Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Приазовский государственный технический университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

khimia.pdf

Скачиваний:

150

Добавлен:

05.03.2016

Размер:

1.53 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1516 / 2216 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>

64					Все для школьника

	C3H8	H	H	H		H H H
		–	–	–		H H H
		–	–	–	CH3–CH2–CH3	: : :
	эмпирическая	H – C – C – C – H			CH3–CH2–CH3	H : C : C : C : H
	формула,	–	–	–		: : :
	формула,	H	H	H	сокращённая	H H H
	молекулярная	H	H	H		H H H
	молекулярная	развёрнутая структурная				электронная
		развёрнутая структурная			структурная	электронная
			формула		формула	формула

2.Свойства вещества зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в какой последовательности соединяются атомы между собой, то есть от химического строения..

3.Атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют

друг на друга..

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый состав молекул, но разное химическое строение, и поэтому разные физические и химические свойства.. Например:

	C2H6O
CH3–CH2–OH	CH3–O–CH3
этанол	диметиловый эфир

Углеводороды

ациклические

насыщенные ненасыщенные


алканы				алкены	алкины
C	H	2n+2		CnH2n	CnH2n–2
n				CH2 = CH2	CH ≡ CH
CH –CH			3
3				этен	этин
этан
				алкадиены

CnH2n–2

CH2 = CH–CH = CH2

1,3 — бутадиен

циклические
ароматические	гетероциклические
ароматические	гетероциклические
арены	HC – HC
CnH2n-6	–	–
C6H6	HC	HC
C6H6	О	–
	–
бензол	фуран

карбоциклические

циклопарафины

CnH2n

циклобутан

Насыщенные углеводороды (алканы)

Общая формула СnH2n+2

Геометрические характеристики молекул:

sp3-гибридизация атома С; валентный угол 109°28; вид связи σ (одинарная, простая); длина связи С–С 0,154 нм; форма молекулы — тетраедр (СН4), зигзагообразная..

Химия

Гомологический ряд —

ряд одинаковых веществ, имеющих схожее строение и химические свойства, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп –СН2 (гомологическую разность)..

	H :
			H
H			:
H	C	:	H
:	C	:	H

sp3-гибридизация

– H – C – H

– H

: H : C : H

: H

Гомологический ряд алканов СnH2n+2

метан	CH4
этан	C2H6
пропан	C3H8
бутан	C4H10
пентан	C5H12
гексан	C6H14
гептан	C7H16
октан	C8H18
нонан	C9H20
декан	C10H22

газ

жидкость

t ° кип.. повышается

Насыщенные радикалы СnH2n+1

метил	— CH3
этил	— C2H5
пропил	— C3H7
бутил	— C4H9
пентил (амил) — C5H11
гексил	— C6H13
гептил	— C7H15
октил	— C8H17
нонил	— C9H19
децил	— C10H21

	Для алканов характерна изомерия углеродного ске-
		Изомерия
	лета.. Чтобы дать название алкану по номенклатуре
		и номенклатура
	IUPAC, нужно:
		алканов

1)выбрать самую длинную цепочку углеродных атомов;

2)пронумеровать её, начиная с того конца, к которому ближе разветвление;

3)цифрой указать номер атома С, у которого стоит заместитель, потом назвать этот радикал;

4)если в молекуле несколько заместителей, то перечислять их нужно в алфавитном порядке;

5)если есть одинаковые заместители, то их количество указывается с помощью приставок: ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять, гекса — шесть;

6)после того, как все заместители названы, нужно дописать название того алкана, количество атомов углерода в молекуле которого соответствует числу пронумерованных атомов С в данной молекуле..

Пример 1. Написать формулы возможных изомеров гексана С6Н14..

