Наиболее важные представители жк и их источники

1.С₃Н₇СООН – масляная (коровье молоко, сливочное масло)

2.С₅Н₁₁СООН – капроновая (козье молоко)

Высшие жирные кислоты (ВЖК)

1.С₁₅Н₃₁СООН – пальмитиновая (пальмовое масло)

2.С₁₇Н₃₅СООН – стеариновая (свиной, говяжий жир)

Ненасыщенные ВЖК (растительные масла)

1. С₁₇Н₃₃СООН олеиновая содержит одну -связь (оливковое масло)

2.С₁₇Н₃₁СООН линолевая кислота содержит две -связи (подсолнечное, соевое, кукурузное масло)

3.С₁₇Н₂₉СООН (-3) линоленовая кислота содержит три -связи (льняное масло, рыбий жир).

4.С₁₉Н₃₁СООН арахидоновая кислота содержит четыре -связи (образуется в организме из линолевой)

Номенклатура триацилглицеринов

Название содержит корень «глицерин» и в алфавитном порядке название остатков ЖК с окончанием –оил . Пример:

1-олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин

Аналитические характеристики жиров (если успею)

1. Йодное число мера ненасыщенности жиров, соответствует массе йода (г), которое может присоединиться к 100г жира

2. Кислотное число – показатель свежести жира, соответствует массе щелочи (КОН) (г), пошедшей на нейтрализацию ЖК, высвободившихся при прогоркании жира.

3. Число омыления – показатель молекулярной массы ЖК, соответствует щелочи (КОН) (г), пошедшей на нейтрализацию ЖК, высвободившихся при полном гидролизе жира.

1.2. Сложные омыляемые липиды

1.2.1.Фосфолипиды

Это омыляемые липиды, которые содержат остаток фосфорной кислоты. При гидролизе образуют фосфорную кислоту, спирт, жирные кислоты. Спирт может быть как глицерин, так и сфингозин.

Глицерофосфолипиды

Это фосфолипиды, которые содержат остаток спирта – глицерина. Среди глицерофосфолипидов наиболее распространены сложноэфирные производные L-фосфатиовых кислот.

L-фосфатидовые кислоты

Общая формула фосфатидов (глицерофосфолипидов)

Где Х –

1. В фосфатидилсеринах (серинкефалинах) остаток аминокислоты серин

2. В фосфатидилколаминах (коламинкефалин) остаток аминоспирта коламин HO-CH₂-CH₂-NH₂

4. В фосфатидилхолинах (лецитины) остаток аминоспирта холин HO-CH₂-CH₂-N(СН₃)₃⁺

фосфатидилхолин	фосфатидилхолин	фосфатидилхолин

Иногда вместо аминоспиртосодержащего этерифицирующего агента в фосфолипидах содержится остаток многоатомных спиртов (мезоинозит – циклогексангексаол-1,2,3,4,5,6)

Свойства омыляемых липидов

1. Ратворимость. Простые омыляемые липиды гидрофобны, т.е. не растворимы в воде и растворимы в малополярных растворителях. Сложные омыляемые липиды амфифильны или бифильны. Они содержат неполярные фрагменты (остатки ЖК), растворимые в неполярных растворителях и полярные фрагменты (остатки аминоспиртов и фосфорной кислоты) растворимые в воде.

Наличие гидрофильного и гидрофобного концов позволяют им быть основными структурными элементами клеточных мембран.

Рисунок. Строение клеточных мембран

2. Гидролиз. Омыляемые липиды гидролизуются в кислой и щелочной среде. В результате щелочного гидролиза (омыления) образуются глицерин и соли ЖК. Соли ВЖК это мыло (натриевые соли – твердое мыло, калиевые – жидкое).

3.Окисление. В разных условиях образуются эпоксиды, диолы, пероксиды, которые разрушают углеродный скелет и образуются более «мелкие» карбоновые кислоты. Окисление жиров и масел на воздухе называется прогорание жиров, в результате образуется смесь различных продуктов окисления.

4. Пероксидное окисление липидов активными формами кислорода. Активные формы кислорода образуются при частичном восстановлении молекулярного кислорода. Все они являются радикалами и становятся реагентами в цепных реакциях радикального замещения. В результате цепных реакций разрушаются углеродные цепочки остатков ЖК в липидах, что приводит к нарушению целостности мембран клеток. Процесс идет самопроизвольно и не контролируется ферментами.

Схема пероксидного окисления липидов

Образуются две молекулы карбоновых кислот

5. Присоединение электрофильное (S_E) по двойным связям. Присоединение водорода (гидрогенизация) – способ получения более дорогих твердых жиров из жидких растительных масел