Химия

75

Топливо

твёрдое:

жидкое:

газообразное:

уголь, горючие сланцы,

нефть

природный газ,

древесина, торф

сопутствующие газы нефти

Первичная

Вторичная

(перегонка)

(расщепление углеводородов)

Бензин (t ° кип.. от 40 °С до 200 °С) содержит

Термический крекинг

углеводороды С5–С10..

(450–550 °С, 2–7 МПа)

Используется как моторное, авиационное

С16Н34

→ С8Н18 + С8Н16

и автомобильное горючее; растворитель масел..

С8Н18

→ С4Н10

+ С4Н8

Лигроин (t ° кип.. от 120 °С до 240 °С) содержит

С4Н10

→ С2Н6

+ С2Н4

углеводороды С8–С14

Каталитический крекинг (450 °С,

Используется как горючее для тракторов; рас-

101 КПа)..

творитель в лакокрасочной промышленности..

Расщепление и изомеризация

Керосин (t ° кип.. от 180 °С до 300 °С) содержит

углеводородов в присутствии

углеводороды С12–С18

катализаторов — алюмосили-

Применяется как горючее для реактивных

катов..

двигателей и тракторов..

Ароматизация углеводородов (ка-

Газойль (t ° кип.. от 270 °С до 350 °С) содержит

тализаторы Pt, Mo, повышен-

углеводороды С18–С25

ная t °)..

Горючее для дизелей..

Алканы, циклоалканы → Аре-

Мазут (t ° кип.. от 300 °С и выше) содержит уг-

ны..

леводороды С20 и выше..

Используется в производстве парафина, вазе-

лина, смазочных масел и т.. д..

ОН

ты R – (ОН)n, фенолы

, простые эфиры R1 – О – R, альдеги-

О

–R1, карбоновые кислоты R–C

О

ды R–C , кетоны R–

, сложные

H

О

ОH

CH –O–CO–R

О

2

1

эфиры R–C

, жиры

–

CH–O–CO–R

2

O

–

CH2–O–CO–R3,

78

Все для школьника

Получение спиртов:

Получение

1) щелочной гидролиз галогенопроизводных углеводо-

родов C

H

t°

C

H

OH + HBr

Br + HOH →

2)

2

5

KOH

2

5

восстановление альдегидов

СН

–С  O + Н

t°

ОН

→ СН –СН

3

H

2

Ni

3

2

этаналь

этанол

3)

гидратация алкенов

t °,P

СН =CН

+ НОН

ОН

→ СН –СН

2

2

H3PO4

3

2

этен

этанол

4)

спиртовое брожение глюкозы С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2↑

5)

синтез СО + 2Н2

400°C

СН3ОН

ZnO

→

ОН ОН

1) реагирует со щелочными металлами

Химические

CH2–OH

CH2–ONa

свойства

2Na → 2

+H2

2

CH2–OH

CH2–OН

CH2–OH

2Na →

CH2–ONa

+H2

CH2–OH

CH2–ONa

2 CH2–OH

Сu(OH)2↓ t ° CH2–O

Сu O–CH2

+ 2H2O

CH2–OH

CH2–O

O–CH2

гликолят меди(II)

Химия

79

3)

реагирует со щелочами

CH2–OH + 2NaOH →CH2–ОNa + 2H2O

CH2–OH

CH2–ОNa

4)

реагирует с азотной кислотой

CH2–OH + 2HO–NO2

→ CH2–O–NO2 + 2H2O

CH2–OH

CH2–O–NO2

Получают этиленгликоль:

динитрогликоль

СН2=СН2

+ Н2О + [O]

KMnO4

СН2–

СН2

→

СН2 + 2NaOH →

ОН

ОН

или

СН2–

СН2–

СН2 + 2NaCl

Cl

Cl

ОН

ОН

H

CH2–OH

CH2–O

Cu

О–CH2

t °

O–CH + 2H2O

2 СH–OH + Сu(OH)2↓ → CH–O

H

CH2–OH

CH2–OH

HO–CH2

CH2–OH

CH2–O–CO–R

О

–

→ CH–O–CO–R + 3H2O

СH–OH + 3R–C

–

OH

CH2–OH

CH2–O–CO–R

82

Все для школьника

Химические свойства альдегидов:

Химические

1)

реакции окисления:

свойства

– реакция «серебряного зеркала»..

O

t°

O

R–C

+ Ag2O

→

R–C

+ 2Ag↓

H

NH+4

ОH

альдегид

кислота

O

t °

O

СН3–C 

+ Ag2O

→

СН3–C 

+ 2Ag↓

H

NH+4

ОH

уксусный

уксусная

альдегид

кислота

– реакция со свежеосаженным Cu(OH)2↓

R–C 

O

t°

R–C 

O

+ 2CuOH↓ + H2O

H

+ 2Cu(OH)2↓ →

ОH

синий

жёлтый

t°

Cu2O↓ + H2O

2CuOH →

2)

реакция восстановления

R–C

O

+ Н

t °

R–CН –ОН

→

H

2

Ni

2

спирт

альдегид

O

t °

СН

3

–C

+ Н

2

→

СН

–CН

ОН

H

Ni

3

2

этаналь

этанол

3)

присоединение синильной кислоты

O

Н

R–C 

+ НCN → R–C

–CN

H

ОН

4)

присоединение гидросульфита натрия

O

ОН

R–C 

+ НSO3Na → R–C

–SO3Na

H

Н

Формальдегид полимеризуется:

nН–C  O → –CH –O–CH

–O –… → (–CH

–O–)n

H

2

2

2

полиформальдегид

Вступает в реакцию поликонденсации с фенолом с образованием фе-

нолоформальдегидной смолы:

OH

OH

OH

+H

H

O

H

H

O

H

H+

+

–

+

+

–

+

+ .....

C

C

H

H

H

H

OH

OH

OH

.....

СH2

СH2

.....

+ nH2O