Posob.GFS
.pdfВопросы для самоконтроля:
1.Что такое углеводы?
2.Какова классификация углеводов?
3.Какие функции выполняют углеводы?
4.Что такое муторотация?
5.Что такое аномеры? Приведите примеры.
6.Какие химические свойства характерны для моносахаридов? Какими ре-
акциями можно отличить фруктозу от глюкозы?
7.Что такое гликозиды?
8.Что такое олигосахариды?
9.Какие из дисахаридов являются восстанавливающими?
10.Какие из дисахаридов являются невосcтанавливающими?
11.Что такое инвертный сахар?
12.В чем сходство и различие в химических свойствах сахарозы с мальтозой
илактозой?
13.Что такое полисахариды?
14.Каково строение крахмала?
15.Каково строение гликогена? Каковы его функции в организме?
16.Каково строение целлюлозы? Почему целлюлоза не может гидролизо-
ваться в человеческом организме в отличии от крахмала?
71
Лабораторная работа
«Свойства углеводов»
Опыт 1 Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.
В пробирку поместите 2 капли 0,5%-ного раствора глюкозы и 6 капель
10%-ного раствора гидроксида натрия NaOH. К полученной смеси добавьте 1
каплю 2%-ного раствора сульфата меди (II) CuSO4. Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор? Сделайте вывод.
Полученный раствор сохраните для следующего опыта.
Опыт 2 Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде
(проба Троммера)
К полученному в первом опыте раствору добавьте воды до высоты слоя жидкости в пробирке примерно на 5 см. Нагрейте ее над пламенем горелки,
держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть рас-
твора, а нижняя оставалась для контроля (без нагревания). При этом цвет верхней части раствора изменяется от синего до желто – красного. Эта реак-
ция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче.
Напишите реакцию окисления глюкозы гидроксидом меди (II).
Опыт 3 Восстановление аммиачного раствора оксида серебра (I) глюкозой
(реакция Толленса)
В пробирку поместите 2 капли 5%-ного раствора нитрата серебра (I),
прибавьте 4 капли 10% - ного раствора гидроксида натрия и 6-8 капель 10% -
ного раствора аммиака до растворения образующегося осадка оксида серебра
(I). Полученный прозрачный раствор является реактивом Толленса.
Кполученному реактиву добавьте 2 капли 0,5%-ного раствора глюкозы
ислегка нагрейте пробирку над пламенем горелки до начала потемнения рас-
72
твора. Наблюдайте выпадение металлического серебра (осаждается на стен-
ках пробирки в виде блестящего зеркала или в виде черного осадка).
Напишите реакцию окисления глюкозы оксидом серебра (I).
Опыт 4 Реакция Селиванова на фруктозу
В пробирку поместите крупинку резорцина и 4 капли концентрирован-
ной соляной кислоты. Добавьте 4 капли 0,5%-ногораствора фруктозы и на-
грейте до начала кипения. Постепенно жидкость приобретает красное окра-
шивание.
Напишите схему реакции Селиванова.
Опыт 5 Доказательство отсутствия восстановительной способности у сахарозы
В пробирку поместите 2 капли 1%-ного раствора сахарозы и 12 капель
10%-ного раствора гидроксида натрия. Добавьте воды до высоты слоя жид-
кости в пробирке примерно на 5 см. Прибавьте 2 капли 2%-ного раствора сульфата меди (II) CuSO4. Образуется прозрачный синий раствор комплекс-
ной соли меди (II) с сахарозой. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя ос-
тавалась для контроля (без нагревания). Нагрейте только до кипения, но не кипятите. Что наблюдаете? Сделайте вывод.
Опыт 6 Восстанавливающая способность лактозы
В пробирку поместите 2 капли 1%-ного раствора лактозы и 8 капель
10%-ного раствора гидроксида натрия NaOH. К полученной смеси добавьте 2
капли 2%-ного раствора сульфата меди (II) CuSO4. Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор? Затем к раствору добавьте воды до высоты слоя жидкости в пробирке примерно на 5 см. Нагрейте пробирку над пламенем горелки, держа ее наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть рас-
твора, а нижняя оставалась для контроля (без нагревания). Нагрейте до кипе-
73
ния. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется. Отметьте цвет верхней части раствора и сделайте вывод.