	1	2	3	4	5	6
1)	CН3– CН2– CН2– CН2– CН2– CН3						н.. гексан (нормальный
	1	2	3	4	5		гексан, неразветвлённый)
2)	1	2	3	4	5
2)	CН3– CН– CН2– CН2– CН3					2-метилпентан

		СH3

66						Все для школьника
	1	2	3	4
3) CН3– CН– CН– CН3						2,3-диметилбутан

		СH3 СH3
4)	1	2	3	4
4)	CН3– C – CН2– CН3					2,2-диметилбутан

		СH3
	Пример 2. Дать название веществу
	1	2	3	4	CH3	8
	1	2	3	4	–5 6 7	8
	CH3–CH–CH–CH2–C–CH2–CH2–CH3 3-этил-2,5-диметил-5-пропи-
		–	–		–	локтан
		СH3 C2H5			C3H7	локтан
		СH3 C2H5			C3H7

1С — первичный атом углерода (связан с одним атомом С) 4С — вторичный атом углерода (связан с двумя атомами С) 2С — третичный атом углерода (связан с тремя атомами С)

5С — четвертичный атом углерода (связан с четырьмя атомами С) Пример 3. Составить формулу 2-метил-3-хлорпентана..

1) у пентана 5 атомов углерода, записать их цепочкой С–С–С–С–С

2)				1	2	3	4	5
2)	пронумеровать C – C – C – C – C
3)	около 2С стоит радикал метил (–СН								), около 3С — хлор (–Cl)
	1	2	3	4	5			3
	1	2	3	4	5
	C–C–C–C–C
		– –
		CH3	Cl

4) дописать у каждого атома С столько атомов Н, чтобы валентность каждого атома углерода была равна 4..

1		2		3	4	5
	CH3–CH–CH–CH2–CH3								2-метил-3-хлорпентан
		–	–
		CH3 Cl
			1)	горение
	Химические		1)	горение			→ СО2↑ + 2Н2О
	Химические			СН4	+ 2О2
	свойства			СН4	+ 2О2
				С3Н8 + 5О2				→ 3СО2↑ + 4Н2О
				С3Н8 + 5О2				→ 3СО2↑ + 4Н2О
	2) термическое разложение:
	а) полное СН			t °	С + 2Н
	а) полное СН		→		С + 2Н			2
			4	>	1500°C			2
	б) неполное 2СН			>	1500°C
	б) неполное 2СН			→ С Н + 3Н						2
				4				2	2	2
		метан				ацетилен

3)не обесцвечивают раствор KMnO4, бромную воду

4)не вступают в реакции присоединения

5)вступают в реакции замещения: а) галогенирование

СН2 + Cl2	hν	CH3Cl + HCl
	→
	хлорметан

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

дихлорметан

Химия

CH2Cl2 + Cl2

→ CHCl3 + HCl

hν

трихлорметан

: Cl

Cl → : Cl•+•Cl :

CHCl3 + Cl2

→ CCl2 + HCl

тетрахлорметан

Н : C

Н +•Cl : Н : C•+ Н : Cl :

цепная реакция по свободноради-

кальному механизму (Н.. Н.. Се-

Cl :

менов)..

Н : C•+ : Cl :

Н : C : Сl : +•Cl :

: :

б) нитрование

140°C

CH4

+ HO–NO2

→ CH3–NO2 + H2O (реакция Коновалова)

40 %-ная

нитрометан

дегидрирование, дегидрогенизация (отщеплние Н2)

t °

+ H

→

этан

этен

крекинг (расщепление молекулы)

t °

+ C

→

бутан

этан

этен

8)синтез алканов с большим числом атомов углерода (реакция Вюрца).. Например, как из метана СН4 получить бутан С4Н10

hν	CH3Cl + HCl
а) CH4 + Cl2 →

б) CH3Cl + 2Na + ClC3H7 t °→ C4H10 + 2NaCl

Метан СН4 (болотный, рудничный газ) — газ без цвета и запаха, легче воздуха, малорастворим в воде.. Основная составная часть природного газа..

