Лекция №13

«Низкомолекулярные природные соединения. Липиды»

К липидам относят разнообразные по строению биогенные вещества, не растворимые воде и хорошее растворение в малополярных органических растворителях (эфир, бензол, имые хлороформ и др.)

Классификация липидов

Функции липидов

1. Запасные источники энергии. 2. Структурные функции– основа клеточных мембран.. 3. Изолирующий материал. 4. Прочие функции липидов.

1.Омыляемые липиды

Омыляемые липиды – это биогенные соединения, содержащие сложноэфирные (иногда еще и амидные) связи и легко гидролизующиеся в воде под действием кислот или щелочей

1.1. Простые омыляемые липиды

Простые омыляемые липиды это биогенные соединения, образованные карбоновыми (жирными) кислотами (ЖК) и спиртами. В группу простых липидов входят нейтральные триацилглицерины жиры или масла, молекула которых образована глицерином и тремя ЖК;

1.Триацилглицерины (твердые – жиры; жидкие - масла) имеют общую формулу:

2. Воск (одноатомный высокомолекулярный спирт и ЖК); эфиры стеринов (роль спирта выполняет стерин),

Воск молекулы имеют общую формулу:

Примеры восков:

3. Церамиды – амиды аминоспирта сфингозина и ЖК.

Церамиды N-ацилированные производные спирта сфингозина

Сфингозин

Общая формула церамидов Характеристика жирных кислот, входящих в состав омыляемых липидов

1. Содержат четное число атомов углерода С₄-С₂₂, с С₁₆ - высшие жирные кислоты (ВЖК) наиболее часто встречаются С₁₆-С₁₈.

2. Могут быть насыщенными (ВЖК – твердые) и ненасыщенные – жидкие.

3. Ненасыщенные ЖК содержат двойные связи, начиная как правило с С₉, но есть другие ( -3 двойная связь у третьего с конца цепочки углерода)

4. Двойные связи не сопряжены, разделены метиленовой группой

–СН₂ –.

5. Преобладают ненасыщенные ЖК цис-конформации

СООН

Наиболее важные представители жк и их источники

1. С3н7соон – масляная (коровье молоко, сливочное масло)

2..С₅Н₁₁СООН – капроновая (козье молоко)

Высшие жирные кислоты (ВЖК)

1. Насыщенные.твердые .

1.С₁₅Н₃₁СООН – пальмитиновая (пальмовое масло)

2.С₁₇Н₃₅СООН – стеариновая (свиной, говяжий жир)

2.Ненасыщенные жидкие (растительные масла)

1. С₁₇Н₃₃СООН олеиновая содержит одну -связь (оливковое масло)

2.С₁₇Н₃₁СООН линолевая кислота содержит две -связи (подсолнечное, соевое, кукурузное масло)

3.С₁₇Н₂₉СООН ( -3) линоленовая кислота содержит три -связи (льняное масло, рыбий жир).

4.С₁₉Н₃₁СООН арахидоновая кислота содержит четыре -связи (образуется в организме животных из линолевой)

Номенклатура триацилглицеринов

Нумерация РС от ненасыщенных ЖК. Название содержит корень «глицерин» и в алфавитном порядке название остатков ЖК с окончанием –оил . Пример:

1-олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин