2.1. Изопреноиды Строение

Изопреноиды это биогенные углеводороды и их кислородосодержащие производные, углеродный скелет которых построен из двух и более изопреновых звеньев (остатков изопрена)

1 2 3 4

-СН₂-С = СН- СН₂-

СН₃

Изопреновое звено: С₁- «голова» С₄ –«хвост»

Изопреновое правило (Л. Ружечка, 1921). В большинстве терпенов изопреновые звенья построены по принципу «голова к хвосту».

Классификация терпенов

Терпены, содержащие два изопреновых звена, называются монотерпены, три – сесквитерпены, четыре – дитерпены, шесть – тритерпены, восемь – тетратерпены. Терпены с одним циклом – моноциклические, с двумя – бициклические, без цикла – ациклические.

Бициклический монотерпен -пинен	Ациклический монотерпеноид гераниол	Моноциклический монотерпен лимонен	Камфора бициклический монотерпен

2. Стероиды Строение

Стероиды имеют полициклическое строение, в основе лежит скелет гоннана

Общая формула стероидов

Конфигурации стероидов

1.Сочленение колец В и С всегда –транс.

Сочленение колец С и D почти всегда –транс.

Сочленение колец А и В как –транс так и –цис.

2. Конфигурации заместителей называется , если заместитель лежит под плоскостью кольца и , если заместитель – над плоскостью кольца.

Классификация стероидов (по таблице РС стероидов)

Родоначальная структура

1. Андростан - у гоннана при С₁₇ отсутствует углеводородный радикал. РС мужских половых гормонов (андрогенов).

2. Эстран - у гоннана при С₁₇ и С₁₃ отсутствуют углеводородные радикалы. РС женских половых гормонов (эстрогенов).

3. Прегнан – у гоннана при С17 радикал –СН₂-СН₃. РС женских половых гормонов (гестагенов) и гормонов коры надпочечников (кортикоидов) .

4. Холан - у гоннана при С17 радикал –СН-СН₂–СН₂-СН₃

СН₃

РС желчных кислот.

5. Холестан - у гоннана при С17 радикал –СН-(СН₂)₃–СН-СН₃

СН₃ СН₃

Таблица. «Родоначальные структуры стероидов»

Группа стероидов	Родоначальная структура	Заместители в ядре гонана
		С-10	С-13	С-17
Эстрогенные гормоны	эстран	-	СН3	-
Андрогенные гормоны	андростан	СН3	СН3	-
Кортикостероиды, Гестагенные гормоны	прегнан	СН3	СН3	-СН2-СН3
Желчные кислоты	холан	СН3	СН3
Стерины	холестан	СН3	СН3	-СН-СН3 │ (СН2)3-СН(СН3)2
Агликоны сердечных гликозидов (карденолиды)	карден-20(22)-олид	СН3	СН3	γ-лактонное кольцо (неуглеводородный заместитель)

Гонан (стеран)