МНХ (Шиян Н.І.) / лек № 14. Автор Шиян Н.І

Лекція № 14. ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Значення і завдання вивчення курсу органічної хімії. Знання основ органічної хімії необхідні сучасній освіченій людині. Вивчення органічних речовин поглиблює розуміння учнями навколишнього світу, процесів, завдяки яким існує життя на Землі, оскільки сполуки вуглецю становлять основу живих організмів. Знання про органічні сполуки важливі і для розуміння завдань, висунутих науково-технічним прогресом, адже досягнення в галузі органічної хімії багато в чому визначають розвиток промисловості синтетичних матеріалів, лікарських препаратів, агропромислового комплексу тощо. Ознайомлення з основними принципами сучасного промислового виробництва органічних речовин вводить учнів у курс проблем економіки народного господарства, раціонального використання природних багатств, охорони навколишнього середовища, сприяє вихованню учнів.

Під час вивчення органічної хімії учні поглиблюють і розширюють уявлення про різноманітність і взаємозв’язок форм речовин у природі і причини цієї різноманітності, взаємозв'язок будови і властивостей речовин, взаємний вплив атомів у молекулах. Усе це є основою для світоглядних узагальнень про матеріальну єдність світу, його пізнаванність, причинно-наслідкові зв'язки у природі, діалектику процесу пізнання тощо.

Вивчення органічних речовин сприяє розумовому розвитку учнів, формуванню таких прийомів розумової діяльності, як аналіз, синтез, узагальнення. На основі теоретичних знань учні мають змогу не лише описувати і пояснювати структуру і властивості речовин, а й висловлювати судження прогностичного характеру, тобто, виходячи з будови невідомої сполуки, робити висновок про її властивості та можливості застосування і навпаки. Значення основних розділів програми з органічної хімії, завдання освіти, виховання і розвитку сформульовані у таблиці «Навчально-виховні завдання основних розділів шкільного курсу органічної хімії»:

Тема	Значення темі	Основні методичні завдання теми		Вимоги до знань та умінь учнів з теми
Теорія будови органічних сполук. Електронна природа хімічних зв'язків	Базова тема курсу. Сприяє формуванню в учнів світоглядних понять: єдність, взаємозв'язок, взаємозумовленість предметів і явищ природи, пізнаванність світу, процес пізнання як перехід від явища до суті, взаємозв'язок наукового пізнання і практики, діалектика теоретичних знань.	Формування в учнів уявлення про предмет органічної хімії, сучасну теорію будови органічних сполук у поєднанні трьох її аспектів: теорії хімічної будови, вчення про просторову будову молекул, електронної теорії хімічного зв'язку.		Учні повинні відтворювати основні положення теорії хімічної будови О.М. Бутлерова, знати історію її становлення і розвитку, розуміти теоретичне, практичне, світоглядне значення теорії, мати уявлення про явище ізомерії, взаємний вплив атомів у молекулі, особливості утворення і розриву ковалентних зв'язків.
Вуглеводні	Перший етап ознайомлення з природою органічних сполук. Матеріально втілюється основне положення теорії будови про залежність властивостей речовин від будови їх молекул, про взаємний вплив атомів у молекулах	Формувати поняття про хімічну, просторову, електронну будову вуглеводнів, основні параметри ковалентних зв'язків, гомологію, ізомерію. Виробляти уміння описувати, пояснювати і передбачати властивості вуглеводнів на основі теорії будови. Розвивати уявлення про взаємозв'язок між кількісними і якісними змінами (гомологічні ряди), причиною і наслідком (будова і властивості), теорією і практикою (хімічні властивості і застосування речовин)		Знати особливості будови молекул, види ізомерії, галузі застосування і способи добування насичених, ненасичених, ароматичних вуглеводнів. Уміти користуватися прийомами порівняння, аналізу, синтезу, систематизацією та узагальненням знань на матеріалі теми
Природні джерела вуглеводнів.	Тема має узагальнюючий характер щодо видів вуглеводнів.	Формувати уявлення про основні процеси промислової переробки нафти, газу, кам'яного вугілля. Сприяти політехнічній освіті учнів, вихованню позитивного ставлення до робітничих професій у хімічній промисловості. Розвивати самостійність у роботі з матеріалами преси, уміння аналізувати дані про розвиток відповідних галузей промисловості.		Знати основні процеси промислової переробки вуглеводневої сировини, стан та перспективи розвитку переробної промисловості.
Кисневмісні органічні сполуки	Збагачуються поняття про хімічну й електронну будову органічних сполук у процесі ознайомлення з функціональними групами, водневим зв'язком, про біологічно важливі речовини, їх роль в організмі.	Формувати знання про будову, властивості, добування і застосування кисневмісних органічних сполук, про основні функціональні групи, міжмолекулярні водневі зв'язки, поглибити уявлення про причинно-наслідкові зв'язки між будовою та властивостями речовин, взаємний вплив атомів, хімічну рівновагу.		Знати будову і властивості, добування і застосування спиртів, альдегідів, карбонових кислот, фенолів, складних ефірів, вуглеводнів, уміти пояснювати взаємний вплив атомів у молекулах.
Азотовмісні органічні сполуки	Тема охоплює велику кількість теоретичних понять на узагальнюючому рівні, має зв'язок з курсом біології. Матеріал теми дає змогу зосередити увагу на світоглядних питаннях: процесах розвитку в матеріальному світі, взаємозв'язку категорій змісту і форми, принципі пізнаванності світу тощо	Формувати знання про основні азотовмісні сполуки. Розвивати знання про функціональні групи та взаємний вплив атомів у молекулах. Використати узагальнюючий характер теми для завершення формування понять теорії будови органічних сполук, для формування елементів матеріалістичного світогляду учнів		Знати будову, властивості, методи добування та галузі застосування амінів, амінокислот, білків, нуклеїнових кислот. Учні повинні свідомо оперувати поняттям хімічної, просторової, електронної будови органічних сполук, взаємного впливу атомів у молекулах, взаємозв'язку структури і функцій речовин аж до функцій в організмі
Синтетичні ВМС і полімерні матеріали на їх основі	Формуються поняття хімії високомолекулярних сполук. Розвиваються уявлення про різноманітність органічних речовин, про взаємозв'язок науки і практики, роль сучасних матеріалів у науково-технічному прогресі	Сформувати поняття про полімер, мономер, ступінь полімеризації. Визначити значення полімерних матеріалів для сучасної техніки		Учні повинні засвоїти основні поняття хімії полімерів, знати будову, властивості і застосування основних полімерних матеріалів, розуміти їх значення в народному господарстві
Узагальнення знань з курсу органічної хімії	Можливість узагальнення знань з органічної хімії на світоглядному рівні	Досягти усвідомлення учнями взаємозв'язку між будовою, властивостями і застосуванням речовин, як загальної закономірності. Застосовувати теоретичні знання для розв'язування практичних завдань	Учні повинні розуміти причини різноманітності органічних речовин, уміти встановлювати генетичні взаємозв'язки між ними, знати найважливіші промислові органічні синтези. Пояснювати хімічні явища з погляду основних законів і категорій діалектики. Уміти робити посильні передбачення за ознаками будови і властивостями речовин

Структура курсу органічної хімії, що виправдала себе протягом багатьох років роботи загальноосвітньої школи, збережена і в програмі для профільного навчання хімії. Властивості органічних речовин розглядаються, виходячи з теорії хімічної будови та електронно-просторових уявлень про будову молекул. Тобто у програмі реалізується дедуктивний підхід до вивчення органічної хімії на основі теорії. Теоретичні поняття послідовно поглиблюються та збагачуються. Цe є розвитком бутлерівської традиції у викладанні органічної хімії. Саме з теорії будови, за Бутлеровим, слід починати вивчення курсу, на її основі знайомити учнів з фактами в порядку ускладнення складу, будови та властивостей речовин.