Напишите схему окисления лактозы гидроксидом меди (II).
Опыт 7 Качественная реакция на крахмал
В пробирку поместите 10 капель 0,5%-ного раствора крахмала и 2 кап-
ли сильно разбавленного раствора йода. Что наблюдаете? Какой цвет приоб-
ретает раствор? Сделайте вывод.
Опыт 8 Кислотный гидролиз крахмала
В пробирку поместите 10 капель 0,5%-ного раствора крахмала. Добавь-
те 4 капли 10%-ной серной кислоты H2SO4 и поместите в кипящую водяную баню. Мутный раствор крахмала становится прозрачным через 15-20 минут.
Пипеткой нанесите 2 капли гидролизата на предметное стекло и добавьте 1
каплю раствора Люголя (содержит йод). Если проба не дает синего окраши-
вания добавьте в пробирку 8 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия
NaOH, 2 капли 2%-ного раствора сульфата меди (II). Будет ли положитель-
ной проба Троммера?
Напишите схему гидролиза крахмала.
Упражнения для самостоятельной работы студентов
1.Изобразите формулы Хеуорса для D-галактозы и D-рибозы.
2.Для β -D-2 –дезоксирибофуранозы напишите реакции: окисления,
восстановления, замещения по ОН группам, присоединения и за-
мещения (присоединения+элиминирования) по оксогруппе.
3.Напишите схему превращения глюкозы в щелочной среде?
4.Получите глюкаровую и глюконовую кислоты.
5.Напишите реакции взаимодействия глюкозы с: Н3PO4,
74
Cu(OH)2.
6.Напишите реакцию взаимодействия α – D - глюкопиранозы с ме-
танолом в присутствии газообразного хлороводорода.
7.Напишите реакцию Селиванова.
8.Напишите реакцию спиртового, маслянокислого и кисломолоч-
ного брожения глюкозы.
9.Напишите схему образования сахарозы. Укажите тип гликозид-
ной связи.
10.Напишите схему образования мальтозы. Укажите тип гликозид-
|
ной связи. |
11. |
Напишите схему образования лактозы. Укажите тип гликозид- |
|
ной связи. |
12. |
Напишите реакции мальтозы с водородом, хлорангидридом ук- |
|
сусной кислоты, с избытком гидроксида натрия. |
13. |
Напишите схему перехода - лактозы в - лактозу. |
14.Какой реакцией можно отличить сахарозу от лактозы? Напишите ее.
15.Характерно ли явление муторотации для мальтозы? Почему?
16.Приведите фрагмент молекулы целлюлозы, укажите тип глико-
зидной связи.
17.Получите тринитроцеллюлозу.
18.Приведите фрагмент строения амилозы.
19.Приведите фрагмент строения амилопектина.
20.В чѐм отличие крахмала от клетчатки?
21.Почему целлюлоза не дает пробу Троммера? Объясните.
22.В чѐм отличие крахмала от гликогена?
23.Образуйте триацетатцеллюлозу.
