м
а
|
|
|
|
|
|
|
|
и |
|
терпінеолен, які містяться в ефірних маслах. Найважливішими представниками сполук типу |
|||||||||
ментану є лимонен, терпінеол, ментол та ін. |
|
|
|
|
|
|
м |
|
|
Лимонен міститься в багатьох ефірних |
маслах у вигляді |
|
правообертаючої, |
||||||
|
|
|
|
|
|
а |
|
|
|
лівообертаючої і оптично недіяльної форми. Правообертаючий ізомер міститься в лимонній, |
|||||||||
селеровій, тмінній та інших оліях. Лівообертаючий |
– в олії соснових голок, м’ятній олії, |
||||||||
|
|
|
|
|
т |
|
|
|
|
скипидарі. Рацемічний лимонен, який інакше називають дипентеном, міститься в скипидарі. |
|||||||||
|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
Лимонен – безбарвна рідина з лимонним запахом. Застосовують її для виготовлення |
|||||||||
штучних цитрусових олій. |
|
|
е |
|
|
|
|
|
|
З кисневмісних сполук, які походять від лимонену (дипентену), треба вказати на |
|||||||||
терпінеоли, терпінгідрат, ментол і ментон. |
|
д |
|
|
|
|
|
|
|
Терпінеоли містяться в найрізноманітніших ефірних маслах. |
Вони |
мають приємний |
|||||||
|
|||||||||
запах, і тому їх застосовують в парфюмерії для надання ароматичного запаху милу. |
|
||||||||
Терпінгідрат добувають обробкою пінену сірчаною кислотою. Це – безбарвний
кристалічний порошок. Застосовують його в медицині як відхаркувальне. |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
м’яти, геранієвій. У |
Ментол міститься в ефірних маслах, наприклад в олії перцевоїу |
|||||||||||
промисловості ментол одержують з олії перцевої м’яти. Синтетичнот |
його можна добути |
||||||||||
відновленням тимолу. Ментол |
– безбарвні кристали із запахом м’яти. Застосовують його у |
||||||||||
медицині при |
невралгічних |
болях |
і |
мігренях. Крім |
я |
того, використовують у харчовій |
|||||
промисловості |
при виготовленні |
|
|
|
|
|
н |
цукерок та |
в парфюмерії при |
||
лікерів, пряників, |
|||||||||||
виготовленні зубних порошків та паст. |
|
|
|
н |
|
|
|
||||
Ментон міститься в олії перцевої та польової м’яти, бетелевій, геранієвій, буковій та |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
а |
|
|
|
|
|
інших оліях. Синтетичне може бути одержаний окисленням ментолу. Ментон є сировиною |
|||||||||||
для одержання ментолу. |
|
|
|
с |
|
|
|
|
|
|
|
Біциклічні терпени |
|
|
и |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Біциклічні терпени можна розглядати яктпохідні вуглеводнів пінану, камфану і карану. |
|||||||||||
Крім названих трьох основних типів, |
до біциклічних вуглеводнів належать ще дві групи: |
||||||||||
|
|
|
р |
|
|
|
|
|
|
|
|
група туйану і група фенхану та ізофенхану. |
|
|
|
|
|
|
|||||
Найважливішим представником сполук пінану є один з найпоширеніших терпенів – |
|||||
|
|
|
|
о |
|
пінен. Він є основною складовою частиною скипидару. |
|
||||
Скипидар, або |
|
|
к |
|
ивиці. Живиця – смоляниста |
терпентинове масло, добувають з ж |
|||||
|
|
и |
|
|
|
речовина, яка виділяється з надрізів кори хвойного дерева. Живиця складається з смоляних |
|||||
кислот (абієтинової, |
сильвінової, пімарової), розчинних |
у скипидарі. Для добування |
|||
|
в |
|
|
|
|
скипидару живицю загружають у куб і перегонкою з водяною парою відганяють скипидар. Після перегонки в кубі залишається розплавлена каніфоль, яка після вивантаження застигає в тверду масу.
Скипидар застосовують у лакофарбовій промисловості, для синтезу камфори, в |
||
медицині і т. ін. |
|
|
Камфора існує в двохя |
оптично ізомерних формах: правообертаючій (D) і лівообертаючій |
|
|
д |
|
(L). Добувають D-камфору з камфорного лавра. Оптично неактивну камфору одержують у |
||
промисловості з піненул . Застосовують камфору у медицині при гострому ослабленні серця, |
||
л |
|
|
для збудження його дії, а також як відхаркувальне. У промисловості камфору |
||
використовують як пластифікатор при добуванні нітроцелюлозних пластичних мас, |
||
|
а |
|
целулоїду, фото- і кіноплівок. |
||
Сесквітерпени |
||
Сесквітерпениі |
містяться в багатьох ефірних маслах і соках рослин. Вони являють собою |
|
е |
|
|
ненасичені сполуки з відкритим ланцюгом вуглецевих атомів (фарнезол). Останнім часом |
||
т |
кілька десятків сесквітерпенів. Застосовують їх у парфюмерній промисловості. |
|
вивченор |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
и |
|
|
|
частина каніфолі, з якої вона виділяється при перегонці. Абієтинова кислота легко |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
окислюється, вступає в дієновий синтез з малеїновим ангідридом, сульфується, нітрується і |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
легко сполучається з нітрофенілдіазонієм. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а |
м |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
Каніфоль |
є складовою частиною смолистих речовин хвойних дерев, які залишаються |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
після відгонки з смолистих речовин скипидару. Каніфоль складається із смоляних кислот |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
т |
|
|
|
|
|
|
(80–95%), та з речовин, що не омилюються (5–12%) і містять метилхавікол, стильбенові |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
|
похідні, терпенові димери, альдегіди та суміш гідрофенантренових вуглеводнів. |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
Застосовують |
каніфоль для виготовлення мила, лінолеуму, лаків, мазей, ізоляцій, |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
електричних кабелів, пластмас та ін. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д |
е |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
т |
у |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
я |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а |
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
т |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
и |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
к |
о |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
и |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
я |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
іа |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
е |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
а |
т |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
м |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
