Скачиваний:
156
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
2.12 Mб
Скачать

1. Гидрирование

Н Н

кат. 

СН3 – СН = СН2 + Н2  СН3 – СН – СН2

Пропен пропан

2. Галогенирование

Br Br

 

СН3– СН = СН2+Br2 СН3– СН – СН2

1,2–дибромпропан

Реакция галогенирования служит для качественного и количественного определения непредельных соединений. Реакция обесцвечивания брома является классической качественной и количественной реакцией на двойную связь.

Например, по количеству поглощенного брома или йода можно установить содержание непредельных высших жирных кислот в составе липидов.

3. Гидрогалогенирование:

СН3–СН=СН2+ НСlСН3– СН – СН3

Cl

2–хлорпропан

Присоединение галогенводородов к несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом Марковникова: водород направляется преимущественно к наиболее гидрогенизированному атому углерода. Обосновать правило Марковникова можно, учитывая два фактора:

1. Статический фактор – распределение электронной плотности в молекуле алкена в исходном состоянии:

+ -

СН3СН=СН2

Положительный индуктивный эффект СН3– группы приводит к поляризации- связи и атаке электрофила Н+первого атома углерода.

2. Динамический фактор – оценка относительной устойчивости возникающих промежуточных частиц:

+

атака С1СН3 СНСН3

(I)

3 2 1

СН3– СН = СН2 + Н+

атака С2+

СН3СН2СН2

(II)

Карбкатион (I) более стабилен, так как положительный заряд стабилизируется +I –эффектами двух алкильных (метильных) групп. Карбкатион (II) менее стабилен за счет +I–эффекта только одной алкильной (этильной) группы.

Реакция протекает с предпочтительным образованием наиболее устойчивого карбкатиона (I):

Сl

++Cl-

СН3-СН =СН2+ Н+СН3-СН-СН3 СН3 – СН-СН3

4. Гидратация:

ОН

+-Н+

CH3С = СН2+ Н2О СН3– С- СН3

 

СН3СН3

2 – метилпропен 2–метилпропанол–2

Реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова.

5. Окисление (по Вагнеру). При окислении алкенов разбавленными растворами перманганата калия в нейтральной или слабощелочной среде получаются двухатомные спирты (гликоли):

3СН2 = СН2 + 2 КMnO4 + 4H2O 3 CH2 –CH2 + 2KOH + 2MnO2

этилен

OHOH

этиленгликоль

Реакция используется как качественная для обнаружения двойной связи (по обесцвечиванию раствора KMnO4).

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.