Химия |
87 |
Сложные эфиры широко используют для приготовления фруктовых эссенций..
Жиры — это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот, в основном, пальмитиновой, стеариновой (насыщенные кислоты) и олеиновой (ненасыщенные):
СН2—O—CО – R1
СН—O—CО – R2
СН2—O—CО – R3
Жиры бывают растительные (жидкие), они называются маслами, и животные (твёрдые).. Жидкие жиры перерабатывают на твёрдые с помощью реакции гидрирования (присоединения водорода).. Как и сложные эфиры, жиры способны гидролизоваться:
CH2–O–CO–R |
HOH |
CH2–OH |
О |
|||
|
|
HOH |
|
|
CH–OH + 3R–C |
|
|
CH–O–CO–R + |
|
OH |
|||
|
|
HOH |
|
|||
|
CH2–O–CO–R |
|
CH2–OH |
|
||
Омыление — гидролиз сложных эфиров в щелочной среде..
Углеводы
Углеводы — это органические соединения, состоящие из трёх элементов: углерода, водорода и кислорода, причём водород и кислород чаще всего находятся в таком же соотношении, как и в молекуле воды.. Их общая формула Cn(H2O)m..
Углеводы
моносахариды |
дисахариды |
полисахариды |
|
|
|||||||
глюкоза С6Н12О6 |
|
сахароза С12Н22О11 |
крахмал (С6Н10О5)n |
|
|
||||||
фруктоза С Н |
|
О |
|
мальтоза |
целлюлоза (С |
|
Н |
|
О |
) |
|
галактоза 6 |
12 |
|
6 |
лактоза |
гликоген |
6 |
|
10 |
5 |
|
т |
Глюкоза С6Н12О6 (виноградный сахар) — белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворяется в воде..
Глюкоза является альдегидоспиртом.. Её молекула имеет такое строение:
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H H |
|
H |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
CH –CH–CH–CH–CH–C |
|
|||||||||||||||||
HО OH |
H |
|
OH |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
ОH |
ОH ОH ОH ОH |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
HOH
CH2OH |
|
OH |
||
|
|
|
|
|
H H |
|
|||
HО OH |
H H |
|||
HOH
α-форма (крист.. вещ..) альдегидоспиртовая форма β-форма (раствор)
|
|
|
|
|
Химические |
||
1) как альдегид глюкоза вступает в реакции окисления |
|
свойства |
|||||
|
|
|
|||||
|
O |
|
t ° |
|
|
O |
|
СН2ОН–(СНОН)4–C |
+ Ag2O |
→ |
СН2ОН–(СНОН)4–C |
+ 2Ag↓ |
|||
H |
NH+4 |
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
||
(реакция «серебряного зеркала) |
глюконовая кислота |
88 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Все для школьника |
||||||
|
|
и восстановления |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
СН |
ОН–(СНОН) –C |
O |
|
+ Н |
|
t° |
|
|
ОН–(СНОН) –CН |
ОН |
|||||||||
|
|
|
|
2 |
→ СН |
||||||||||||||||
|
|
2 |
4 |
|
OH |
|
Ni |
2 |
|
|
сорбит |
4 |
2 |
|
|||||||
2) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) |
|||||||||||||||||||||
CH2–CH–CH–CH–CH–C |
О |
→ CH2–CH–CH–CH–CH–C |
О |
+ 2H2O |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
ОH ОH ОH ОH ОH |
|
|
ОH ОH ОH О О |
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
+ |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Сu |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
HO OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
Сu |
|
|
|
|
|
|
глюкозид меди(ІІ) |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3) |
вступает в реакции брожения: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
– |
спиртовое С6Н12О6 |
|
ферменты |
|
2С2Н5ОН + 2СО2↑ |
|
|
|
|
||||||||||||
→ |
O |
|
|
|
|||||||||||||||||
– молочнокислое С6Н12О6 |
ферменты |
2СН3—CH—C |
|
|
|
||||||||||||||||
→ |
OH |
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
молочная |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ОН |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
||||||
4)окисляется С6Н12О6 + 6О2 → 6СО2↑ + 6Н2О В природе глюкоза образуется в результате процесса фотосинтеза
6СО2 + 6Н2О |
hν |
С6Н12О6 + 6О2↑ |
→ |
||
В промышленности её получают гидролизом крахмала: |
||
(С6Н10О5)n + nН2О → nС6Н12О6 |
||
Глюкозу используют в медицине для изготовления лекарственных пре-
паратов, в кондитерском производстве, в производстве зеркал и ёлочных игрушек (посеребрение), при окрашивании и аппретировании (придания блеска) тканей и кож..
