Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
khimia.pdf
Скачиваний:
150
Добавлен:
05.03.2016
Размер:
1.53 Mб
Скачать

90

Все для школьника

АЗОТОСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

К этому классу органических веществ относятся нитросоединения R – NO2, амины, аминокислоты H2N – R—COOH, белки..

Амины

Аминами называются производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены углеводородными радикалами..

H–N–H

R–N–H

R–N–R1

R–N–R1

 

 

 

 

 

 

H

H

H

R2

аммиак

первичный амин

вторичный амин

третичный амин

Названия аминов образуются от названий радикалов, которые входят в состав молекул, с прибавлением окончания -амин.. Например:

CH3NH2

CH3–NH–CH3

CH3–CH2–N–CH2–CH2–CH3

метиламин

диметиламин

3

 

 

 

 

этилметилпропиламин

Диамины — это органические соединения, содержащие две аминогруппы.. Например: этилендиамин Н2N—CН2—CН2 – NН2, гексаметиллендиа-

мин Н2N – (СН2)6 – NН2..

Низшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) при обычных условиях — газы, имеющие слабый запах аммиака, средние члены ряда аминов — жидкости со слабым запахом, высшие — твёрдые, без запаха..

 

 

1) растворяясь в воде, амины образуют основания

 

Химические

 

CH3NH2

+ H2O → [CH3NH3]OH

 

свойства

 

 

 

гидроксид метиламмония

2)взаимодействуют с кислотами, образуя соли

CH3NH2 + HCl → [CH3NH3]Cl

хлорид метиламмония

3)горят на воздухе

4CH3NH2 + 9О2 → 4СО2 + 2N2 + 10Н2О

 

Получение

 

СН

ОН + NH

400°C

 

NH

 

+ H

O (из спиртов)

 

 

CH

 

 

 

 

3

 

3 Al2O3

3

 

2

2

 

 

 

 

 

 

 

CH3Cl + NH3 + NаОH → CH3NH2 + NаCl + H2O (из галогенпроизводных) CH32 + 6H+ → CH3NH2 + 2H2O (из нитросоединений)

Анилин C6H5NH2 является простейшим представителем первичных ароматических аминов.. Это бесцветная маслянистая жидкость со слабым характерным запахом, очень ядовитая; кипит при 184 °С; на воздухе быстро темнеет вследствие окисления..

Проявляет основные свойства, но они выражены слабее, чем у аминов насыщенного ряда и аммиака..

Реагирует с сильными кислотами: C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl,

хлорид фениламмония

с бромной водой: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr

Химия

 

 

91

Получают анилин восстановлением нитробензола

 

 

Получение

(реакция Зинина) или хлорбензола:

 

 

 

Fe

 

 

 

C6H52 + 6Н

C6H5 + 2Н2О

 

 

HCl

 

 

C6H52 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 3S + 6NH3 + 2Н2О C6H5Cl + NH3 → C6H5NH2 + HCl

Анилин является основным сырьём в анилинокрасочной промышленности..

Аминокислоты

Аминокислотами называются органические соединения, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа –NH2 и карбоксильная группа –СООН.. Общая формула аминокислот H2N – R—COOH..

Названия аминокислот образуются от названий соответствующих кислот путём прибавления приставки амино-.. Однако аминокислоты, входящие в состав белков, имеют также практические, исторически сложившие­ ся, названия.. Например:

H2N—CН2 – COOH аминоуксусная кислота, глицин H2N—CН – COOH α-аминопропионовая кислота, α-аланин

Изомерия2аминокислот определяется положением аминогруппы и строением углеводного радикала.. Например:

γ

 

β a

 

γ

β a

 

β a

 

CH3

 

 

 

 

CH3–CH2

 

–CH–COOH

CH3

 

–CH–CH2–COOH

 

CH3

 

 

–C–COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

NH2

 

 

 

 

NH2

 

α-аминомасляная

 

β-аминомасляная

α-аминоизомасляная

 

 

кислота

 

 

 

кислота

 

 

кислота

 

Аминокислоты — это бесцветные кристаллические

 

 

 

 

 

 

 

Физические

вещества, которые плавятся с разложением при высо-

 

 

свойства

ких температурах (свыше 250 °С).. Легко растворяются

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в воде и не растворяются в эфире..