Послідовність вивчення органічних сполук визначається логікою науки органічної хімії і відображає розвиток речовин від найпростіших, якими є вуглеводні, до найскладніших, якими є білки й нуклеїнові кислоти.

Відбір класів органічних сполук та їх окремих представників для вивчення у загальноосвітній школі є непростим завданням, зважаючи на величезну і постійно зростаючу кількість речовин, синтезованих у лабораторіях. Щоб дати учням цілісне і достатньо повне уявлення про склад, будову, властивості, застосування і добування органічних сполук, у шкільний курс включені найтиповіші й найважливіші з них. З іншого боку, вони повинні бути доступними для теоретичного і практичного (лабораторного) вивчення у школі. Цим умовам задовольняють такі класи сполук: вуглеводні (насичені, циклопарафіни, етиленові, аце­тиленові, ароматичні), спирти, альдегіди, карбонові кислоти, складні ефіри (жири), вуглеводи, аміни, амінокислоти, білки, нуклеїнові кислоти. Розгляд останніх потребує ознайомлення з деякими представниками азотовмісних гетероциклічних сполук.

Очевидно, що саме ці класи сполук дають змогу достатньо повно показати генетичні переходи, необхідні для розуміння ролі органічних речовин у біологічно важливих процесах, а також найважливіші у практичному застосуванні речовини.

Обсяг відомостей про органічні речовини збільшено для вивчення у загальноосвітніх спеціалізованих класах порівняно із масовими. Однак, з урахуванням вікових особливостей учнів, він дещо менший порівняно з традиційним поглибленим курсом за рахунок вилучення питань другорядного характеру і деяких теоретичних понять, вивчення яких є завданням вищої школи.

Поняття, що формуються в курсі органічної хімії, враховуючи теоретичні рівні пізнання речовини, об'єднуються в такі групи (за І.Н. Чертковим): поняття теорії хімічної будови, поняття електронної теорії, стереохімічні поняття, поняття про закономірності хімічних реакцій, поняття хімії високомолекулярних сполук.

Частина понять, що використовуються в курсі органічної хімії, формується в курсі неорганічної хімії. Це опорні поняття. Крім того, для кожної наступної теми опорними можуть бути і ті поняття, що сформувалися у попередніх темах. Відповідно деякі сформовані в даній темі поняття можуть бути перспективними для наступної. Отже, поняття, що формуються й використовуються в курсі, тісно пов'язані між собою. Розуміння цих взаємозв'язків дає змогу свідомо керувати засвоєнням їх учнями «Взаємозв'язок понять та уявлень, що використовуються і формуються в курсі органічної хімії»:

