м
а
насінні (анісу, тміну, гірчиці), деревині (камфори), хвої хвойних дерев і т. ін. |
|
|
|
и |
|
|
|
|
|
||
Найчастіше терпени вилучають перегонкою з водяною парою різних частин рослин: |
|||||
|
|
|
|
м |
|
насіння, стебла, кореневища і т.д. Існують інші способи вилучення, наприклад вилучення |
|||||
органічними розчинниками, що киплять при низькій температурі. |
|
|
а |
|
|
|
|
|
|
|
|
Терпени – здебільшого легкорухомі, безбарвні, леткі з водяною парою рідини, питома |
|||||
|
|
т |
|
|
|
маса – 0,8 –0,89. Вони нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті, ефірі та інших органічних |
|||||
|
н |
|
|
|
|
розчинниках. Терпени здатні до реакцій приєднання, окислення, ізомеризації і полімеризації. |
|||||
О. Валлах у 1887 p. висловив думку, що ізопрен являє собою головну структурну групу |
|||||
е |
|
|
|
|
|
всіх цих сполук. Справедливість цього припущення була доведена багатьма дослідниками, |
|||||
які встановили, що всі природні терпени побудовані з двох залишків ізопрену, сполучених між собою протилежними кінцями молекул. У природі, крім того, зустрічаються вуглеводні загальної формули C15H24 – сесквітерпени і (C5H8)n –політерпени, які також побудовані з
окремих ізопренових залишків. |
|
|
д |
|
|
|
|
Загальна формула терпенів С10Н16, отже, вони мають на шість атомів водню менше, ніж |
|||
молекула відповідного насиченого вуглеводню. Виходячи з тогоу, що подвійний зв’язок або |
|||
замикання кільця зменшують кількість водню на два, і пам’ятаючит |
, що терпени з потрійним |
||
зв’язком у природі не виявлені, їх можна поділити на чотири групи: |
|||
1) терпени з незамкненим вуглецевим ланцюгом і |
с |
трьома подвійними зв’язками |
|
|
|||
(аліфатичні); 2) терпени з двома подвійними зв’язками і одним кільцем атомів вуглецю |
||||||||||||||
(моноциклічні); 3) терпени з одним подвійним зв’язкомяі двома кільцями атомів вуглецю |
||||||||||||||
(біциклічні); |
4) терпени, |
які складаються |
з |
трьох кілець атомів вуглецю без |
подвійних |
|||||||||
зв’язків (трициклічні). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Крім того, в залежності |
від |
складу |
розрізняють: а) монотерпени, або |
терпени, – |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
|
вуглеводні складу С10Н16; б) сексвітерпени, або полуторні терпени, складу C15H24; в) |
||||||||||||||
політерпени – сполуки складу (C5H8)n. Найбільшеа |
значення мають монотерпени і серед них |
|||||||||||||
моно-і біциклічні сполуки. |
|
|
|
|
|
|
с |
т |
|
|
|
|
||
Аліфатичні терпени |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Представниками аліфатичних терпенів є вуглеводні мірцен і оцимен. Мірцен міститься в |
||||||||||||||
ефірному маслі хмелю, оцимен |
|
|
|
|
и |
|
|
|
|
|
|
|||
|
– в ефірному маслі волошки. Найбільшу практичну цінність |
|||||||||||||
мають кисневі похідні аліфатичних |
р |
терпенів |
– спирти і альдегіди (гераніол, |
ліналоол і |
||||||||||
цитраль). |
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гераніол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
добувають з геранієвого і пальморожевого ефірних масел. Гераніол – рідина |
||||||||||||||
|
|
|
|
к |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
світло-жовтого кольору із запахом, який нагадує запах троянди. Застосовують його в |
||||||||||||||
парфюмерії як запашну речовину. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Ліналоол |
|
|
и |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
– ненасичений терпеновий спирт. Ліналоол – безбарвна рідина із запахом |
||||||||||||||
|
|
в |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
конвалії. Під впливом кислотних реагентів ізомеризується в моноциклічний спирт терпінеол. |
||||||||||||||
Застосовують його у парфюмерній і харчовій промисловості. |
|
|||||||||||||
Цитраль міститьсяя |
в ефірних |
|
маслах |
багатьох рослин, наприклад у деяких сортах |
||||||||||
|
д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
евкаліптової олії, в оліях лимонної трави і лимонів та ін. Цитраль – масляниста рідина з |
||||||||||||||
сильним лимоннимлзапахом. Застосовують її як запашну речовину, медичний препарат, що |
||||||||||||||
|
знижує кров’яний тиск (при гіпертонії), важливий проміжний продукт при синтезі ряду |
|||
|
запашних речовин і вітаміну А. |
|||
|
|
а |
|
|
|
|
Циклічніл |
терпени |
|
|
|
В основі найважливіших циклічних терпенів та їх похідних лежать вуглеводні ментан, |
||
|
пінан іікамфан, які утворюються при відновленні терпенів. |
|||
т |
е |
Моноциклічні терпени |
||
|
Моноциклічнір |
терпени є похідними метилізопропілциклогексану (ментан). |
||
Ментан – рідина із запахом кропу, яка кипить при температурі 169 –170°. Синтетично його можна добути гідрогенізацією парацимолу, лимонену та деяких інших терпенів. Ментан є основною складовою частиною найважливіших природних терпенів.
До моноциклічних терпенів належать вуглеводні: лимонен, феландрен, терпінен,
