Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
орг. химия / lex. 10.pdf
Скачиваний:
45
Добавлен:
06.06.2015
Размер:
467.44 Кб
Скачать
Політерпени
Ці вуглеводні, а також їх похідні містяться в рослинних бальзамах і смолах. Найважливішим похідним політерпенів є абієтинова кислота – основна складова

м

а

 

 

 

 

 

 

 

 

и

терпінеолен, які містяться в ефірних маслах. Найважливішими представниками сполук типу

ментану є лимонен, терпінеол, ментол та ін.

 

 

 

 

 

 

м

 

Лимонен міститься в багатьох ефірних

маслах у вигляді

 

правообертаючої,

 

 

 

 

 

 

а

 

 

лівообертаючої і оптично недіяльної форми. Правообертаючий ізомер міститься в лимонній,

селеровій, тмінній та інших оліях. Лівообертаючий

– в олії соснових голок, м’ятній олії,

 

 

 

 

 

т

 

 

 

скипидарі. Рацемічний лимонен, який інакше називають дипентеном, міститься в скипидарі.

 

 

 

 

н

 

 

 

 

Лимонен – безбарвна рідина з лимонним запахом. Застосовують її для виготовлення

штучних цитрусових олій.

 

 

е

 

 

 

 

 

З кисневмісних сполук, які походять від лимонену (дипентену), треба вказати на

терпінеоли, терпінгідрат, ментол і ментон.

 

д

 

 

 

 

 

 

Терпінеоли містяться в найрізноманітніших ефірних маслах.

Вони

мають приємний

 

запах, і тому їх застосовують в парфюмерії для надання ароматичного запаху милу.

 

Терпінгідрат добувають обробкою пінену сірчаною кислотою. Це – безбарвний

кристалічний порошок. Застосовують його в медицині як відхаркувальне.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

с

м’яти, геранієвій. У

Ментол міститься в ефірних маслах, наприклад в олії перцевоїу

промисловості ментол одержують з олії перцевої м’яти. Синтетичнот

його можна добути

відновленням тимолу. Ментол

– безбарвні кристали із запахом м’яти. Застосовують його у

медицині при

невралгічних

болях

і

мігренях. Крім

я

того, використовують у харчовій

промисловості

при виготовленні

 

 

 

 

 

н

цукерок та

в парфюмерії при

лікерів, пряників,

виготовленні зубних порошків та паст.

 

 

 

н

 

 

 

Ментон міститься в олії перцевої та польової м’яти, бетелевій, геранієвій, буковій та

 

 

 

 

 

 

а

 

 

 

 

 

інших оліях. Синтетичне може бути одержаний окисленням ментолу. Ментон є сировиною

для одержання ментолу.

 

 

 

с

 

 

 

 

 

 

Біциклічні терпени

 

 

и

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Біциклічні терпени можна розглядати яктпохідні вуглеводнів пінану, камфану і карану.

Крім названих трьох основних типів,

до біциклічних вуглеводнів належать ще дві групи:

 

 

 

р

 

 

 

 

 

 

 

 

група туйану і група фенхану та ізофенхану.

 

 

 

 

 

 

Найважливішим представником сполук пінану є один з найпоширеніших терпенів –

 

 

 

 

о

 

пінен. Він є основною складовою частиною скипидару.

 

Скипидар, або

 

 

к

 

ивиці. Живиця – смоляниста

терпентинове масло, добувають з ж

 

 

и

 

 

 

речовина, яка виділяється з надрізів кори хвойного дерева. Живиця складається з смоляних

кислот (абієтинової,

сильвінової, пімарової), розчинних

у скипидарі. Для добування

 

в

 

 

 

 

скипидару живицю загружають у куб і перегонкою з водяною парою відганяють скипидар. Після перегонки в кубі залишається розплавлена каніфоль, яка після вивантаження застигає в тверду масу.

Скипидар застосовують у лакофарбовій промисловості, для синтезу камфори, в

медицині і т. ін.

 

 

Камфора існує в двохя

оптично ізомерних формах: правообертаючій (D) і лівообертаючій

 

д

 

(L). Добувають D-камфору з камфорного лавра. Оптично неактивну камфору одержують у

промисловості з піненул . Застосовують камфору у медицині при гострому ослабленні серця,

л

 

 

для збудження його дії, а також як відхаркувальне. У промисловості камфору

використовують як пластифікатор при добуванні нітроцелюлозних пластичних мас,

 

а

 

целулоїду, фото- і кіноплівок.

Сесквітерпени

Сесквітерпениі

містяться в багатьох ефірних маслах і соках рослин. Вони являють собою

е

 

 

ненасичені сполуки з відкритим ланцюгом вуглецевих атомів (фарнезол). Останнім часом

т

кілька десятків сесквітерпенів. Застосовують їх у парфюмерній промисловості.

вивченор

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

и

 

 

 

частина каніфолі, з якої вона виділяється при перегонці. Абієтинова кислота легко

 

 

 

окислюється, вступає в дієновий синтез з малеїновим ангідридом, сульфується, нітрується і

 

 

 

легко сполучається з нітрофенілдіазонієм.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

а

м

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Каніфоль

є складовою частиною смолистих речовин хвойних дерев, які залишаються

 

 

 

після відгонки з смолистих речовин скипидару. Каніфоль складається із смоляних кислот

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

т

 

 

 

 

 

 

(80–95%), та з речовин, що не омилюються (5–12%) і містять метилхавікол, стильбенові

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

н

 

 

 

 

 

 

 

похідні, терпенові димери, альдегіди та суміш гідрофенантренових вуглеводнів.

 

 

 

Застосовують

каніфоль для виготовлення мила, лінолеуму, лаків, мазей, ізоляцій,

 

 

 

електричних кабелів, пластмас та ін.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

д

е

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

с

т

у

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

я

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

а

н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

т

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

с

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

и

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

р

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

к

о

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

и

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

я

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

л

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

д

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

л

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

іа

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

р

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

е

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

а

т

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

м

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Соседние файлы в папке орг. химия