Тема	Опорні поняття та уявлення		Поняття та уявлення, що формуються в даній темі	Перспективні поняття та уявлення
	внутрішньопредметні	міжпредметні
Теорія будови органічних сполук. Електронна природа хімічних зв'язків	Основні положення атомно-молекулярного вчення. Структурні формули. Типи хімічного зв'язку. Взаємний вплив атомів у молекулах неорганічних речовин. Будова атома	Властивості електрона, взаємодія електричних зарядів, внутрішня енергія системи, енергетична напрямленість процесів у природі	Основні положення теорії будови органічних сполук. Основні аспекти сучасної теорії будови. Значення теорії. Хімічна будова молекул. Форми електронних хмар. Утворення, особливості і розрив ковалентних зв'язків	Ізомерія, взаємний вплив атомів у молекулах. Взаємозв'язок органічних і неорганічних речовин. Практика як основа пізнання
Вуглеводні	Електрон як хмара. Структурні формули, тепловий ефект хімічної реакції. Відносна густина газів		Гібридизація електронів, ознаки хімічної, просторової, електронної будови молекул. Загальна формула гомологічного ряду. Ізомерія, гомологія, номенклатура. Вільні радикали. Механізми реакцій заміщення і приєднання. Взаємний вплив атомів у молекулах	Ізомерія, полімерія, просторова будова вуглецевого ланцюга, взаємний вплив атомів у молекулах. Причинно-наслідкові зв'язки між складом, будовою і властивостями речовин. Генетичні зв'язки між органічними речовинами
Природні джерела вуглеводнів та їх переробка	Реакції розкладу. Каталітичні процеси	Розміщення сировини паливної та хімічної промисловості	Перегонка, крекінг, ароматизація нафтопродуктів, коксування кам'яного вугілля	Використання продуктів переробки нафти, вугілля
Кисневмісні органічні сполуки	Реакції окислення і відновлення, гідроліз, нейтралізація. Хімічна рівновага. Твердість води та способи її усунення	Закон збереження і перетворення енергії. Фотосинтез. Поверхневий натяг рідини	Функціональна група. Будова гідроксильної, карбонільної та карбоксильної груп. Розподіл електронної густини в молекулі під впливом функціональної групи. Водневий зв'язок. Реакція етерифікації. Природні полімери.	Функціональна група. Водневий зв'язок. Біополімери. Гідроліз жирів і вуглеводнів.
Азотовмісні органічні сполуки	Будова і властивості аміаку. Амфотерність неорганічних сполук. Гідроліз. Каталіз. Кругообіг азоту в природі	Закони діалектики. Роль кормових білків у тваринництві	Будова аміногрупи. Органічні основи. Амфотерність амінокислот. Пептидиий зв'язок. Білки. Особливості гетероциклічних сполук. Нуклеотиди. Нуклеозиди, нуклеїнові кислоти. Комплементарність азотистих основ. Явище реплікації.	Склад і будова нуклеїнових кислот, білків, гідроліз білків
Синтетичні ВМС та по­лімерні матеріали на їх основі	Амфотерний і кристаліч­ний стани речовин	Пружність і пластичність речовин. Деформація твердих тіл	Мономер, полімер, структурна ланка, ступінь полімеризації, молекулярна маса. Реакції полімеризації та полігонденса-ції. Термопластичнігть, термо-реактивність, стереорегу-лярність полімерів	Будова біополімерів

Теорія будови органічних сполук – основа шкільного курсу органічної хімії. Дидактичні функції теорії будови. У навчанні органічної хімії на сучасному етапі має місце тенденція розвантажити курс від другорядного фактичного й описового матеріалу і одночасно виділити в навчальному предметі основний, фундаментальний матеріал, провідні ідеї, навколо яких цей матеріал структурується. Такий підхід дає змогу більше уваги приділити формуванню опорних знань учнів, розвитку їх теоретичного мислення, пізнавальних здібностей.

Провідна ідея курсу органічної хімії – залежність властивостей речовин від їх складу і будови. У цьому полягає основний принцип теорії будови, що є теоретичною основою шкільного курсу органічної хімії.

Вивчення в школі природничо-наукових теорій не є самоціллю. Теорії як головні дидактичні одиниці змісту основ природничих паук у старших класах виконують певні дидактичні функції. Так, теорія будови є дидактичним інструментом вивчення всього курсу органічної хімії.

Дидактичні функції теорії співвідносяться з її функціями в науці. Під функціями розуміють завдання, що розв'язуються даною теорією. У сучасній філософській літературі виділяють такі функції теорії: описову, пояснювальну, прогностичну, синтезуючу, методологічну. Під час вивчення органічної хімії будова органічних речовин описується в таких поняттях теорії будови, як гібридизація, валентний кут, довжина й енергія зв'язків; властивості речовин пояснюються, виходячи із залежності їх від будови молекул. На основі знань про цю залежність можна передбачати будову і властивості невідомих речовин. Отже, пояснення, опис, передбачення – основні дидактичні функції теорії будови органічних сполук.

