- •1 Липиды
- •1.1 Общие признаки, функции, классификация
- •1.2 Жирные кислоты
- •1.3 Омыляемые липиды
- •1.3.1 Простые липиды
- •1.3.1.1 Триацилглицеролы (жиры)
- •1.3.1.2 Воски
- •1.4 Прогоркание жира
- •1.5.1.1 Глицерофосфолипиды
- •1.5.1.2 Сфингофосфолипиды
- •1.5.2 Гликолипиды
- •1.6 Неомыляемые липиды
- •1.6.1 Стероиды
- •1.6.2 Терпены
- •1.7 Биологические мембраны
- •2 Метаболизм липидов
- •2.1 Переваривание и всасывание липидов
- •2.2 Окисление жира
- •2.2.1 Окисление глицерина
- •2.2.2 Окисление жирных кислот
- •Окисление ненасыщенных жирных кислот
- •Окисление жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов
- •2.3 Синтез триацилглицеролов
- •Синтез глицерол-3-фосфата
- •Синтез жирных кислот
- •Синтез триацилглицеролов
- •3 Метаболизм фосфолипидов
- •3.1 Распад (катаболизм) фосфолипидов
- •3.2 Синтез фосфолипидов
26
ческой и электрической форм энергии в энергию макроэргической фосфатной связи (~) АТФ. Так, процессы фотосинтеза и дыхания осуществляются, соответственно, в мембранах хлоропластов и митохондрий. Например, при дыхании энергия освобождается в мембранах митохондрий и используется в процессах биосинтеза различных веществ.
6.Выполняют рецепторную функцию. В связи с наличием в мембранах специфических белковых рецепторов клетки способны воспринимать внешние сигналы и в ответ на них перестраивать свой обмен веществ.
7.Выполняют адгезивную функцию, благодаря которой клетки способны
взаимодействовать друг с другом, что существенно, в частности, при формировании тканей.
8. Обеспечивают важнейшие метаболические процессы. Это связано с тем, что в большинстве мембран содержаться ферменты и ферментные комплексы, которые способны осуществлять различные метаболические процессы.
2 Метаболизм липидов
Жиры в организме человека и животных являются запасными веществами и служат источником энергии.
Наиболее интенсивно процессы метаболизма липидов протекают в семенах масличных растений и в жировой ткани человека и животных.
2.1 Переваривание и всасывание липидов
Как известно, расщепление триацилглицеролов происходит под действием фермента липазы.
В полости рта жиры не подвергаются никаким изменениям, т.к. слюна не содержит данный фермент.
Расщепление триацилглицеролов в желудке взрослого человека невелико. Это связано со следующими причинами: во-первых, в желудочном соке содержание липазы крайне низкое; во-вторых, рН желудочного сока (1,5) далек от оптимума действия этого фермента ( рН для желудочной липазы 5,5-7,5 ); в-третьих, в желудке отсутствуют условия для эмульгирования триацилглицеролов, а липаза может активно расщеплять жир, находящийся в форме эмульсии.
Незначительное расщепление триацилглицеролов в желудке облегчает последующее переваривание их в тонком кишечнике под действием липазы панкреатического сока, вырабатываемой поджелудочной железой. Этому процессу способствуют следующие факторы:
–хорошее перемешивание в кишечнике пищевой кашицы с пищеварительными соками. Это связано с тем, что происходит нейтрализация попавшей в кишечник с пищей соляной кислоты желудочного сока бикарбонатами, содержащимися в панкреатическом и кишечном соке. Поэтому выделяющиеся при разложении бикарбонатов пузырьки углекислого газа и способствуют тщательному перемешиванию;
–эмульгирование жира в кишечника. Наиболее мощное эмульгирующее действие на жиры оказывают соли желчных кислот, попадающие в двенадцатиперстную кишку с желчью в виде натриевых солей.
27
По химической природе желчные кислоты являются производными холановой кислоты и представляют собой конечный продукт метаболизма холестерина. В желчи человека в основном содержатся такие желчные кислоты как: холевая (3,7,12 – триоксихолановая), дезоксихолевая (3,12 – диоксихолановая) и хенодезоксихолевая (3,7 – диоксихолановая).
