6. Амины. Аминокислоты

251) Напишите уравнения реакций взаимодействия иодистого этила с аммиаком. Разберите строение промежуточно образующихся солей этиламмония. Какой из образующихся аминов является наиболее сильным основанием? Почему? Получите гидрокид тетраэтиламмония.

252) Что получается при взаимодействии этиламина с НСl, Н₂SО₄, СН₃СООН, СН₃СОСl? В каких реакциях метилэтиламин проявляет основные свойства? Какие типы связей существуют в продукте взаимодействия этиламина с НСl? Привести уравнения реакций

253) Напишите реакции получения этиламина: а) из спирта; б) из нитросоединения; в) из амида; г) из нитрила; д) из галогеналкила. Что означает понятие “основные свойства”? Подтвердите уравнениями реакций.

254) Напишите все изомерные амины состава С₃Н₉N и реакции их получения. Сравните их основные свойства. Что такое первичные, вторичные и третичные амины?

255) Расположите в ряд по возрастанию основных свойств следующие амины: анилин, пропиламин, дифениламин, трифениламин. У которых из них наиболее выражены основные свойства, у каких - наименее, почему? Напишите уравнения реакций этих соединений с соляной кислотой.

256) Сравните основные свойства аммиака, этиламина, триэтиламина, п-толуидина. Напишите для указанных аминов реакции с азотной кислотой.

257) Напишите уравнения реакций: а) анилина с соляной кислотой, а полученного продукта – с азотистой кислотой; б) м-толуидина с уксусным ангидридом, иодистым метилом. Назовите полученные соединения.

258) Какие соединения образуются при нагревании иодистого изопропила с аммиаком? Чем обусловлены основные свойства аминов? Напишите уравнения реакции ацилирования изопропиламина.

259) Как реагируют с азотистой кислотой следующие амины: а) о-толуидин; б) бензиламин; в) N-этиланилин; г) N,N-диметиланилин? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

260) Сравните основные свойства следующих аминов: этиламин, анилин, N,N-диэтиланилин, N-метиланилин. Ответ обоснуйте. Напишите для всех этих аминов уравнения реакций с ангидридом уксусной кислоты и НСl.

261) Опишите химические свойства аминокислот. Напишите уравнения реакций по амино и карбоксильной группам для аланина.

262) Что получается при нагревании альфа-, бета- и гамма-аминомасляных кислот? Напишите уравнения реакций, назовите полученные соединения. Что такое биполярный ион, изоэлектрическая точка?

263) Напишите структурные формулы и назовите по рациональной и ИЮПАК номенклатуре: -аланин, метионин и глутаминовую кислоту. Напишите проекционные формулыD- и L- изомеров этих кислот. Что образуется при алкилировании и ацилировании этих аминокислот?

264) Напишите уравнения реакций аланина с соляной кислотой, с азотистой кислотой, с иодистым метилом. Назовите образовавшиеся соединения. В какой форме аланин находится в изоэлектрической точке?

265) Какие изомерные дипептиды могут быть получены из валина и аланина? Назовите их и напишите уравнения реакций их получения.

266) Напишите уравнение реакции получения дипептида взаимодействием аминоуксусной кислоты с хлористоводородной солью хлорангидрида той же кислоты. Как образуется трипептид из аминоуксусной кислоты?

267) Напишите схемы реакций, характеризующих амфотерный характер аминокислот. Вещества назовите. Как получают -аминокислоты?

268) Напишите структурные формулы валил-серил-глицил-цистеина и лейцил-диглицил-валина. Объясните амфотерные свойства аминокислот.

269) Напишите уравнения реакций, характеризующие химические свойства аланина. Поясните реакцию образования комплексной соли меди.

270) Напишите проекционные формулы оптических антиподов для аланина. Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул -аланина.

271) Напишите уравнения реакций получения глицина из этилового спирта. Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул глицина. Покажите образование биополярного иона.

272) Приведите способы получения - и- аминокислот. Из циклогексана получите-аминокапроновую (6-аминогексановую) кислоту. Какое значение имеет эта реакция в промышленности?

273) С какими трудностями встречаются при синтезе полипептидов и как их преодолевают? Поясните на примерах. Как удаляют защиту?

274) Напишите уравнения реакций валина: а) с соляной кислотой; б) с избытком иодистого этила. Назовите образовавшиеся соединения. В какой форме валин находится в изоэлектрической точке? Напишите для него формулу биполярного иона.

275) Какие изомерные дипептиды могут быть получены из глицина и валина? Назовите их и напишите их структурные формулы.

276) Напишите уравнения реакций получения -аминоизомасляной кислоты, исходя из изопропилового спирта и подтвердите ее амфотерные свойства.

277) Напишите проекционные формулы оптических антиподов для валина. Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул валина.

278) Что собой представляют - и- аминокислоты, как их получают и каким способом различают? В чем заключаются реакции декарбоксилированияи и дезаминирования аминокислот? Напишите уравнения реакций.

279) Получите трипептид из глицина, аланина и валина. Какие аминокислоты обуславливают полноценность белков в питании?

