Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
орг. химия / lex. 10.pdf
Скачиваний:
45
Добавлен:
06.06.2015
Размер:
467.44 Кб
Скачать

м

а

насінні (анісу, тміну, гірчиці), деревині (камфори), хвої хвойних дерев і т. ін.

 

 

 

и

 

 

 

 

Найчастіше терпени вилучають перегонкою з водяною парою різних частин рослин:

 

 

 

 

м

 

насіння, стебла, кореневища і т.д. Існують інші способи вилучення, наприклад вилучення

органічними розчинниками, що киплять при низькій температурі.

 

 

а

 

 

 

 

 

 

 

Терпени – здебільшого легкорухомі, безбарвні, леткі з водяною парою рідини, питома

 

 

т

 

 

 

маса – 0,8 –0,89. Вони нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті, ефірі та інших органічних

 

н

 

 

 

 

розчинниках. Терпени здатні до реакцій приєднання, окислення, ізомеризації і полімеризації.

О. Валлах у 1887 p. висловив думку, що ізопрен являє собою головну структурну групу

е

 

 

 

 

 

всіх цих сполук. Справедливість цього припущення була доведена багатьма дослідниками,

які встановили, що всі природні терпени побудовані з двох залишків ізопрену, сполучених між собою протилежними кінцями молекул. У природі, крім того, зустрічаються вуглеводні загальної формули C15H24 – сесквітерпени і (C5H8)n –політерпени, які також побудовані з

окремих ізопренових залишків.

 

 

д

 

 

 

Загальна формула терпенів С10Н16, отже, вони мають на шість атомів водню менше, ніж

молекула відповідного насиченого вуглеводню. Виходячи з тогоу, що подвійний зв’язок або

замикання кільця зменшують кількість водню на два, і пам’ятаючит

, що терпени з потрійним

зв’язком у природі не виявлені, їх можна поділити на чотири групи:

1) терпени з незамкненим вуглецевим ланцюгом і

с

трьома подвійними зв’язками

 

(аліфатичні); 2) терпени з двома подвійними зв’язками і одним кільцем атомів вуглецю

(моноциклічні); 3) терпени з одним подвійним зв’язкомяі двома кільцями атомів вуглецю

(біциклічні);

4) терпени,

які складаються

з

трьох кілець атомів вуглецю без

подвійних

зв’язків (трициклічні).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Крім того, в залежності

від

складу

розрізняють: а) монотерпени, або

терпени, –

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

н

 

 

вуглеводні складу С10Н16; б) сексвітерпени, або полуторні терпени, складу C15H24; в)

політерпени – сполуки складу (C5H8)n. Найбільшеа

значення мають монотерпени і серед них

моно-і біциклічні сполуки.

 

 

 

 

 

 

с

т

 

 

 

 

Аліфатичні терпени

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Представниками аліфатичних терпенів є вуглеводні мірцен і оцимен. Мірцен міститься в

ефірному маслі хмелю, оцимен

 

 

 

 

и

 

 

 

 

 

 

 

– в ефірному маслі волошки. Найбільшу практичну цінність

мають кисневі похідні аліфатичних

р

терпенів

– спирти і альдегіди (гераніол,

ліналоол і

цитраль).

 

 

 

 

о

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гераніол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

добувають з геранієвого і пальморожевого ефірних масел. Гераніол – рідина

 

 

 

 

к

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

світло-жовтого кольору із запахом, який нагадує запах троянди. Застосовують його в

парфюмерії як запашну речовину.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ліналоол

 

 

и

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

– ненасичений терпеновий спирт. Ліналоол – безбарвна рідина із запахом

 

 

в

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

конвалії. Під впливом кислотних реагентів ізомеризується в моноциклічний спирт терпінеол.

Застосовують його у парфюмерній і харчовій промисловості.

 

Цитраль міститьсяя

в ефірних

 

маслах

багатьох рослин, наприклад у деяких сортах

 

д

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

евкаліптової олії, в оліях лимонної трави і лимонів та ін. Цитраль – масляниста рідина з

сильним лимоннимлзапахом. Застосовують її як запашну речовину, медичний препарат, що

 

знижує кров’яний тиск (при гіпертонії), важливий проміжний продукт при синтезі ряду

 

запашних речовин і вітаміну А.

 

 

а

 

 

 

 

Циклічніл

терпени

 

 

В основі найважливіших циклічних терпенів та їх похідних лежать вуглеводні ментан,

 

пінан іікамфан, які утворюються при відновленні терпенів.

т

е

Моноциклічні терпени

 

Моноциклічнір

терпени є похідними метилізопропілциклогексану (ментан).

Ментан – рідина із запахом кропу, яка кипить при температурі 169 –170°. Синтетично його можна добути гідрогенізацією парацимолу, лимонену та деяких інших терпенів. Ментан є основною складовою частиною найважливіших природних терпенів.

До моноциклічних терпенів належать вуглеводні: лимонен, феландрен, терпінен,

Соседние файлы в папке орг. химия