- •Основные понятия химии
- •Основные законы химии
- •НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
- •Основные классы неорганических соединений
- •Оксиды
- •Кислоты
- •Основания
- •Соли
- •Классификация химических реакций
- •Химическая кинетика
- •Скорость химической реакции
- •Химическое равновесие
- •Периодический закон и периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева
- •Химическая связь и строение вещества
- •Растворы
- •Теория электролитической диссоциации (С. Аррениус, 1887 г.)
- •Металлы
- •Общие свойства металлов
- •Подгруппа щелочных металлов (главная подгруппа I группы)
- •Железо и его соединения
- •Общие сведения о неметаллах
- •Водород и его соединения
- •Подгруппа галогенов (главная подгруппа VII группы)
- •Хлор и его свойства
- •Соединения хлора
- •Фтор, бром, иод
- •Кислород и его свойства
- •Сера как простое вещество и химический элемент
- •Соединения серы
- •Подгруппа азота (главная подгруппа V группы)
- •Оксиды азота
- •Соединения фосфора
- •Подгруппа углерода (главная подгруппа IV группы)
- •Соединения углерода
- •Кремний как простое вещество
- •Соединения кремния
- •ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
- •Теория химического строения органических соединений (А. М. Бутлеров)
- •Углеводороды
- •Насыщенные углеводороды (алканы)
- •Циклоалканы, или циклопарафины (СnH2n)
- •Кислородосодержащие органические соединения
- •Спирты
- •Карбоновые кислоты
- •Углеводы
- •АЗОТОСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
- •Амины
- •Аминокислоты
- •Белки
- •Ряд электроотрицательности неметаллов
- •Электрохимический ряд активности металлов
- •Относительные молекулярные массы некоторых неорганических соединений
- •Качественные реакции на катионы и анионы
- •Относительные молекулярные массы некоторых органических соединений
- •Качественные реакции на органические вещества
- •Растворимость кислот, оснований и солей в воде
90 |
Все для школьника |
АЗОТОСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
К этому классу органических веществ относятся нитросоединения R – NO2, амины, аминокислоты H2N – R—COOH, белки..
Амины
Аминами называются производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены углеводородными радикалами..
H–N–H |
R–N–H |
R–N–R1 |
R–N–R1 |
||
|
|
|
|
|
|
H |
H |
H |
R2 |
||
аммиак |
первичный амин |
вторичный амин |
третичный амин |
Названия аминов образуются от названий радикалов, которые входят в состав молекул, с прибавлением окончания -амин.. Например:
CH3NH2 |
CH3–NH–CH3 |
CH3–CH2–N–CH2–CH2–CH3 |
метиламин |
диметиламин |
CН3 |
|
|
|
|
|
этилметилпропиламин |
Диамины — это органические соединения, содержащие две аминогруппы.. Например: этилендиамин Н2N—CН2—CН2 – NН2, гексаметиллендиа-
мин Н2N – (СН2)6 – NН2..
Низшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) при обычных условиях — газы, имеющие слабый запах аммиака, средние члены ряда аминов — жидкости со слабым запахом, высшие — твёрдые, без запаха..
|
|
1) растворяясь в воде, амины образуют основания |
|
|
Химические |
||
|
CH3NH2 |
+ H2O → [CH3NH3]OH |
|
|
свойства |
||
|
|
|
гидроксид метиламмония |
2)взаимодействуют с кислотами, образуя соли
CH3NH2 + HCl → [CH3NH3]Cl
хлорид метиламмония
3)горят на воздухе
4CH3NH2 + 9О2 → 4СО2 + 2N2 + 10Н2О
|
Получение |
|
СН |
ОН + NH |
400°C |
|
NH |
|
+ H |
O (из спиртов) |
|
|
→ CH |
|
|||||||
|
|
|
3 |
|
3 Al2O3 |
3 |
|
2 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3Cl + NH3 + NаОH → CH3NH2 + NаCl + H2O (из галогенпроизводных) CH3NО2 + 6H+ → CH3NH2 + 2H2O (из нитросоединений)
Анилин C6H5NH2 является простейшим представителем первичных ароматических аминов.. Это бесцветная маслянистая жидкость со слабым характерным запахом, очень ядовитая; кипит при 184 °С; на воздухе быстро темнеет вследствие окисления..