У шкільному курсі реалізуються й інші функції теоретичних знань. Теорія будови об'єднує, систематизує величезну кількість фактів, що стосуються органічних речовин, тобто є засобом систематизації знань. Поняття теорії, засвоєні при початковому її вивченні, використовують для здобування нових знань, отже, теорія стає методом пізнання органічних речовин, реалізується її методологічна функція.

На різних етапах засвоєння знань реалізуються різні дидактичні функції теорії будови. Взаємозв'язок цих етапів та функцій показаний у таблиці « Взаємозв'язок дидактичних функцій теорії будови органічних сполук та етапів її засвоєння»:

Етапи	Зміст роботи за етапами	Дидактичні функції теорії, що реалізуються на кожному етапі
І	Ознайомлення з фактами, поняттями, положеннями теорії	Описова
II	Застосування теорії в знайомій ситуації	Пояснювальна
III	Застосування теорії в незнайомій ситуації	Прогностична
IV	Узагальнення знань на основі теорії	Описова, пояснювальна, прогностична, синтезуюча, практична, методологічна

Основні дидактичні функції теорії будови здійснюються протягом усього вивчення курсу органічної хімії.

Три аспекти сучасної теорії будови. Методика вивчення теорії будови органічних сполук складалася й розвивалася протягом десятиліть і має свої традиції. Насамперед це стосується класичного аспекту теорії будови. Розвиток цих традицій полягає у вивченні сучасної теорії будови органічних сполук у єдності трьох аспектів: теорії хімічної будови, електронної теорії хімічного зв'язку та стереохімічних уявлень.

Чітке визначення аспектів сучасної теорії дає змогу формувати в учнів уявлення про діалектику теоретичних знань, про взаємозв'язок складу, хімічної, електронної, просторової будови речовин та їх властивостей, розвивати наукове мислення учнів. Структуру сучасної теорії будови можна навести у вигляді схеми:

Зі схеми можна зробити висновок, що сучасна теорія будови в сукупності трьох її аспектів вивчає склад молекул, порядок з'єднання атомів один з одним, форму і розмір молекул, утворених цими атомами, розподіл електронів між ними.

Ставити перед учнями завдання свідомо засвоїти усі три аспекти сучасної теорії будови у першій темі курсу нереально. Засвоєння відбувається поступово, у процесі вивчення будови і властивостей перших груп вуглеводнів. Про свідоме застосування теорії може йтися принаймні після вивчення насичених вуглеводнів.

Успішному засвоєнню теорії будови сприяє використання історичного підходу до викладу матеріалу першої теми.

Історичні відомості з теорії будови доцільно вводити на двох етапах: при першому ознайомленні учнів з теорією будови (тут ці знання виконують інформативну роль) та при узагальненні знань на основі теорії (методологічна функція історичних знань).

Під час вивчення передумов створення теорії будови передусім характеризується суспільно-політична обстановка в Росії на початку 60-х років XIX ст. При цьому підтверджується відома учням теза про те, що видатні відкриття невіддільні від епохи, в яку вони були здійснені. Учні можуть пригадати ситуацію, що склалася в хімічній науці напередодні відкриття періодичного закону, і зробити висновок про необхідність створення узагальнюючої теорії органічної хімії. Серед передумов створення теорії будови називають такі: розробку вчення про валентність, встановлення чотирьохвалентності атомів вуглецю та їх здатності утворювати ланцюги, утвердження атомно-молекулярного вчення.

Розвиток теорії хімічної будови варто розглядати як на прикладі основних напрямів сучасної теорії будови, так і на прикладі основного положення теорії. Його сучасне трактування дається у першій темі не для запам'ятовування, що відбувається поступово під час вивчення конкретних сполук. У процесі узагальнення знань з органічної хімії воно розглядається як закон залежності властивостей речовин від їх складу і будови: фізичні та хімічні властивості органічних сполук визначаються складом, хімічною, просторовою та електронною будовою молекул.