	Получение СН4:
		Получение
	а) в лаборатории

				200°C	Na2CO(тв..)	+ CH4↑
CH3COONa(тв..) + NaOH(тв..) →					Na2CO(тв..)	+ CH4↑
ацетат натрия
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3↓ + 3CH4↑
карбид алюминия
б) в промышленности
	t °
→		CH4
C + 2H2	Ni	CH4
	t °
CO + 3H2	→		CH4	+ H2O
CO + 3H2	Ni		CH4	+ H2O

Циклоалканы, или циклопарафины (СnH2n)

C3H6		CH2
		–
		–
		H2C–CH2
	циклопропан	H2C–CH2
	циклопропан

C4H8		H2C–CH2
		– –
		H2C–CH2
		H2C–CH2
	циклобутан

sp2-гибридизация

120°

68	Все для школьника

C H	–	CH2	C6H12
5 10	–	–
	H2C CH2
	– –
	H2C–CH2

циклопентан	циклогексан

CH2
–
–
H2C CH2
– –
H2C CH2
–	–

CH2

Имеют химические свойства, схожие с химическими свойствами алканов: С4Н8 + 6О2 → 4СО2 + 4Н2О;

С4Н8 + Cl2 → C4H7Cl + HCl;

хлороциклобутан

+ Сl2 → –Cl + HCl

Получают циклоалканы из дигалогенопроизводных алканов по реак-

ции Густавсона:
CH2–CH2–CH2–CH2			H2C–CH2
–	–	+ Mg →	– –	+ MgBr2
Br	Br	+ Mg →	H2C–CH2	+ MgBr2
Br	Br		H2C–CH2
1,4-дибромбутан		циклобутан

Ненасыщенные углеводороды

Алкены CnH2n, тип гибридизации атомов углерода sp2; валентный угол 120°; вид связи между атомами углерода σπ (двойная); длина С=С связи 0,134 нм; форма молекулы — треугольник..

Cσ-связь — это связь, образованная гибридными

электронами, и направленная по линии, соединяющей атомы углерода..

π-связь — это связь, образованная негибридными электронами при боковом их перекрывании над и под плоскостью молекулы..

		Гомологический ряд алкенов начина-
H	H

		ется с этена С2Н4	(или этилена).. Названия

	σ	алкенов происходят от названий соответ
С	С	ствующих алканов путём замены суффик-

са -ан на -ен..

Чтобы дать название алкену нужно:

1)выбрать наиболее длинную цепочку атомов углерода, содержащую двойную связь;

2)пронумеровать эту цепочку, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь;

3)цифрами указать положение заместителей, их названия (см.. «Насыщенные углеводороды»);

4)указать номер атома углерода, после которого стоит двойная связь;

5)приписать название алкена, у которого столько же атомов углерода,

сколько их в пронумерованной цепочке..

Химия

Например:

CH2

= C– CH2–CH–CH2–CH3

–

CH3

C2H5

4-етил-2-метил-1-гексен

CH3–CH–CH2–CH–CH=CH2

3,5-диметил-1-гексен

–

CH3

Для алкенов характерны такие виды изомерии:

Изомерия

(на примере

CH3–CH = CH–CH2–CH3

2-пентен)..

алкенов

а) изомерия углеродного скелета

CH3–CH = C – CH3

–

CH3 2-метил-2-бутен

б)

изомерия кратной (двойной) связи СН2

= СН – СН2

– СН2 – СН3

1-пентан

в)

геометрическая, пространственная, стереоизомерия, или цис-транс-

изомерия

–

2 3

СH2–СH3

–

C=C

–

–4

–

СH3

СH2–СH3

СH3

цис-2-пентен

транс-2-пентен

г)

межклассовая изомерия (общую формулу CnH2n

имеет класс циклопа-

рафинов)

–CH

–

або

циклопентан

CH2

–

CH2–CH2

горение С Н

+ 3О

t °

2СО

+ 2Н

Химические

→

свойства

этен

качественной реакцией на алкены является обесцвечивание ими фио-

летового раствора KMnO4, бромной воды

3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2– CH2 + 2MnO2 + 2KOH

этен

ОН

этиленгликоль

реакции присоединения по месту двойной связи:

а) водорода Н2

(гидрирование или гидрогенизация)

СН2= СН2 + Н2

СН3– СН3

→

этен

этан

б) галогенов (галогенирование)

СН2=СН2 + Br2 →

CH2–CH2

этен

1,2-дибромэтан

70	Все для школьника
в) галогеноводородов (HCl, HBr, …)
CH2=CH2	+ HCl → CH3–CH2Cl
этен	хлорэтан

Правило Марковникова: в случае присоединения к несимметричным алкенам галогеноводорода или воды, водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген (или –ОН) — к наименее гидрогенизированному..

