Скачиваний:
156
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
2.12 Mб
Скачать

III. Реакции, характерные только для альдегидов

1. Реакция окисления. Она осуществляется за счет водорода альдегидной группы и протекает очень легко. Кетоны при действии этих окислителей инертны. Их окисление осуществляется только сильными окислителями и сопровождается разрывом углерод-углеродных связей. Если в качестве окислителей используют мягкие окислители – оксид серебра и гидроксид меди (II) - имеют место качественные реакции на альдегидную

группу. Реакция с оксидом серебра называется реакцией «серебряного зеркала»:

NH3

+Ag2O+2Ag

Оксид серебра готовят перед опытом и используют в виде аммиачного раствора, представляющего собой комплексное соединение Ag(NH3)2OH(реактив Толленса).

+ 2Cu(OH)2+ 2СuOH+ Н2О

желтый

гидроксид

меди (I)

2CuOHCu2O+H2O

красный

оксид

меди (I)

2. Полимеризация. При длительном хранении формалина, представляющего собой 40 % водный раствор формальдегида, образуется осадок – параформ, представляющий собой линейный полимер формальдегида:

nH2C=O(-CH2–O-)n.

Формалин свертывает белки и поэтому используется для дезинфекции, а также применяется для хранения анатомических препаратов.

Для уксусного альдегида характерна реакция тримеризации:

3

3. Реакция Канниццаро-Тищенко, или реакция диспропорционирования (дисмутации). Эта реакция характерна для альдегидов, у которых отсутствует водород в-положении. Из двух молекул альдегида в присутствии концентрированного раствора щелочи одна окисляется в кислоту, а другая восстанавливается в спирт. Таким образом, реакция дисмутации является окислительно-восстановительной:

60 % КОН

2C6H5-CH2OH+

бензиловый

спирт

бензаль- бензоат

дегид калия

Из алифатических альдегидов в реакцию дисмутации вступают альдегиды с четвертичным атомом углерода при карбонильной группе:

Исключение составляет формальдегид (в силу своей активности). Он вступает в эту реакцию в нейтральной среде:

H2O

2СН2О СH3OH+HCOOH

Поэтому водные растворы формальдегида имеют кислую реакцию. Реакция дисмутации протекает в животных и растительных организмах.

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.