орг. химия / Organika_ lab. praktkum
.pdf
м
|
м |
весь натрій прореагує, пробірку охолоджують в стакані з крижаною водою. |
|
Натрійацетооцтовий естер випадає в осад. |
|
Напишіть рівняння реакції утворення натрійацетооцтового естеру. |
|
в) Реакція ацетооцтового естеру з хлоридом феруму (ІІІ) і бромом (кето- |
|||||||||||||||||||||||||||||||
енольна таутомерія ацетооцтового естеру). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
||||||||||||||||||||
|
Розчиняють 1-2 крапліа |
||||||||||||||||||||||||||||||
ацетооцтового естеру в 2 мл |
води і додають 1 краплю 2%-го розчинут |
||||||||||||||||||||||||||||||
FeCl3. |
Поступово |
|
з’являється |
|
фіолетове |
|
забарвлення, |
д |
обумовлене |
||||||||||||||||||||||
утворенням комплексної солі феруму з енольною формою ацетооцтового |
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
у |
|
|
|
|
|
|
естеру. При додаванні декількох крапель бромної води забарвленняе |
|||||||||||||||||||||||||||||||
розчину зникає, |
але |
|
через |
декілька |
|
секунд знову |
т |
з’являється. |
При |
||||||||||||||||||||||
повторному додаванні бромної води воно знову зникає. |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
|
|
|
|
|
|
|
|
Поясніть дослід. Напишіть рівняння реакції ацетооцтового естеру з |
|||||||||||||||||||||||||||||||
бромом. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
я |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ТЕРПЕНИ |
н |
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
т |
а |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Дослід 50.Властивості α -пінену (скипидару). |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
Реактиви: |
скипидар (свіжоперегнаний). 1%-й розчин перманганату калію, 5%-й |
||||||||||||||||||||||||||||||
розчин |
карбонату |
|
натрію, |
1%-ні |
р |
и |
розчини |
|
йодиду |
|
калію |
і |
крохмалю |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
(свіжоприготовлений), бромна вода (насиченийс |
|
розчин), етиловий спирт, |
|||||||||||||||||||||||||||||
концентрована хлоридна кислота, 50%-й розчин нітриту натрія. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Обладнання: стакани хімічні (100-200 мл), лід. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
к |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
До терпенів відносяться вуглеводні складу С10Н16. Розрізняють терпени |
|||||||||||||||||||||||||||||||
ациклічні, моно- |
і |
біциклічні; вони містять |
|
відповідно |
три, |
два і |
один |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
в |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
подвійні зв’язки. Тому терпени дають реакції, характерні для ненасичених |
|||||||||||||||||||||||||||||||
вуглеводнів. Одним |
я |
з |
найбільши |
|
доступних |
терпенів |
|
є |
|
α -пінен, |
який |
||||||||||||||||||||
складає основу скипидару: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
д |
л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
л |
|
|
|
|
|
HC |
|
|
CH3 |
|
|
C H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
іа |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CCH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
C |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
а) Реакцр |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
α -пінен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
ія |
α -пінену |
(скипидару) |
з бромною водою. |
|
|
В |
пробірку |
||||||||||||||||||||||||
а |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
наливаютье |
0,5 |
мл |
|
|
скипидару і додають по краплям при струшуванні |
||||||||||||||||||||||||||
бромнут |
воду. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
51 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
и
|
|
Що Ви спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції |
α -пінену з бромом. |
м |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
б) Окислення α -пінену (скипидару) водним розчином перманганату |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
калію (реакція Є.Є |
. |
|
Вагнера). В пробірку наливають 1 мл 1% -го |
розчину |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
KMnO4, додають 1 мл 5%-го |
розчину Na2CO3 і при струшуванні додають |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
0,5 мл скипидару. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
е |
н |
а |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
Які зміни відбуваються в реакційній суміші? Напишіть рівняння треакції |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
окислення α -пінену водним розчином перманганату калію в лужному |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
середовищі при кімнатній температурі. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
в) Окислення |
α -пінену киснем повітря. В про бірку наливають 1,5 мл |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
1%-го розчину КІ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
т |
|
д |
скипидару. |
||||||||||||||||
|
, 1-2 краплі крохмального клейстеру і 0,5 мл |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Вміст |
|
пробірки |
|
струшують, |
потім ставлять в штативу |
. Поступово |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
з’являється синє забарвлення. |
При окисленні |
|
|
α -пінену киснем повітря |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
я |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
спочатку утворюється пероксид пінену; потім від пероксиду |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
відщеплюється один атом оксигену і приєднується до молекули кисню з |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
утворенням |
озону. Деяка |
кількість пероксиду |
терпену |
окислює |
йодид |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
калію, внаслідок чого утворюється вільний йод, який дає з крохмалем синє |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
забарвлення. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
т |
|
а |
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
МОНОСАХАРИДИ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
и |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Дослід 51.Реакції на гідроксильні групи в моносахаридах. |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