Проявляет основные свойства, но они выражены слабее, чем у аминов насыщенного ряда и аммиака..
Реагирует с сильными кислотами: C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl,
хлорид фениламмония
с бромной водой: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr
Химия |
|
|
91 |
||
Получают анилин восстановлением нитробензола |
|
|
|||
Получение |
|||||
(реакция Зинина) или хлорбензола: |
|||||
|
|
||||
|
Fe |
|
|
|
|
C6H5NО2 + 6Н |
→ |
C6H5 + 2Н2О |
|
|
|
HCl |
|
|
C6H5NО2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 3S + 6NH3 + 2Н2О C6H5Cl + NH3 → C6H5NH2 + HCl
Анилин является основным сырьём в анилинокрасочной промышленности..
Аминокислоты
Аминокислотами называются органические соединения, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа –NH2 и карбоксильная группа –СООН.. Общая формула аминокислот H2N – R—COOH..
Названия аминокислот образуются от названий соответствующих кислот путём прибавления приставки амино-.. Однако аминокислоты, входящие в состав белков, имеют также практические, исторически сложившие ся, названия.. Например:
H2N—CН2 – COOH аминоуксусная кислота, глицин H2N—CН – COOH α-аминопропионовая кислота, α-аланин
ИзомерияCН2аминокислот определяется положением аминогруппы и строением углеводного радикала.. Например:
γ |
|
β a |
|
γ |
β a |
|
β a |
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
||||||||||||
CH3–CH2 |
|
–CH–COOH |
CH3 |
|
–CH–CH2–COOH |
|
CH3 |
|
|
–C–COOH |
|||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
NH2 |
|||
|
α-аминомасляная |
|
β-аминомасляная |
α-аминоизомасляная |
|||||||||||
|
|
кислота |
|
|
|
кислота |
|
|
кислота |
||||||
|
Аминокислоты — это бесцветные кристаллические |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
Физические |
|||||||||||||
вещества, которые плавятся с разложением при высо- |
|
||||||||||||||
|
свойства |
||||||||||||||
ких температурах (свыше 250 °С).. Легко растворяются |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
в воде и не растворяются в эфире.. |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
1) |
в водных растворах α-аминокислоты существу- |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
Химические |
||||||||||||||
|
ют в виде внутренней соли или биполярного иона |
|
|||||||||||||
|
|
свойства |
|||||||||||||
|
H |
N+—CН |
|
|
– COO– |
|
|
|
|
|
|
||||
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
2) |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
как амфотерные соединения реагируют и со щелочами, и с кислотами |
H2N—CН2 – COOH + NаОН → H2N—CН2 – COOHNа + Н2О H2N—CН2 – COOH + HCl → [H2N—CН2 – COOH]Cl
3) как и карбоновые кислоты реагируют с металлами, оксидами металлов, спиртами
2H2N—CН2 – COOH + 2Nа → 2H2N—CН2 – COONа + Н2↑ 2H2N—CН2 – COOH + Nа2О → 2H2N—CН2 – COONа + Н2О
О
H2N—CН2 – COOH + НОС2Н5 → H2N—CН2 – CO–C2H5+ Н2О
92 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Все для школьника |
||
|
|
|
1) |
синтетический способ |
|
|
|
||||||
|
|
Получение |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
hν |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
СН3СООН + Cl2 |
→ СН2 |
–СООН + HCl |
|||||
|
|
|
|
|
уксусная кислота |
Cl хлоруксусная |
|||||||
|
|
СН2 –СООН + NН3 → СН2 |
–СООН + HCl |
|
кислота |
||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
Cl |
|
|
|
NН2 |
аминоуксусная |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|||||
|
2) гидролиз белков — получили 22 наиболее важные аминокислоты: |
||||||||||||
|
|
глицин H2N–CН2–COOH |
α-аланин H2N–C |
|
Н–COOH |
||||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CН3 |
||
|
|
цистеин H2N–C |
|
Н–COOH |
валин H2N–C |
|
Н–COOH |
||||||
|
|
|
CН2 |
|
H2С–C |
|
Н–CH3 |
||||||
|
|
|
SН |
|
|
|
|
|
|
|
|
Важнейшим химическим свойством аминокислот является способность
креакции поликонденсации.. Это свойство используют при синтезе белков
исинтетических волокон..
