2. Гидроксисоединения

51) Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₄Н₉ОН и назовите их по тривиальной и номенклатуре ИЮПАК. Напишите уравнения реакций окисления этих спиртов,.

52) Получите вторичный и третичный бутиловые спирты по методу Гриньяра и напишите для них уравнения реакций внутри - и межмолекулярной дегидратации, с пятихлористым фосфором.

53) Приведите промышленные способы получения этиленгликоля. Какое применение находит он в промышленности ? Напишите уравнения реакций.

54) Напишите структурные формулы вторичных и третичных спиртов состава С₅Н₁₁ОН и назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Укажите, что образуется при окислении этих спиртов, напишите уравнения реакций.

55) Проведите реакцию нитрования фенола до соответствующего тринитрофенола. Какое из этих соединений имеет более выраженные кислотные свойства и почему?

56) Каким способом можно получить глицерин? Что получается при взаимодействии глицерина с азотной кислотой и уксусной кислотой? Напишите уравнения соответствующих реакций. Какое практическое применение имеют полученные продукты?

57) Имеются два изомерных спирта, которые при дегидратации дают 2- метилбутен-2. Напишите структурные формулы этих спиртов. Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам. Какие продукты получаются при окислении каждого из них?

58) Из изопропилового спирта двумя способами получите диизопропиловый эфир. Напишите уравнения реакций этого эфира с концентрированными серной и иодистоводородной кислотами; с натрием (при нагревании).

59) Спирт С₅Н₁₁ОН дает при окислении кетон, а при дегидратации алкен, который, окисляясь, образует смесь кетона и кислоты. Определите строение исходного спирта и напишите уравнения реакций.

60) Из толуола получите бензиловый спирт и пара-крезол. Какое из этих соединений реагирует со щелочью? Почему? Напишите уравнения реакций.

61) Получите бутанол-2 всеми известными Вам методами и напишите уравнения реакций его с металлическим натрием, пятихлористым фосфором, уксусной кислотой, бромистым водородом. Назовите продукты реакции.

62) Какие промышленные методы синтеза глицерина Вам известны? Опишите химические свойства глицерина уравнениями реакций. Где используется глицерин в пищевой промышленности.

63) Напишите уравнения реакций фенола с водным раствором едкого натра, азотной кислотой (в присутствии серной кислоты), серной кислотой, хлором (в присутствии хлорного железа). Все вещества назовите.

64) Используя магнийорганический синтез, получите первичные, вторичные и третичные спирты состава С₄Н₉ОН

65) Какова структурная формула соединения С₆Н₁₄О, не реагирующего при комнатной температуре с натрием; при нагревании с избытком НI исследуемое соединение дает продукт С₃Н₇I , при гидролизе которого получается пропанол-2? Получите это соединение двумя способами.

66) Реакцией Гриньяра (через магнийорганические соединения) получите следующие спирты: а) 2-метилпентанол-3, б) 2,2-диметилпропанол-1. Для этих спиртов напишите реакции с уксусной кислотой и окисления.

67) Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

HCl C₂Н₅ОNa HI

а) бутанол-1 АБВ

НСl КОН [ H ]

б) бутен-1АБВ

cпирт

СН₃МgCl НСl [O]

в) окись этилена АБВ

(Н₂О)

Назовите их.

68) Напишите схемы синтеза втор-бутилового спирта:

а) из галогеналкила; б) из алкена;

в) магнийорганическим синтезом.

69) Установите строение вещества, имеющего молекулярную формулу С₅Н₁₂О, если известно, что оно не реагирует при комнатной температуре с металлическим натрием, при действии иодистоводородной кислоты на холоду образует иодистый алкил и спирт, дающий при окислении ацетон.

70) Исходя из бромистого этилмагния и другого подходящего реагента, получите реакцией Гриньяра следующие спирты: пропиловый, бутиловый, пентанол-3, 3-метилпентанол-3.

71) Используя соответствующие карбонильные и магнийорганические соединения, получите следующие спирты: a) пропиловый спирт; б) изобутиловый спирт; в) 2-метилпентанол-3; г) 2-метилбутанол-2.

72) Получите следующие вещества по реакции Гриньяра (через магнийорганические соединения), исходя из пропилмагнийбромида и любого подходящего реагента: а) 2-метилпентанол-2; б) 2-метилгексанол-3; в) бутиловый спирт.

73) Напишите схемы получения: а) этиленгликоля из этилена; б) глицерина из пропилена; в) аллилового спирта из пропилена.

74) Напишите уравнения реакций получения этилпропилового эфира двумя способами.

75) Получите диизопропиловый эфир двумя способами, исходя из пропилового спирта.