280) Напишите уравнения реакций глутаминовой кислоты с азотистой кислотой и с пропиловым спиртом в присутствии хлористого водорода. Назовите образовавшиеся соединения. Какую реакцию имеет водный раствор глутаминовой кислоты?

281) Из бензола получите пара-аминобензойную кислоту и напишите для нее уравнения реакций с: а) пропанолом-2 (в присутствии НСl); б) ацетилхлоридом; в) хлороводородом; г) азотистой кислотой (избыток НСl); д) сульфирования.

282) Из толуола получите орто-аминобензойную кислоту и напишите для нее уравнения реакций: алкилирования, этерификации, диазотирования, с хлороводородом и гидроксидом натрия. Что такое биполярный ион и изоэлектрическая точка?

283) Напишите уравнения реакции изомасляной кислоты с бромом и реакции полученного соединения с избытком аммиака. Назовите продукты этих реакций. Для полученной аминокислоты напишите уравнения реакций ацилирования, алкилирования, с соляной и азотистой кислотами.

284) При помощи каких реакций можно синтезировать: а) лейцин из изовалериановой кислоты; б) апарагиновую кислоту из янтарной кислоты; в) глутаминовую кислоту из -кетоглутаровой кислоты.

285) Напишите уравнения реакций - аминомасляной кислоты со следующими веществами: а) соляная кислота; б) уксусный ангидрид; в) азотистая кислота; г) этанол (НСl) ; д) иодистый метил (избыток).

286) Напишите уравнения реакций протекающих при нагревании:

а) - аминомасляной кислоты; б)- аминовалериановой кислоты; в)- аминокапроновой кислоты. Назовите образующиеся соединения. Получите вышеуказанные аминокислоты.

287) Напишите схемы последовательных реакций, протекающих при оксинитрильном синтезе -аминокислот, если в качестве исходных соединений взять: а) пропионовый альдегид; б) метилэтилкетон; в) изомасляный альдегид. Назовите аминокислоты, получите из них трипептид.

288) Определите строение вещества с молекулярной формулой С₅Н₁₁О₂N, если известно, что оно растворяется в кислотах и щелочах, с этиловым спиртом образует вещество состава С₇Н₁₅О₂N, при нагревании выделяет аммиак и переходит в соединение, при окислении которого образуются ацетон и щавелевая кислота. Получите это соединение двумя способами.

289) Предложите способы синтеза следующих аминокислот: а) аминофенилуксусная; б) -аминомасляная. Напишите проекционные формулыD- и L-изомеров этих аминокислот, а также изомерных дипептидов, которые можно из них получить.

290) Напишите схемы образования двух возможных дипептидов: а) из молекулы глицина и молекулы аланина; б) из молекулы глицина и молекулы лейцина. Назовите дипептиды. Напишите уравнения реакций получения вышеуказанных аминокислот.

291) Напишите реакции -аминопропионовой кислоты со следующими реагентами: а) NаОН; б) С₆Н₅СОСl; в) СН₃I; г) НNО₂. Предложите способы получения этой аминокислоты.

292) Представьте глицин, валин, лейцин в виде внутренних солей. Напишите для каждой аминокислоты реакции с NаОН и НСl, ацилирования и алкилирования.

293) Получите 2-амино-3-метилбутановую кислоту действием аммиака на галогензамещенную кислоту и 2-амино-3,3-диметилбутановую кислоту из соответствующего карбонильного соединения. Напишите уравнения реакций. Докажите амфотерные свойства вышеназванных аминокислот.

294) Приведите возможные схемы превращения ацетилена в 2-аминопропановую кислоту. Напишите для кислоты реакции с едким натром, соляной кислотой, пятихлористым фосфором, пропаноилхлоридом и избытком метилиодида.

295) Получите -аминокислоты по способу Родионова, используя в качестве исходных веществ: а) 2,3-диметилбутаналь; б) пентаналь. Предложите другие методы синтеза полученных-аминокислот.

296) Получите двумя способами валин и напишите для него реакции с азотистой кислотой, пятихлористым фосфором, бутаноилхлоридом, этилхлоридом (избыток) и соляной кислотой.

297) Подвергните нагреванию ,,-аминовалериановые кислоты. Назовите полученные соединения. Получите эти аминокислоты.

298) Напишите реакции диметилпропаналя с малоновой кислотой в присутствии аммиака. Что образуется при нагревании полученного соединения? Докажите амфотерные свойства полученной аминокислоты, приведите формулу ее биполярного иона.

299) Используя втор-бутиловый спирт получите 2-амино-2-метилбутановую кислоту. Напишите реакции этой кислоты с РСl₅, СН₃I, (СН₃СО)₂О, НNО₂, NаОН, СН₃ОН (НСl), Сu(ОН)₂. Что образуется при нагревании этой аминокислоты?

300) Для -аминомасляной кислоты напишите реакции: а) алкилирования; б) ацилирования; в) этерификации; г) взаимодействия с азотистой кислотой. Предложите методы получения аминокислоты.