Синтез белковой молекулы: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H2N–CH2–C О |
|
+ H–N–CH2–C |
О |
+ H–N–CH2–C |
О |
→ |
||||||||||
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
||||
Н |
|
Н |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
→ H2N–CH2–C–N–CH2–C–N–CH2–C |
О |
|
|
|
||||||||||||
+ 2H2O |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
O Н |
|
O Н |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
пептидная (амидная) группа |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
Синтез волокна капрона: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H2N–(CH2)5–C |
О |
|
|
|
|
|
|
|
О |
→ |
|
|
||||
|
+ H–N–(CH2)5–C |
|
+ … |
|
|
|||||||||||
|
|
|
OH |
Н |
|
|
OH |
|
|
|
||||||
|
|
|
О Н |
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
→ H2N–(CH2)5–C–N–(CH2)5–C– … + nH2O
Белки
Белки — это сложные высокомолекулярные природные соединения, состоящие из остатков α-аминокислот.. С точки зрения современных представлений, в белках α-аминокислоты связаны между собой пептидными (амидными) связями (NH—CО –) в пептидные звенья..
|
H2N–CH2–C |
О |
+ H N–CH–C |
О |
→ |
|||||||
|
глицин |
OH |
|
H |
|
|
|
|
OH |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
CH3 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
аланин |
||||
|
|
О Н |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H2O |
|
|||
|
→ H2N–CH2–C–N–CH–C |
OH |
|
|||||||||
|
дипептид |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
CH |
3 |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Химия |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
93 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О Н |
О |
+ H N–CH–C О |
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
→ |
|||||||||||
H2N–CH2–C–N–CH–C |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|||
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
СН2 |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
цистеин |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
О Н |
О Н |
|
|
SH |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
||||||||||
→ H2N–CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H2O |
|
|
|||
|
|
–C–N–CH–C–N–CH– C |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
СН2 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
трипептид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
SH |
|
|
|
|
|
|
|||||||
(глицил-аланин-цистеин) |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Первичная структура белка — это последовательность чередования ос-
татков аминокислот в полипептидной цепи данного белка..
Вторичная структура белка — это форма полипептидной цепи в пространстве (спираль, которая удерживается водородными связями)..
Третичная структура белка — это пространственное размещение полипептидных цепей, которое определяет его конфигурацию..
Четвертичная структура белка — это размещение в пространстве нескольких полипептидных цепей в макромолекуле белка..
|
Химические свойства белков: |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
1) |
|
|
|
Химические |
||||||||||||||||||||
денатурация — разрушение связей, обусловливаю- |
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
свойства |
||||||||||||||||||||||
|
щих четвертичную, третичную, вторичную структуры |
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
молекулы.. Это происходит под действием сильных кислот и щелочей, |
|||||||||||||||||||||||
|
этилового спирта, тяжелых металлов, радиации, нагревания и т.. д..; |
|||||||||||||||||||||||
2) |
гидролиз белков до аминокислот |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О Н |
О Н |
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
H2N–CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
→ |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
–C–N–CH– C–N–CH–C |
|
|
|
||||||||||||||||||
|
НO–H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
||||||
|
|
СН2 |
НO–H |
|
СН2 |
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ОН |
|
|
|
|
|
|
SН |
|
|
|
|
||||
|
→ H2N–CH2–COOH + H2N–CH–COOH + H2N + СН–COOH |
|||||||||||||||||||||||
|
глицин |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2 серин |
|
|
|
СН2 цистеин |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ОН |
|
SН |
3)цветные реакции на белки:
–биуретовая — образование фиолетового окрашивания при действии на белок реактивом Фелинга;
–ксантопротеиновая — образование желтого окрашивания при действии на белок, содержащий бензольное кольцо, концентрированной азотной кислотой;
–цистеиновая — образование черного осадка PbS при кипячении белков, содержащих серу, со щелочью в присутствии ацетата свинца(ІІ);
–миллоновая – образование красного окрашивания при кипячении белка с реактивом Милона (раствор нитрата ртути(ІІ), содержащий азотистую кислоту)..