Государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Тихоокеанский государственный медицинский университет»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра общей и биологической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________20__г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________

Методические рекомендации для студентов

к лабораторному занятию

Модуль №1 «Реакционная способность биоорганических соединений»

учебной дисциплины «Биоорганическая химия»

для специальности 060103 «Педиатрия»

курс ____I___семестр _II___

Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.

Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.

Владивосток, 2013

1. Тема: Карбоновые кислоты и их ацильные производные. Реакции нуклеофильного замещения.

2. Мотивация изучения темы:

Карбоновые кислоты – чрезвычайно распространенные в природе вещества, имеющие важное биологическое и промышленное значение. Многие карбоновые кислоты применяются для синтеза лекарственных препаратов (уксусная кислота, салициловая кислота, бензойная кислота и др.), а также являются участниками биохимических процессов. Многие биологически важные вещества по своей химической природе являются производными карбоновых кислот - амидами, сложными эфирами, гидразидами и др. (никотинамид, фенилсалицилат, аспирин и т.д.). В основе их синтеза лежат реакции нуклеофильного замещения. Знание этой темы важно для понимания химического поведения таких соединений как аминокислоты, гидрокси- и оксокислоты. Кроме того, данная тема важна при изучении дисциплин:

- биохимия (химия и обмен углеводов, липидов, белков, гормоны, нервная ткань);

- патологическая физиология (типичные нарушения обмена веществ);

- фармакология (фармакокинетика, фармакодинамика лекарственных средств, нейротропные вещества);

- гигиена питания (липиды, белки – важнейшие продукты питания);

- военная токсикология (БОВ нервно-паралитического действия).

3 Цели занятия.

3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.

3.2. Конкретные цели и задачи.

После изучения темы студент должен:

«Знать» - электронное строение карбоксильной группы и её влияние на образование других реакционных центров в молекуле, общий механизм реакций нуклеофильного замещения у ненасыщенного атома углерода, реакции карбоновых кислот со спиртами, аминами и их производными, причины различной ацилирующей способности функциональных производных карбоновых кислот.

«Уметь» - использовать справочные данные по значениям рКа для карбоновых кислот и подтверждать кислотные свойства с помощью соответствующих реакций, приводить уравнения реакций получения из карбоновых кислот сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов с описанием их электронного механизма, использовать электронные эффекты и факторы стабильности заряженных частиц для сравнительной оценки активности функциональных производных карбоновых кислот в реакциях ацилирования.

«Владеть» - навыками установление взаимосвязи между строением и свойствами органических соединений, проводить качественные реакции на их определение, объяснять химические процессы при выполнении лабораторных работ и описывать их уравнениями реакций с указанием механизма.