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2 |
СН2 |
СООН |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
11 12 13 |
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
17 16 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
14 |
|
|
|
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
10 9 |
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
3 |
4 |
5 |
|
|
|
|
|
7 |
|
холановая кислота |
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ОН |
|
|
|
|
|
СН |
|
|
|
СН2 |
|
СН2 |
|
СООН |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
СН3 |
|
12 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
|
ОН холевая кислота |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Эти соединения иногда называют парными желчными кислотами, так как они состоят из двух компонентов – желчной кислоты и глицина или таурина:
С23Н36(ОН)3 |
|
С |
|
NН |
|
СН2 |
|
СООН |
С23Н36(ОН)3 |
|
|
С |
|
NН |
|
СН2 |
|
СН2 |
SО3Н |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
О |
||||||||||||
Гликохолевая кислота |
Таурохолевая кислота |
Считают, что только комбинация соль желчной кислоты + ненасыщенная жирная кислота + моноглицерид придает необходимую степень эмульгирования жира. Соли желчных кислот резко уменьшают поверхностное натяжение на поверхности раздела жир¤вода, благодаря чему они не только облегчают эмульгирование, но и стабилизируют уже образовавшуюся эмульсию;
– активирование панкреатической липазы. Данный фермент является гликопротеином, имеющим мол.массу 48000 и оптимум действия рН 8-9. Как и другие пищеварительные ферменты (пепсин,трипсин и др.) панкреатическая липаза поступает в верхний отдел тонкой кишки в виде неактивной пролипазы. Превращение пролипазы в активную липазу происходит при участии желчных кислот и еще одного белка панкреатического сока – колипазы. Последняя присоединяется к пролипазе в молекулярном соотношении 2:1. Это приводит к тому, что липаза становится активной и устойчивой к действию различных протеолитических ферментов.
Основными продуктами расщепления триацилглицеролов при действии активной панкреатической липазы являются β(2)- моноглицерид и жирные кислоты. Фермент катализирует гидролиз эфирных связей в α(1), α¢(3)-положениях, в
28
результате чего и образуется β(2)-моноглицерол и две молекулы жирной кислоты.
В панкреатическом соке наряду с липазой содержится фермент-изомераза, катализирующая внутримолекулярный перенос ацила из β(2)-положения моноглицерида в α(1)-положение. Поскольку эфирная связь в α-положении чувствительна к действию панкреатической липазы, последняя расщепляет большую часть α-моноглицеридов до конечных продуктов – глицерина и жирной кислоты.
Гидролиз триацилглицеролов при участии панкреатической липазы представлен на рисунке 7.
Н2О |
α ( 1 ) |
O |
R1 |
Н2О |
|
|
||
C |
|
|
|
|||||
O |
H C |
O |
|
|
|
|||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
R2 C |
O CHβ ( 2 ) O |
|
|
|
|
|
||
|
H C |
O |
C |
R |
3 |
|
|
|
|
2α , ( 3 ) |
|
|
|
|
R3СООН |
||
R1CООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
H C |
O C R1 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
O H2C OH |
|
|
|
|
|
R2 C |
O CH |
|
R2 C O CH O |
|
|
|
|
|
|
H2C |
OH |
H2C O C R3 |
|
|
|
|
|
1,2-диглицерол |
||
2,3-диглицерол |
|
|
|
|
|
|
|
|
Н2О |
O |
|
H2C |
OH |
|
Н2О |
||
|
|
|
|
|||||
|
R2 C |
O CH |
|
|
|
|
||
R3CООН |
|
|
H2C |
OH |
R1CООН |
|
||
2-моноглицерол |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
Н2О |
|
|
|
|
H2C |
OH |
R2СООН |
|
|
||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
HC OH |
|
|
|
H2C OH
глицерол
Рисунок 7–Схема гидролиза триацилглицерола под действием панкреатической липазы.
Всасывание происходит в проксимальной части тонкой кишки. Основная часть жира всасывается лишь после расщепления его панкреатической липазой на жирные кислоты, моноглицеролы и глицерин. Жирные кислоты с короткой углеродной цепью (менее 10 атомов углерода) и глицерин, будучи хорошо раство-