CH2=CH–CH3 + HCl → CH3– CH–CH3

1-пропен

2-хлорпропан

г) воды (гидратация) СН =СН

t°

–СН

ОН

+ НОН → СН

H3PO4

этен

этанол

СН2=СН–СН3

+ HОН

t°

CH3– CH–СН3

→

д) полимеризация

H3PO4

ОН 2-пропанол

nCH2

t°, P

– CH2 –)n полиэтилен

= CH2 → (–CH2

nCH2 = CH – CH3

t °, P

(–CH2 – CH2

–)n

→

CН

полипропилен

Получение

Получение алкенов:

дегидрирование соответствующих алканов (отщепление молекулы Н2)

СН –СН

t°

+ Н

→ СН =СН

этан

этен

СН –СН –СН

t°

СН =СН

+ Н

→

пропан

1-пропен

дегидратация соответствующих спиртов (отщепление молекулы Н2О)

t °

СН3–СН2ОН

→

СН2=СН2 + Н2О

H2SO4

этанол

этен

t °

СН3–СН2–СН2ОН

→

СН3–СН=СН3 + Н2О

H2SO4

1-пропанол

1-пропен

3) нагревание галогенопроизводных алканов со спиртовым раствором KOH

C	H	t °	C	H		+ KBr + H	O
		Br + KOH →			4
2	5		2			2
бромэтан			этан
C	H	t °	C H			+ KBr + H	O
		Br + KOH →			6
2	7		3			2
бромпропан			пропен

Алкадиены CnH2n - 2, тип гибридизации атомов углерода sp2; валентный угол 120°; вид химической связи — две σ, π связи; длина кратной связи

0,134 нм..

Номенклатура алкадиенов аналогична номенклатуре алкенов, только суффикс -ен, заменяется на -диен, и положение двойной связи показывается двумя цифрами.. Например,

1	2	3		4	5	6	7
CH2= C–CH2–CH=CH– CH–CH3
	CН					CН	2,6-диметил-1,4-гептадиен
			3				3

180° sp-гибридизация

Химия																								71
	1		2	3	4			5			6
	CН2=C– CН– CН=CН– CН3
			CН3					3-этил-2-метил-1,4-гексадин
			CН3		C2Н5
	Покажем на примере 1,3-пентадиена
	Покажем на примере 1,3-пентадиена																							Изомерия
	1		2	3			4	5																Изомерия
	C Н2=C Н– C Н=C Н– C Н3																							алкадиенов
1)												4			3			2			1
1)	изомерия углеродного скелета CН2=CН– C – CН2
																				CН		2-метил-1,3-бутадиен
																					3
2)											1	2			3						4	5
2)	изомерия кратных связей CН2=CН– CН2– CН=CН2																						1,4-пентадиен
3)	межклассовая изомерия (общая формула CnH2n-2 характерна ещё алки-
	нам) СН≡С–СН2–СН2–СН3 1-пентин
	Химические свойства алкадиенов схожи с химичес-
	Химические свойства алкадиенов схожи с химичес-																							Химические
кими свойствами алкенов:																								Химические
кими свойствами алкенов:																								свойства
	2С4Н6 + 11О2 → 8СО2 + 6Н2О																							свойства