76) Напишите уравнения реакций между втор-бутиловым спиртом и следующими веществами: а) металлическим натрием; б) метилмагнийиодидом; в) этилацетиленом; г) бромистоводородной кислотой; д) уксусной кислотой; е) пятибромистым фосфором;

77) Какие соединения получатся при внутри- и межмолекулярной дегидратации следующих спиртов: а) пропилового спирта; б) втор-бутилового спирта; в)трет-бутилового спирта;

78) 2-Метилпентанол-3 дегидратируйте, продукт дегидратации подвергните озонолизу. Полученные при этом вещества восстановите.

79) 2-Метилпентанол-3 дегидратиратировали, полученное соединение обработали бромистым водородом и продукт реакции гидролизовали водной щелочью. Напишите уравнения реакций и назовите конечные продукты.

80) Напишите уравнения реакций иодистоводородной кислоты со следующими веществами: а) дипропиловый эфиром; б) 1-метоксибутаном; в) этилпропиловым эфиром. Получите указанные соединения.

81) Опредилите строение веществ с элементным составом С₄Н₁₀О, если известно, что оно реагируют с металлическим натрием, а при окислении дает кетоны нормального строения. Получите исходные соединения по реакции Гриньяра (через магнийорганические соединения).

82) Получите из соответствующих ненасыщенных углеводородов изопентиловый спирт, 4-метилпентанол-2 и 3-метилбутанол-2. Для полученных спиртов напишите уравнения реакций окисления, дегидрирования и дегидратации.

83) Из соответствующего спирта получите 4-метлпентанол-2. напишите для него уравнения реакций с пятихлористым фосфором, хлористым тионилом, уксусной кислотой.

84) Установите строение вещества, имеющего элементный состав С₅Н₁₂О, если оно реагирует с натрием, окисляется до кетона, дегидратируется до 2-метилбутена-2. Напишите уравнения всех реакций и получите это вещество любым способом.

85) Напишите уравнения реакций получения диоксана из этиленгликоля, а также внутримолекулярной дегидратации 3-метилбутандиола-1,3 и бутандиола-1,4. Укажите условия проведения реакций.

86) Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя: а) из формальдегида и бромистого изопропилмагния; б) уксусного альдегида и бромистого втор- бутилмагния. Для полученных спиртов напишите уравнения реакций внутри- и межмолекулярной дегидратации.

87) Реакцией Гриньяра получите следующие спирты: а) 2-метилпентанол-3; б) 2,3-диметилпентанол-3; в) 2,2-диметилпропанол-1. Для всех спиртов напишите уравнения реакций окисления.

88) Исходя из бромистого этилмагния и любого второго подходящего компонента, получите реакцией Гриньяра следующие спирты: пропиловый, бутиловый, пентанол-3, 3-метилпентанол-2. Для этих спиртов напишите уравнения реакций их окисления.

89) Предложите для следующих соединений схемы синтеза, исходя из пропилового спирта и других необходимых неорганических реагентов: пропилена, изопропилового спирта, ацетона, бромистого изопропила, дипропилового эфира.

90) Напишите уравнения реакций мета-крезола (3-метилфенола) со следующими веществами: бромом (в присутствии катализатора), разбавленной азотной кислотой, серной кислотой. Напишите структурные формулы изомеровмета-крезола и назовите их.

91) На бутиловый спирт подействуйте пятихлористым фосфором, затем на полученное соединение – этилатом натрия. Напишите схемы протекающих при нагревании полученного соединения с HIи металлическим натрием.

92) Какие методы используются в промышленности для получения следующих спиртов: метилового, этилового, изопропилового, втор-бутилового итрет-бутилового? Напишите уравнения реакцй.

93) Напишите структурную формулу вещества состава С₅Н₁₂О, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, при окислении дает кетон состава С₅Н₁₀О, а при дегидратации образует 2-метл-2-бутен.

94) Приведите промышленные способы получения этиленгликоля. Какие промышленно важные продукты из него получают? Приведите уравнения реакций их образования.

95) Из толуола получите бензиловый спирт и пара-крезол (4-метилфенол). Какое из этих соединений реагирует со щелочью? Почему? Напишите уравнения реакций.

96) Напишите уравнения реакций взаимодействия иодистого метилмагния со следующими карбонильными соединениями (с последующим гидролизом): уксусным альдегидом, метилэтилкетоном, циклогексаноном. Назовите полученные спирты.

97) Какие соединения поучаются при щелочном гидролизе бромистого втор-бутила, 3-бромбутена-1, 2,3-дихлорбутана? Назовите спирты и напишите уравнения реакций их окисления.

99) Из соответствующего алкена получен 2-метилбутандиол-2,3. Напишите для него уравнения реакций с пятихлористым фосфором и дегидратации.

99) Напишите схемы получения из 2-бром-3-метилпентана 3-метилпентанола-3 и из 3-метил-1-хлорбутана 3-метилбутанола-2.

100) Напишите уравнения реакций, лежащих в основе технического получения метилового, этилового, изопропилового спиртов, этиленгликоля и глицерина.