химические реакции
Трансаминирование
|
|
Донорная |
|
|
|
Акцепторная |
|
|
|
||||||||||||
|
-аминокислота |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
-оксокислота |
|
|
трансаминаза + |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пиридоксальфосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOOC |
|
CH2 |
|
|
CH |
|
COOH + HOOC |
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
|
C |
|
|
COOH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
NH2 |
O |
|
|||||||||||||||
L-аспаргиновая кислота |
-оксоглутаровая кислота |
|
|||||||||||||||||||
HOOC |
|
|
CH2 |
|
|
C |
|
COOH + HOOC |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH |
|
COOH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||||||||
|
|
Щавелевоуксусная |
|
L-глутаминовая |
|||||||||||||||||
|
|
|
кислота |
|
|
|
кислота |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
Акцепторная |
|
|
|
|
Донорная |
|
||||||||||||
|
|
|
-оксокислота |
|
|
|
-аминокислота |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Биологически важные химические реакции
Декарбоксилирование
|
|
|
|
|
|
Декарбоксилаза |
|
|
|
- |
+ |
+ пиридоксальфосфат |
|
|
|
||||
OOC |
|
|
CH |
|
NH3 |
|
RCH NH |
+ CO |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
2 |
|
|
R |
|
|
|
|
|||
-аминокислота |
|
амин |
|
|
|||||
Биологически важные химические реакции
Декарбоксилирование в организме
N |
|
|
|
|
CH2CHCOOH |
|
N |
|
|
|
|
CH2CH2NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
N |
|
|
-CO2 |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
N |
|||||||
|
|
|
NH2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
гистидин |
|
|
|
|
гистамин |
|||||
|
|
|
|
|
Ba(OH)2 |
t |
R |
|
|
CH2 |
R |
|
|
CH |
|
COOH |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
-BaCO3 |
|
|
NH2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
NH2 |
|
|
|
|||||
Нижник Я.П. |
21 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|