 

 

 

 

 

 

1)

в водных растворах α-аминокислоты существу-

 

 

 

 

 

 

Химические

 

ют в виде внутренней соли или биполярного иона

 

 

 

свойства

 

H

N+—CН

 

 

– COO

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2)

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

как амфотерные соединения реагируют и со щелочами, и с кислотами

H2N—CН2 – COOH + NаОН → H2N—CН2 – COOHNа + Н2О H2N—CН2 – COOH + HCl → [H2N—CН2 – COOH]Cl

3) как и карбоновые кислоты реагируют с металлами, оксидами металлов, спиртами

2H2N—CН2 – COOH + 2Nа → 2H2N—CН2 – COONа + Н2↑ 2H2N—CН2 – COOH + Nа2О → 2H2N—CН2 – COONа + Н2О

О

H2N—CН2 – COOH + НОС2Н5 → H2N—CН2 – CO–C2H5+ Н2О

92

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Все для школьника

 

 

 

1)

синтетический способ

 

 

 

 

 

Получение

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

hν

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3СООН + Cl2

СН2

–СООН + HCl

 

 

 

 

 

уксусная кислота

Cl хлоруксусная

 

 

СН2 –СООН + NН3 → СН2

–СООН + HCl

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

2

аминоуксусная

 

 

 

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

2) гидролиз белков — получили 22 наиболее важные аминокислоты:

 

 

глицин H2N–CН2–COOH

α-аланин H2N–C

 

Н–COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

цистеин H2N–C

 

Н–COOH

валин H2N–C

 

Н–COOH

 

 

 

2

 

H2С–C

 

Н–CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Важнейшим химическим свойством аминокислот является способность

креакции поликонденсации.. Это свойство используют при синтезе белков

исинтетических волокон..

Синтез белковой молекулы:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N–CH2–C О

 

+ H–N–CH2–C

О

+ H–N–CH2–C

О

OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

OH

 

Н

 

Н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→ H2N–CH2–C–N–CH2–C–N–CH2–C

О

 

 

 

+ 2H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O Н

 

O Н

 

 

 

 

 

 

 

пептидная (амидная) группа

 

 

 

 

 

 

 

Синтез волокна капрона:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N–(CH2)5–C

О

 

 

 

 

 

 

 

О

 

 

 

+ H–N–(CH2)5–C

 

+ …

 

 

 

 

 

OH

Н

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

О Н

 

 

 

 

О

 

 

 

 

 

 

 

→ H2N–(CH2)5–C–N–(CH2)5–C– … + nH2O

Белки

Белки — это сложные высокомолекулярные природные соединения, состоящие из остатков α-аминокислот.. С точки зрения современных представлений, в белках α-аминокислоты связаны между собой пептидными (амидными) связями (NH—CО –) в пептидные звенья..

 

H2N–CH2–C

О

+ H N–CH–C

О

 

глицин

OH

 

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

аланин

 

 

О Н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ H2O

 

 

→ H2N–CH2–C–N–CH–C

OH

 

 

дипептид

 

 

 

 

 

 

 

CH

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Химия

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

93

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О Н

О

+ H N–CH–C О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N–CH2–C–N–CH–C

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

H

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

цистеин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О Н

О Н

 

 

SH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О

 

 

 

→ H2N–CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ H2O

 

 

 

 

–C–N–CH–C–N–CH– C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

 

 

СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

трипептид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SH

 

 

 

 

 

 

(глицил-аланин-цистеин)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Первичная структура белка — это последовательность чередования ос-

татков аминокислот в полипептидной цепи данного белка..

Вторичная структура белка — это форма полипептидной цепи в пространстве (спираль, которая удерживается водородными связями)..

Третичная структура белка — это пространственное размещение полипептидных цепей, которое определяет его конфигурацию..

Четвертичная структура белка — это размещение в пространстве нескольких полипептидных цепей в макромолекуле белка..

 

Химические свойства белков:

 

 

 

 

1)

 

 

 

Химические

денатурация — разрушение связей, обусловливаю-

 

 

 

 

свойства

 

щих четвертичную, третичную, вторичную структуры

 

 

 

 

 

 

 

молекулы.. Это происходит под действием сильных кислот и щелочей,

 

этилового спирта, тяжелых металлов, радиации, нагревания и т.. д..;

2)

гидролиз белков до аминокислот

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О Н

О Н

 

 

 

 

 

H2N–CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

–C–N–CH– C–N–CH–C

 

 

 

 

НO–H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

СН2

НO–H

 

СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

→ H2N–CH2–COOH + H2N–CH–COOH + H2N + СН–COOH

 

глицин

 

 

 

 

 

 

 

 

СН2 серин

 

 

 

СН2 цистеин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ОН

 

3)цветные реакции на белки:

биуретовая — образование фиолетового окрашивания при действии на белок реактивом Фелинга;

ксантопротеиновая — образование желтого окрашивания при действии на белок, содержащий бензольное кольцо, концентрированной азотной кислотой;

цистеиновая — образование черного осадка PbS при кипячении белков, содержащих серу, со щелочью в присутствии ацетата свинца(ІІ);

миллоновая – образование красного окрашивания при кипячении белка с реактивом Милона (раствор нитрата ртути(ІІ), содержащий азотистую кислоту)..

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]