Питання щодо цього закону потребує окремого обговорення. Основне положення теорії хімічної будови Бутлеров назвав не законом, а правилом, оскільки ця залежність була розроблена, на його думку, недостатньо. Водночас він передбачав, що «в результаті глибокої розробки такі узагальнення, без сумніву, матимуть більші підстави, набудуть визначеного вигляду і дістануть назву законів». В органічній хімії теорія хімічної будови є фундаментом, на якому розвинулася сучасна теорія будови в напрямі пізнання просторової та електронної будови речовин. Основне положення теорії «являє собою один з основних законів хімії – закон залежності властивостей складних речовин від їх хімічної будови. Цей закон є основним стрижнем теорії хімічної будови, він лежить в її основі. По всій справедливості цей закон треба назвати законом О.М. Бутлерова».

Під час вивчення першої теми доцільно проводити аналогію з періодичним законом, що вивчається у 8-му класі середньої школи у формулюванні Д.І. Менделєєва та в сучасному трактуванні.

Щоб в учнів не склалося враження, що теорія О.М. Бутлерова справедлива лише для органічних сполук, основні положення її слід ілюструвати прикладами з неорганічної хімії. Поняття хімічної будови О.М. Бутлеров пов'язував насамперед з хімічною частинкою (молекулою), тобто з переважною більшістю органічних і значною кількістю неорганічних сполук. Теорія хімічної будови завжди була теорією будови молекул. В органічній хімії, де переважають речовини молекулярної будови, ця теорія особливо широко застосовується і є основоположною. Хоч вона й розвинулася на основі органічної хімії, це загально-хімічна теорія. Отже, основний принцип залежності властивостей речовини від будови поширюється і на речовини немолекулярної будови. Ця залежність має властивість загальності.

Поняття ізомерії формується, виходячи з положення теорії будови про залежність властивостей від будови. Робиться висновок про можливість різного порядку з'єднання атомів у молекулі та у зв'язку з цим – про появу нових властивостей. Розглядаються приклади ізомерів неорганічних та органічних сполук. Синтези ізомерів були пробним каменем теорії будови, тому слід спинитися на синтезах, здійснених у лабораторії О.М. Бутлерова. Ця інформація дає змогу перейти до розгляду значення теорії будови.

Відзначається теоретичний, прикладний, світоглядний аспекти значення теорії будови. Говорячи про перспективи, відкриті теорією для планомірного синтезу речовин, слід ознайомити учнів із завданнями, поставленими перед народним господарством у галузі виробництва матеріалів із заданими технічними характеристиками.

Матеріал теми дає змогу зробити важливі узагальнення про пізнаванність світу і діалектику наукових знань. Учитель зазначає, що у природі немає таких явищ, які рано чи пізно не були б пізнані наукою. Пізнання розвивається від явища до більш глибокої суті. Це стосується і пізнання будови органічних сполук, що розвивалося від пояснення хімічної будови молекули до розкриття електронної природи хімічних зв'язків. Кожне з понять – хімічна, електронна, просторова будова – лише сходинки у розвитку пізнання. Кожне поняття по-своєму відповідає даному рівню науки і містить частку абсолютної істини.

При підведенні підсумків вчителеві варто ще раз звернути увагу на зміст, що вкладається нині у поняття «будова органічних сполук».

Перша тема курсу викладається, як правило, у вигляді шкільної лекції. Участь учнів полягає у підготовці доповідей чи рефератів з історії органічної хімії, біографії О.М. Бутлерова.

Електронна природа хімічних зв'язків в органічних сполуках. Вивчення цього питання розпочинається з повторення матеріалу неорганічної хімії про періодичну систему хімічних елементів та будову речовини. Насамперед учні пригадують, який взаємозв'язок існує між порядковим номером і кількістю електронів в атомі цього елемента, як розміщуються електрони навколо ядра атома. Далі на прикладі елементів малих періодів розглядаються електронні конфігурації, схеми будови атомів, форми s- і р-електронних хмар. Особлива увага звертається на електронну будову атома вуглецю.