	СН =СН–СН=СН							+ 2Н				t°			СН –СН –СН –СН
	СН =СН–СН=СН					2		+ 2Н	2		→				СН –СН –СН –СН									3
		2				2			2			Ni			3						2	2		3
		1,3-бутадиен																	бутан
	СН		=СН–СН=СН					+ 2Br			→ СН			–СН–СН–СН
		2					2			2			3									2 1,2,3,4-тетрабромбутан
												Br			Br			Br			Br	2 1,2,3,4-тетрабромбутан
	СН2=СН–СН=СН2 + 2НBr → СН3–																СН–			СН–СН3
																Br			Br			2,3-дибромбутан
								t°, P					(–CH2–СН=СН–CH2–)n
	nCH2=CH–СН=CH2 →												(–CH2–СН=СН–CH2–)n
													бутадиеновый каучук

Каучуки — это эластичные материалы, из которых вулканизацией (нагреванием с серой) получают резину.. В случае избытка серы образуется эбонит.. Натуральный каучук — это полимер изопрена (2-метил-1,3-бутадиен):

t°, P
nCH2=C–СН=CH2 →	(– CH2–С=СН–CH2–)n
CН3	CН3
2-метил-1,3-бутадиен

Алкины CnH2n - 2, тип гибридизации атомов угле-

рода sp; вид химической связи — тройная σ, π, π; длина кратной связи 0,120 нм; валентный угол 180°; форма молекулы — линейная..

Номенклатура алкинов аналогична номенклатуре алкенов, только в названиях углеводородов появляется суффикс -ин..

1	2	3		4	5		6	7	8
Например, CН=C –			CН– CН2–			CН– CН2– CН2– CН3
CН3		CН3			C3Н7			3-метил-5-пропил-1-октин
CН3
СН3–С=С–С–СН3		4,4-диметил-2-пентин
CН3		4,4-диметил-2-пентин
CН3

72 Все для школьника

Изомерия алкинов аналогична изомерии алкадиенов.. Для алкинов не характерна только цис-, трансизомерия..

Ацетилен С2Н2 (этин) — важнейший представитель алкинов..

		1) горение 2С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О
Химические		1) горение 2С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О
Химические		2) как и все ненасыщенные,					обесцвечивает раствор
свойства		2) как и все ненасыщенные,					обесцвечивает раствор
свойства		KMnO4, бромную воду;


3) реакции присоединения по месту кратной связи:
а) гидрирование СН≡СН + Н2					t °	СН2=СН2
а) гидрирование СН≡СН + Н2					Ni	СН2=СН2
				→
		этин				этен
СН≡СН + 2Н2		t °	СН3–СН3		этан
СН≡СН + 2Н2		Ni	СН3–СН3		этан
		→
б) галогенирование СН≡СН + Br2 → СН=СН							1,2-дибромэтен
							1,2-дибромэтен
СН≡СН + 2Br2		→ СНBr2–СНBr2			Br Br
СН≡СН + 2Br2		→ СНBr2–СНBr2			1,2,3,4-тетрабромэтан
в) гидрогалогенирование СН≡СН + HCl → СН2=СНCl
						хлорэтен, хлорвинил
г) гидратация СН≡СН + Н2О					t°		O
				→			O
				Hg2+		СН3–С H (реакция Кучерова)
		этин,			этаналь, уксусный альдегид
	ацетилен				этаналь, уксусный альдегид

д) образование ацетиленидов — соединений с металлами НС≡СН + 2CuOH → CuC≡CCu + 2H2O

ацетиленид меди(ІІ)

HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 2H2O + 4NH3↑

ацетиленид серебра(І)

		Получение ацетилена:
	Получение	Получение ацетилена:
	Получение	1) неполное разложение метана СН4

	t °
2СН4	→	С2Н2 + 3Н2
	> 1500°C
2) взаимодействие карбида кальция с водой
СаС2 + 2Н2О → С2Н2 + Са(ОН)2
СаС2	можно получить из известняка СаСО3:
	t°
СаСО3 → СаО + СО2↑
	t°	СаС2 + СО↑
СаО + 3С →

Ароматические углеводороды (арены)

Арены CnH2n - 2, тип гибридизации атомов углерода sp2; валентный угол 120°; вид химической связи — ароматическая; длина ароматической связи — 0,140 нм..

