2. Неомыляемые липиды или низкомолекулярные биорегуляторы

Низкомолекулярные биорегуляторы ранее называли неомыляемые липиды, так как они, как и остальные липиды растворимы в неполярных растворителях и нерастворимы в воде. Эти вещества, как правило, устойчивы к гидролизу.

2.1. Изопреноиды

Изопреноиды это биогенные углеводороды и их кислородосодержащие производные, углеродный скелет которых построен из двух и более изопреновых звеньев (остатков изопрена)

1 2 3 4

-СН₂-С = СН- СН₂-

СН₃

Изопреновое звено: С₁- «голова» С₄ –«хвост»

В большинстве терпенов изопреновые звенья построены по принципу «голова к хвосту» – изопреновое правило (Л. Ружечка, 1921).

Классификация терпенов

Терпены, содержащие два изопреновых звена, называются монотерпены, три – сесквитерпены, четыре – дитерпены, шесть – тритерпены, восемь – тритерпены. Терпены с одним циклом – моноциклические, с двумя – бициклические, без цикла – ациклические.

Бициклический монотерпен

-пинен

Ациклический монотерпеноид

гераниол

Моноциклический монотерпен лимонен

Камфора бициклический монотерпен

2. Стероиды

Стероиды имеют полициклическое строение, в основе лежит скелет гоннана

Общая формула стероидов

Строение стероидов

Сочленение колец В и С всегда –транс.

Сочленение колец С и D почти всегда –транс.

Сочленение колец А и В как –транс так и –цис.

Конфигурации заместителей: конфигурация , если заместитель лежит под плоскостью кольца и , если заместитель – над плоскостью кольца.

Классификация стероидов

Родоначальная структура

Андростан - у гоннана при С₁₇ отсутствует углеводородный радикал. РС мужских половых гормонов (андрогенов).
Эстран - у гоннана при С₁₇ и С₁₃ отсутствуют углеводородные радикалы. РС женских половых гормонов (эстрогенов).
Прегнан – у гоннана при С17 радикал –СН₂-СН₃. РС женских половых гормонов (гестагенов) и гормонов коры надпочечников (кортикоидов) .
Холан -у гоннана при С17 радикал –СН-СН₂–СН₂-СН₃