Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Lipidy_i_ikh_obmen_2006.pdf
Скачиваний:
197
Добавлен:
15.03.2016
Размер:
390.64 Кб
Скачать

Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования

МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ПРОДОВОЛЬСТВИЯ

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

КОНСПЕКТ ЛЕКЦИЙ

БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

для студентов специальностей 49 01 01, 49 01 02, 91 01 01

ЛИПИДЫ И ИХ ОБМЕН

Могилев 2005

УДК 577.15.820

Рассмотрен и рекомендован к изданию кафедрой химической технологии высокомолекулярных соединений

Протокол № __ от ___________ 2005 г.

Рассмотрен и рекомендован к изданию секцией выпускающих кафедр

Протокол № _ от ____________2005 г.

 

Составитель

доцент Макасеева О.Н.,

 

ст. преподаватель Ткаченко Л.М.

Оформление

 

графического материала

 

Рецензент

доцент

© УО «Могилевский государственный университет продовольствия»

Содержание 1 Липиды

1.1Общие признаки, функции, классификация.

1.2Жирные кислоты

1.3Омыляемые липиды

1.3.1 Простые липиды

1.3.1.1Триацилглицеролы (жиры)

1.3.1.2Воски

1.4Прогоркание жиров

1.5Сложные липиды 1.5.1 Фосфолипиды

1.5.1.1 Глицерофосфолипиды 1.5.1.2 Сфингофосфолипиды 1.5.2 Гликолипиды

1.6Неомыляемые липиды 1.6.1 Терпены 1.6.2 Стероиды

1.7Биологические мембраны 2 Метаболизм жиров

2.1Переваривание и всасывание жиров

2.2Окисление жиров

2.2.1Окисление глицерина

2.2.2Окисление жирных кислот 2.3 Синтез жира 3 Метаболизм фосфолипидов

3.1 Распад (катаболизм) фосфолипидов

3.2 Синтез фосфолипидов

4

1 Липиды

1.1 Общие признаки, функции, классификация

Липиды ( от греч. lipos – жир ) представляют собой группу природных органических соединений, различающихся по своей химической структуре и функциям. Однако, они характеризуются следующими общими признаками: нерастворимостью в воде, растворимостью в органических растворителях (эфире, хлороформе, бензоле), содержанием высших жирных кислот и гидрофобностью. Многие липиды, однако, содержат как минимум одну полярную группу, которая может служить местом связывания с другими компонентами.

В организме липиды выполняют пять основных функции: 1.Энергетическая. Являются резервными соединениями, основной формой

запасания энергии и углерода. При окислении 1г нейтральных жиров (триацилглицеролов) выделяется около 38 кДж энергии.

2.Защитная. Липиды (воски) образуют защитные водоотталкивающие покровы растений, их семян и плодов, и термоизоляционные прослойки у животных организмов.

3.Структурная. Являются главными структурными компонентами клеточных мембран.

4.Поставщик метаболитов–липиды служат предшественниками ряда других биологически активных веществ–витамина Д, стероидных гормонов, желчных кислот, каротиноидов, стеролов и т.д.

5.Регуляторная: 1) производными жирных кислот являются простоглонди- ны–гормоны местного действия. От свойств и структуры мембранных липидов во многом зависит активность мембраносвязанных ферментов; 2) липидами являются жирорастворимые витамины и провитамины (каротины, стеролы), обладая высокой биологической активностью, эти вещества оказывают регулирующее влияние на обмен веществ.

Существует несколько классификаций липидов. Наибольшее распространение получила классификация, основанная на структурных особенностях липидов

иих способности к гидролизу.

Липиды извлекают из любого растительного материала в виде сложной смеси, и в зависимости от способов и приемов экстрагирования, вида растворителя, различают следующие группы липидов (рисунок 1).

1.Свободные липиды, извлекаемые неполярными безводными растворителями (чаще всего используют диэтиловый эфир). При этом в эфирный экстракт переходит не только собственно жир, но и примесь к нему других липидов: свободных высших жирных кислот, высших спиртов, фосфатидов, стеролов, восков, хлорофилла, каротиноидов, жирорастворимых витаминов, т. е. в экстракте находится так называемый сырой жир. В настоящее время принято сырой жир, т.е. все липиды, перешедшие в экстракт диэтилового эфира, называть свободными липидами. Для количественного определения сырого жира используют аппарат Сокслета (см. лаб. практикум).