Первым представителем гомо-

логического ряда аренов является бензол С6Н6

Химия

Бензол — бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с характерным запахом.. В воде практически не растворяется.. Горит коптящим пламенем..

Кипит при 80 °С, затвердевает при 5 °С..

Чтобы дать название ароматическому углеводоро-

Изомерия

ду, нужно:

и номенклатура

пронумеровать атомы углерода бензольного кольца;

аренов

2) цифрамиуказатьположениезаместителей,ихназвания;

прибавить слово «бензол»..

Например:

Гомологи бензола:

CH3

C2H5

метилбензол,

1, 3-дихлорбензол

3-этил-1-метилбензол

толуол

CH3

1, 2-диметилбензол;

1, 3-диметилбензол,

1,4-диметилбензол,

орто-ксилол

мета-ксилол

пара-ксилол

Химические свойства бензола:

Химические

горение 2С6Н6

+ 15О2 → 12СО2↑ + 6Н2О

свойства

вступает в реакции замещения

+ Br

t°

+ HBr

(галогенирование)

→

FeBr

бромбензол

NO2

+ HO–NO2

t°

+ H2O (нитрование)

→

H2SO4

нитробензол

конц..

СН3

+ CH3Cl

t°

+ HCl (алкилирование)

→

AlCl3

толуол

74						Все для школьника
3) вступает в реакции присоединения

+ 3H2			t°	(гидрирование)
+ 3H2	→			(гидрирование)
		Ni
			циклогексан
				CH–Cl
			Cl–HC		CH–Cl
+ 3Сl2			h		CH–Cl (галогенирование)
+ 3Сl2	Cl–HC				CH–Cl (галогенирование)
				CH–Cl гексахлорциклогексан, гексахлоран
			Получение бензола: а) тримеризация ацетилена
Получение			Получение бензола: а) тримеризация ацетилена
Получение				650°C
				650°C
			→			С6Н6
			3С2Н2	C		С6Н6
			ацетилен		бензол

б) дегидрирование циклогексана (реакция Зелинского)

H2C

CH2

300°C

+ 3H2

→

H2C

CH2

в) дегидрирование н.. гексана

СН –СН –СН –СН –СН –СН

300°C

+ 4Н

→

н. гексан

Толуол (метилбензол) более реакционно способный, чем

СН3

бензол..

Это объясняется взаимным влиянием радикалов

–СН3 и –С6Н5

друг на друга.. Радикал –СН3 (ориентант І рода)

имеет способность отталкивать электронную плотность связи

на фенильный радикал –С6Н5 (ориентант ІІ рода), который её

притягивает и перераспределяет в положения 2, 4, 6, делая их более радикально способными..

В результате толуол, в отличие от бензола, окисляется раствором

KMnO4	при кипячении и нитруется сразу по трём положениям (2, 4, 6):

	CH3			C O
				OН
			t °		+ H2O
	3[O]		→		+ H2O
СН3				бензойная кислота
СН3			O2N	СН3	NO2
*	* + 3HO–NO		O2N		NO2
			t °		+ 3H		O
			→		+ 3H		O
		2	H2SO4			2
*			конц..		2,4,6-тринитротолуол, тротил, тол
*				NO2
				NO2

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1516 / 2216 17 18 19 20 21 22 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
05.03.2016304.64 Кб18Gruzovie perevozki.doc
#
05.03.201692.16 Кб5Investirovanie_dlya_studentov.doc
#
05.03.20161.6 Mб258Istoria i teoria_soc_raboti_kl.doc
#
30.07.201944.01 Кб6istoria_ukrainy_konspekt.docx
#
05.03.2016588.29 Кб43Istoria_Ykrainy.doc
#
05.03.20161.53 Mб150khimia.pdf
#
19.11.20195.08 Mб10KL_GBK_spec_kurs_2.doc
#
05.03.2016293.89 Кб6kl_pol.doc
#
23.11.2019973.31 Кб33KL_Tech_osob_stank_CPU.doc
#
05.03.20161.19 Mб99KL_Teor_rez_2.doc
#
18.12.20181.02 Mб6konfliktologiya.doc