2.1_Алкены
.pdf
АЛКЕНЫ
Л Е К Ц И Я 2
АЛКЕНЫ
•К алкенам или этиленовым углеводородам относят соединения, содержащие в молекуле двойную углерод–углеродную связь
•Общая формула алкенов CnH2n
СТРОЕНИЕ
двойная углеродная связь построена из прочной –связи ( 350 кДж/моль) и менее прочной –связи ( 260 кДж/моль)
C C
ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗЕЙ
sp2-гибридизация
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ
К цис–изомерам относят алкены с двумя заместителями, располагающимися в пространстве по одну сторону от –связи, к транс–изомерам – по разные стороны.
CH3 |
|
CH3 |
H |
|
CH3 |
|
|
|
|||
C |
|
C |
C |
|
C |
|
|
||||
|
|
||||
|
|
||||
|
CH3 |
|
H |
||
H |
|
H |
|
цис-2-Бутен транс-2-Бутен
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
• Дегидрирование алканов
R |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
R t=450 oC R |
|
CH |
|
CH |
|
R |
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
Cr2O3 |
||||||||||
• Дегидратация спиртов
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH2 |
|
CH |
|
CH |
|
CH3 |
H, t |
C |
CH3 |
|
CH2 |
|
CH |
|
C |
|
CH3 |
||||
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OH |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||
Протекает по правилу Зайцева
ПРАВИЛО ЗАЙЦЕВА А.М.
В реакциях отщепления молекулы типа Н-А атом водорода преимущественно уходит от с о с е д н е г о
наименее гидрированного |
1841 - 1910 |
||||||||
|
|
||||||||
|
|
атома углерода: |
|
|
|||||
CH3 |
|
CH |
|
CH |
CH2 |
|
CH3 CH=CHCH3 |
+ HA |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|||||||
H A H |
|
CH3 CH2 CH=CH2 |
+ HA |
||||||
|
|||||||||
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
• Дегидрогалогенирование алкилгалогенов
R |
CH CH R NaOH |
спирт |
|
R CH CH R NaCl H2O |
|||
|
H Cl
Протекает по правилу Зайцева
•Дегалогенирование вицинальных алкилдигалогенов
R CH |
CH R Zn |
R CH CH R ZnBr2 |
Br |
Br |
|
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
•Алкены состава С2 – С4 – газы, С5 – С17 – жидкости, С18 и более – твердые вещества.
•Нормальные алкены обладают более
высокой tкип по сравнению с изомерами разветвленного строения.
•Алкены плохо растворяются в воде (но лучше по сравнению с алканами), хорошо
– в неполярных и малополярных органических растворителях.
•Плотность ρ<1.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
•-Связь легко разрывается с образованием двух свободных валентностей, которые и принимают участие в реакциях присоединения, окисления и полимеризации.
•Следующим по реакционной способности центром молекулы является -положение по отношению к двойной связи (аллильное положение)