7. Ориентировочная основа действия (оод) для проведения самостоятельной работы студентов в учебное время.

Оборудование и реактивы: NaOH-10%, HCl-10%,CH₃COOН, щавелевая к-та (тв.), CaCl₂ 5%, CH₃COONa (бесцв.), C₂H₅OH, конц H₂SO₄. Пробирки, пипетки, спиртовка, держатель, предметное стекло.

Опыт 1. Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот

В пробирку поместите 5 капель раствора мыла и добавьте 1 каплю раствора хлорида кальция. Взболтайте содержимое пробирки, появляется белый осадок.

Опыт 2. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли

Оксалат кальция может быть обнаружен в моче больных с нарушением обмена веществ.

В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4-5 капель воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок.

Идентификация оксалата кальция. Возьмите два предметных стекла и на каждое поместите несколько кристаллов оксалата кальция. К ним на одном предметном стекле прибавьте 1-2 капли уксусной кислоты, на другом предметном стекле – 1-2 капли 10% раствора хлороводородной кислоты. На каком предметном стекле наблюдается растворение кристаллов оксалата кальция?

Опыт 3. Получение этилацетата

Реакция может быть использована для открытия этанола.

В сухую пробирку поместите порошок безводного ацетата натрия (высота столбика вещества около 2мм) и 3 капли этанола. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагрейте над пламенем спиртовки. Через несколько секунд появляется приятный запах.

8. Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1. Какие соединения образуются из бутановой кислоты при последовательном действии на нее PCl₅ и аммиака? Написать схемы реакций и назвать продукты.

2. Напишите механизм реакции кислотного гидролиза пропилового эфира муравьиной кислоты. Назовите продукты реакций.

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) обязательная:

1.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007, с.194-206.

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. с. 61-69.

б) дополнительная:

1.Белобородов В.Л., Зурабян С.Э. и соавторы. Органическая химия. – М: Дрофа, 2003, гл. 19, 20.

2. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.

3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., 1985,с.177-190.

10. Материальное обеспечение:

а) лабораторное оборудование

б) таблицы механизмов реакций, таблицы электронных эффектов

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе.

6