Фруктоза С6Н12О6 (плодовый сахар) — изомер глюкозы, является кето-
|
носпиртом СН2ОH—C—CНОH—CНОH—CНОH—CН2ОН |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
Сахароза С12Н22О11 (свеколь- |
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ный, тростниковый сахар) — бе- |
||||||
|
|
|
2 |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
||||
|
H H |
|
|
|
|
|
|
|
лое кристаллическое вещество, |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
HО |
OH |
H |
|
|
H |
OH |
CH OH |
слаже глюкозы, хорошо раство- |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
ряется в воде.. |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
OH |
H |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Принадлежит к дисахаридам.. Таким образом, в отличие от глюкозы, сахароза не является альдегидоспиртом.. Имеет такие химические свойства:
1) вступает в реакцию гидролиза
|
t ° |
|
|
С12Н22О11 + Н2О |
→ |
С6Н12О6 |
+ С6Н12О6 |
H+ |
|||
|
|
глюкоза |
фруктоза |
2)реагирует со свежеприготовленным Cu(ОН)2 без t ° (даёт ярко-синее окрашивание) 2С12Н22О11 + Cu(ОН)2↓ → (С12Н21О11)Cu + 2Н2О
3)обесцвечивает известковое молоко Cа(ОН)2 — это качественная реак-
→С12Н22О11 · CаО + Н2О
белый бесцветное
Химия |
89 |
Крахмал (С6Н10О5)n принадлежит к полисахаридам.. Это белый порошок, который не растворяется в холодной воде, набухает в горячей воде, образуя клейстер..
По строению молекулы является полимером α-глюкозы:
CH2OH |
H |
|
|
|
|
[..... |
|
CH2OH |
H |
|
|
.....] |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H H |
|
|
|
|
|
|
H H |
|
|
|
|
+ nH2O |
|||||||
HО |
OH H |
|
|
|
|
OH H |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H OH |
|
|
|
|
H OH |
|
|
n |
|
||||||||||
α-форма глюкозы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
крахмал |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
1) вступает в реакцию гидролиза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Химические |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
t ° |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
(С6Н10О5)n + nH2O |
→ |
nС6Н12О6 |
|
|
|
|
|
свойства |
|||||||||||
|
|
H+ |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
глюкоза |
|
|
|
|
|
|
||||
2)раствор иода окрашивает крахмал в синий цвет — это качественная реакция на крахмал..
В природе крахмал образуется в результате фотосинтеза:
С6СО2 + 6Н2О |
hν |
С6Н12О6 |
+ 6О2↑ |
|
→ |
||||
|
|
|
глюкоза
nС6Н12О6 → (С6Н10О5)n + nH2O
крахмал
В промышленности его получают преимущественно из клубней картофеля, а также из кукурузы..
Целлюлоза (С6Н10О5)т (клетчатка), как и крахмал, является представителем группы полисахаридов.. В отличие от макромолекул крахмала, макромолекулы целлюлозы образованы остатками β-глюкозы и имеют неразветвлённое строение.. Поэтому целлюлоза — белое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.. Имеет такие химические свойства:
1) |
не вступает в реакцию «серебряного зеркала» (не име- |
|
|
Химические |
|||
|
ет альдегидной группы); |
||
|
свойства |
2)как многоатомный спирт вступает в реакции этерификации
|
|
ОH |
|
|
О–NO |
|
||
[C6H7O2 |
|
OHОH]+ 3mHONO2 |
|
|
[C6H7O2 |
|
O–NOО–NO222 |
]m+ 3mH2O |
|
|
|
|
|||||
целлюлоза |
тринитроцеллюлоза |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t ° |
|
|
|
3) гидролизуется (С6Н10О5)т + тH2O |
→ |
тС6Н12О6 |
|
|||||
H+ |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
глюкоза |
|
|
Применяется в изготовлении тканей, бумаги, этилового спирта, пластмассы, негорючей киноплёнки, бездымного пороха, лаков и т.. д..