- •Реакционная способность углеводородов. Реакции SR, АЕ , SЕ
- •Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности.
- •Субстрат – вещество, в котором происходит разрыв старых и образование новых связей с
- •По направлению и конечному результату
- •По характеру изменения связей в субстратах и реагентах
- •Основные понятия
- •Основные понятия
- •Реакции радикального замещения (SR) – …
- •Обрыв цепи
- •Реакции электрофильного присоединения (АЕ) — …
- •*1. Образование -комплекса
- ••Гидрогалогенирование
- •При присоединении НХ к алкенам, водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при
- ••Гидратация (присоединение
- •Реакции гидратации алкенов
- ••Присоединение воды к двойной связи протекает в организме и катализируется ферментами, например :
- •Реакции электрофильного замещения (SE)
- •Химические свойства
- •Пример SE
- •Ориентирующее действие заместителя
- •*Пример SE
- •COOH
- •*Поражение кроветворных систем, кожных покровов, желез внутренней секреции, иммунитета, мутации.
- •*Расщепление жиров в организме жиров, ЖК, углеводов.
- •*Биосинтез ароматических гормонов и аминокислот.
- •СПАСИБО
Реакционная способность углеводородов. Реакции SR, АЕ , SЕ
Лекция №1
Лектор: ст. преподаватель Усова
Марина Геннадиевна.
Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности.
Субстрат – вещество, в котором происходит разрыв старых и образование новых связей с участием атома углерода.
Реагент – вещество, под действием которого происходят изменения в субстрате.
СН3Br + OH- |
|
СН3OH + Br- |
|
субстрат реагент
По направлению и конечному результату
•Реакции присоединения – А;
•Реакции замещения – S;
•Реакции отщепления – Е (элиминирования);
•Реакции перегруппировки и т.д.
По характеру изменения связей в субстратах и реагентах
•реакции радикальные
(гомолитический тип разрыва связей)
Х : У Х. + У.
(образуются радикалы R.)
•реакции ионные (гетеролитический тип разрыва связей)
E : N E + + :N–
(образуются электрофилы и нуклеофилы)
Основные понятия
РАДИКАЛЫ – свободные атомы или частицы с неспаренным электроном.
ЭЛЕКТРОФИЛЫ – частицы или фрагменты молекул, содержащие свободную
орбиталь и имеющие недостаток электронной плотности.
НУКЛЕОФИЛЫ – частицы или фрагменты молекул, содержащие подвижную электронную пару на внешнем электронном уровне.
Основные понятия
R.
.Вr
.NO2
.Cl
.СН3
.С2Н5
Аr, Sr
Е+
δ+SO3 δ+NO2
Н+ Вr+ Н3С+
Ae, Se
N–
H2Oδ– NH3δ–
R2Sδ–
Н– Вr– НО– НS–
An, Sn
Реакции радикального замещения (SR) – …
… реакции замещения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы — частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов.
Стадии процесса:
•инициирование цепи;
•развитие цепи;
•обрыв цепи.
Cl
CH3 CH2 CH3
Пример SR реакции
h
Cl Cl . + . Cl
|
|
CH3 |
|
CH3 |
|
|
CH |
||||||
Cl |
|
|
|
|
Cl2 |
Cl |
|
|
|
3 |
|||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
CH |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
Cl C |
||||||||
|
|
ClCH |
|||||||||||
|
|
HCl |
|||||||||||
HCl |
|||||||||||||
|
|
CH |
Cl |
|
|
CH3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|||||||
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
CH3 |
Cl ... |
|
CH3 |
||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
Cl |
CCl |
||
Cl |
|
||||||||
|
2 Cl CCl |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
HCl |
|
|
CCl3 |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|