2.Связанные липиды. Часть липидов может быть связана с белками (липо-

протеины) и углеводами (гликопротеины). Это вещества извлекаются гидрофильн

5

ными полярными растворителями или их смесями (хлороформ, этанол, ацетон),

Классификация липидов

Омыляемые

Неомыляемые

 

(ацильные)

(изопреноиды)

 

 

 

Сложные липиды

 

Стероиды

 

 

Простые липиды

 

 

 

Терпены

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Триацилглице-

Воска

Фосфолипиды Сфинголипиды Гликолипиды

ролы (жиры)

Рисунок 1 – Классификация липидов

которые разрушают непрочные белково-липидные и гликолипидные соединения. 3. Прочносвязанные липиды, извлекаемые после обработки растительного материала спиртовым раствором щелочи при кипячении для разрушения прочных комплексов липидов с нелипидными соединениями; при этом происходит

гидролиз и омыление липидов щелочью.

Состав свободных и связанных липидов неодинаков. Основная фракция свободных липидов - триацилглицеролы (60-70%), а связанных - фракции полярных липидов (фосфолипидов) от 30% до 40%.

1.2 Жирные кислоты

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, однако более 100 различных жирных кислот идентифицированы в липидах микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты - в организме могут находиться как в свободном состоянии, либо выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов (рисунок 2).

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связи называют полиненасыщенными.

Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт: - это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные

цепи;

- почти все они содержат четное число атомов углерода от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода;

6

- содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи почти всех природных жирных кислот имеют цис-конфигурацию;

 

 

 

О

 

 

O

С

 

 

 

 

1

α

СН

 

β СН2

2

2

 

 

Жирная

 

 

3

 

 

 

 

 

 

кислота

 

 

γ

СН2

δ СН2

 

 

4

 

Жирная

5

 

ε

СН2

ацильная

 

 

кислота

СН

 

6

 

 

 

 

 

Углеводородный

7

2

 

 

 

 

 

 

СН

хвост

СН

 

8

2

 

9

2

 

СН2

 

СН

 

 

 

10

 

 

11

2

 

СН

 

 

 

 

 

 

 

ω 12

8

 

Рисунок 2 – Основная структура и номенклатура жирных кислот

- высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами по- верхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

-длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

-физическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при тем-

пературе 22°С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла. Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления;

- структурной конфигурацией. В насыщенных жирных кислотах углеводородный хвост, в принципе может принимать бесчисленное множество конфигураций вследствие полной свободы вращения вокруг одинарной связи; однако, наиболее вероятной является вытянутая форма, поскольку она энергетически наиболее выгодна. В ненасыщенных кислотах наблюдается иная картина: невозможность вращения вокруг двойной связи (или связей) обусловливает жесткий изгиб углеводородной цепи. В природных жирных кислотах двойная связь, находясь в цис-конфигурации, дает изгиб цепи под углом приблизительно 30°. В жирных кислотах с несколькими двойными связями цис-конфигурация придает углеродной цепи изогнутый и укороченный вид.

– химическими свойствами. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов. Ненасыщенные жирные кислоты

7

участвуют в реакциях присоединения по двойным связям, к ним легко присоединяются галогены.

Втаблице 1 приведены некоторые наиболее важные природные жирные кислоты.

Ввысших растениях присутствуют в основном пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты - олеиновая и линолевая.

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав масел и жиров

 

Число

Число

Наименование

Структурная формула

 

С-атомов

двойных

кислоты

 

 

 

 

связей

 

 

 

 

 

 

Насыщенные

 

 

12

0

Лауриновая

СН3-(СН2)10-СООН

 

14

0

Миристиновая

СН3-(СН2)12-СООН

16

0

Пальмитиновая

СН3-(СН2)14-СООН

18

0

Стеариновая

СН3-(СН2)16-СООН

20

0

Арахиновая

СН3-(СН2)18-СООН

22

0

 

СН3-(СН2)20-СООН

 

 

 

Ненасыщенные

 

 

18

1

Олеиновая

СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН

 

18

2

Линолевая

СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)2-(СН2)6-

18

3

Линоленовая

СООН

20

4

Арахидовая

СН3-СН2-(СН=СН-СН2)3-(СН2)6-

 

 

 

 

СООН

 

 

 

 

СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)-(СН2)2-

СООН Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в зна-

чительном количестве (25% и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты - линоленовая и линолевая - составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90%), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15%.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая и арахидоновая, и должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот получил название витамина F. При длительном отсутствии в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]