75
Тестовые задания для самостоятельной работы студентов
1.Из приведенных ниже углеводов β-изомером является:
HO |
|
|
|
H |
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|||||||
H |
|
|
|
|
C |
|
|
OH |
|
|
C |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
а) HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H O |
б) HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
||||||||||
H |
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
||||||||||||
2.Из приведенных ниже углеводов L-изомером является:
O |
|
|
H |
O |
|
|
H |
O |
|
|
|
H |
||||||
|
|
|
C |
|
|
|
C |
|
|
|
C |
|||||||
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
H |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
а) HO |
|
|
|
H |
б) HO |
|
|
H |
в) HO |
|
|
|
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H |
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
HO |
|
|
|
H |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|||||||
3.Из приведенных ниже углеводов D-изомером не является:
O |
|
|
|
H |
O |
|
|
|
H |
O |
|
|
H |
||||||
|
|
|
C |
|
|
|
C |
|
|
|
C |
||||||||
HO |
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
а) HO |
|
|
|
|
|
H |
б) HO |
|
|
|
|
H |
в) HO |
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
OH |
HO |
|
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
||||||||
4.Фруктозе отвечает формула:
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
C |
|
HO |
C |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
H |
|
|
|||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
а) HO |
|
|
|
|
|
|
|
б) HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) HO |
|
|
|
|
H |
|
|
||
|
|
|
|
|
H O |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
|
CH2OH |
|
|
|||||||||||||
5.Не является пентозой:
а) ксилоза; б) дезоксирибоза; в) рибоза; г) галактоза.
76
6.Реакция Селиванова протекает для:
а) глюкозы; б) маннозы; в) мальтозы; г) фруктозы.
7.При комнатной температуре галактоза взаимодействует с:
а) Cu(OH)2; |
б) H2N-OH; |
в) HCN; г) PCl5. |
8.При взаимодействии D-глюкозы со спиртом в присутствии газообразно-
го хлороводорода образуется:
а) простой эфир; б) сложный эфир; в) гликозид.
9.При восстановлении фруктозы образуется:
а) сложный эфир; б) спирт; |
в) гликозид; |
г) кислота. |
10. Масляная кислота образуется в результате брожения: |
|
|
а) фруктозы; б) галактозы; |
в) рибозы; г) глюкозы. |
|
11. При окислении глюкозы азотной кислотой образуется:
а) глюконовая кислота;
б) глюкуроновая кислота;
в) глюкаровая кислота.
12. При взаимодействии фруктозы с фосфорной кислотой образуется:
а) Фруктозо - 1 - фосфат;
|
б) Фруктозо - 6 - фосфат; |
|
|
|
в) Фруктозо – 1,6 - дифосфат. |
|
|
13. |
Углекислый газ не выделяется при брожении: |
|
|
|
а) маслянокислом; б) молочнокислом; в) спиртовом. |
||
14. |
Из приведенных ниже дисахаридов положительную реакцию Троммера |
||
|
не будет давать: а) мальтоза; |
б) лактоза; |
в) сахароза. |
15. |
При нагревании лактозы с Cu(OH)2 образуется: |
|
|
|
а) сложный эфир; |
б) гликозид; |
|
|
в) лактобионовая кислота; |
г) простой эфир. |
|
77
16. При гидролизе мальтозы образуются: |
|
а) D - галактоза и D - глюкоза; |
б) D - глюкоза и D - глюкоза; |
в) D - фруктоза и D - глюкоза; |
г) D - манноза и D - глюкоза. |
17. |
Инвертным сахаром называется смесь: |
|
|||
|
а) глюкозы с глюкозой; |
б) галактозы с глюкозой; |
|
||
|
в) глюкозы с рибозой; |
г) глюкозы с фруктозой. |
|
||
18. |
Гидролизу не подвергается: |
|
|
|
|
|
а) галактоза; |
б) целлюлоза; |
в) гликоген; |
г) крахмал. |
|
19. |
Конечным продуктом гидролиза гликогена будет: |
|
|||
|
а) α-галактоза; |
б) α-глюкоза; |
в) β-глюкоза. |
|
|
20. |
В крахмале тип гликозидной связи: |
|
|
||
|
а) β – (1→4), β –(1→6); |
|
б) α-(1→4); |
|
|
|
в) α-(1→4), β –(1→6); |
|
г) α-(1→4), α-(1→6). |
||
Ответы к тестовым заданиям по теме “ Углеводы”
№ |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
11 |
12 |
13 |
14 |
15 |
16 |
17 |
18 |
19 |
20 |
Во про са |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О твет |
а |
а |
в |
б |
г |
г |
а |
в |
б |
г |
в |
в |
б |
в |
в |
б |
г |
а |
б |
г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Литература:
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр.377 –
395, 407 - 431
78