12. Кето-енольная таутомерия

 

Кето-енольная таутомерия представляет собой изомерию оксосоединений, сопровождающуюся перемещением протона от б-углерода к карбонильному кислороду с образованием енола, а сам процесс перехода кето-формы в енольную называют енолизацией.

Равновесие для большинства карбонильных соединений между кетонной и енольной формами смещено в сторону кето-формы. Равновесие смещается в сторону енолизации в присутствии щелочей и кислот, а также в присутствии неполярных растворителей.

 

 

 

13. Б-Галогенирование карбонильных соединений

 

Альдегиды и кетоны способны реагировать с галогенами с замещением атомов водорода при б-углеродном атоме. Реакция катализируется кислотами или основаниями, которые ускоряют процесс енолизации.

В щелочной среде реакцию трудно остановить на стадии моногалогенирования, т.к. моногалогенпроизводное в этих условиях быстрее подвергается енолизации и последующему галогенированию, чем исходный альдегид или кетон. Поэтому в указанных условиях все б-водородные атомы замещаются на галоген.

Моногалогенкарбонильные соединения получают в присутствии кислот. В этих условиях моногалогенпроизводное медленнее подвергается енолизации и последующему галогенированию, чем исходное соединение