Реактиви: глюкоза (безводна), 1%-йр |
розчин глюкози, 1%-й розчин фруктози, 10%- |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
й і 20%-й розчини глюкози, |
ацетат натрію (безводний), |
оцтовий ангідрид, |
10%-й |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
и |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
розчин гідроксиду натрію, 5%-й розчин сульфату купруму. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Обладнання: |
|
|
хімічні стаканик |
(100 мл), зворотні холодильники до пробірок, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
фільтрувальний папір, піпетки, хімічні лійки, предметні скельця, мікроскоп, лід. |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
а) Реакція моносахаридів з лужним розчином гідроксиду купруму (ІІ). В |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-го розчину |
|||||||
|
пробірці змішують 2 мл 1%-го розчину глюкози і 1 мл 10% |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д |
|
|
|
|
по |
краплях додають |
5%-й |
|
розчин |
сульфату |
|||||||||||||||||||||
|
гідроксиду натрію, потімя |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
купруму. Блакитний осад гідроксиду купруму, що утворився на початку, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
при струшуванні розчиняється і одержується синій прозорий розчин |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
комплексного алкоголяту (сахарату) купруму (ІІ): |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
і |
|
а |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
2л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||
|
|
|
е |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
+ Cu(OH)2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- 2H O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
O |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
а |
т |
|
р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
м |
|
|
|
Глюкоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
комплексний клюкозат купруму (ІІ) |
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
52 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
и
м
Ця |
реакція |
доводить |
наявність |
в |
молекулі глюкози |
|
|
|
а |
||||
|
декількох |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
т |
|
гідроксильних |
груп; вона |
характерна |
для |
багатоатомних |
н |
спиртівм |
|||||||
(див.дослід 20,а). Дослід |
повторюють, |
але |
замість розчину |
глюкози |
|||||||||
використовують 1%-й розчин фруктози. |
|
|
|
|
е |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
б) Одержання пентаацетилглюкози. ( Тяга! ) |
В сухій пробірці змішують |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д |
|
|
|
|
1 г безводної глюкози з 1 г безводного ацетату натрію. До суміші додають |
|||||||||||||
5 мл |
оцтового ангідриду |
і вміст |
пробірки |
перемішують |
скляною |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
у |
|
|
|
|
|
паличкою. Пробірку закривають пробкою із зворотним холодильником і |
|||||||||||||
при струшуванні обережно нагрівають на пальнику 5-10 хвилин. Пробірку |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
|
|
|
|
охолоджують на повітрі, після чого виливають реакційну суміш в стакан, |
||||||||||||||||||||||
що містить 25 |
мл |
|
води з льодом. Суміш ретельно перемішуютьт |
. Скоро |
||||||||||||||||||
починають виділятися |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
я |
|
|
|
|
хвилин |
||||
кристали пентаацетилглюкози. Через 10 |
||||||||||||||||||||||
частину кристалів |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
|
на |
фільтрі |
водою |
||||
відфільтровують, промивають |
|
|||||||||||||||||||||
(холодною!), |
висушують |
|
|
між |
|
листами |
н |
фільтрувального |
паперу. |
|||||||||||||
Розглядають кристали пентаацетилглюкози під мікроскопом. |
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Напишіть рівняння реакції ацилування глюкози оцтовим ангідридом. |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
т |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Дослід 52. Реакції на карбонільні групи в моносахаридах. |
|
|
||||||||||||||||||||
Реактиви: 1%-й розчин глюкози, 1%-й |
розчин фруктози, 2%-й |
розчин глюкози, |
||||||||||||||||||||
2%-й |
розчин фруктози, |
10%-й |
|
|
и |
глюкози, |
|
10%-й |
розчин |
формальдегіду, |
||||||||||||
розчин |
|
|||||||||||||||||||||
фуксиносірчиста кислота, 5%-й |
|
розчин сульфатус |
купруму, 10%-й |
розчин гідроксиду |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
натрію, реактив Фелінга, бромна вода (насичений розчин), 1%-й |
розчин FeCl3? 1%-й |
|||||||||||||||||||||
розчин |
фенолу, |
1%-й |
розчин |
|
нітрату |
аргентуму, |
|
5%-й |
розчин глюкози, розчин |
|||||||||||||
фенілгідразину. |
|
|
|
|
|
|
к |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Обладнання: |
водяні бані, |
|
термометри (100оС), |
|
мікроскоп, |
піпетки, предметні |
||||||||||||||||
скельця. |
|
|
|
в |
и |
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
а) Реакціі фуксиносірчистої кислоти з формальдегідом і глюкозою. В дві |
||||||||||||||||||||||
пробірки наливають по 1,5 мл |
розчину фуксиносірчистої кислоти. В одну |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
я |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пробірку приливають 1,5 мл 10%-го розчину формальдегіду, в другу – 1,5 |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
мл 10%-го розчину глюкози. Вміст пробірок перемішують. Через деякий |
||||||||||||||||||||||
|
|
д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
час в пробірці з формальдегідом з’являється фіолетово-рожеве забарвлення. Розчин, що містить глюкозу, залишається безбарвним.
Чому глюкоза (і інші моносахариди) не дає деякі реакції на карбонільну
групу? Наприклад, вона не реагує з фуксиносірчистою кислотою і з |
|
іа |
|
гідросульфітом натрію. |
|
б) Окисленнял |
моносахаридів гідроксидом купруму (ІІ) в лужному |
середовищі. В пробірці змішують 3 мл 1%-го розчину глюкози і 1,5 мл
10%-го |
розчину гідроксиду натрія. Потім по краплям при струшуванні |
|||
додаютьр |
5%-й розчин сульфату купруму до появи каламуті, що не зникає |
|||
при |
е |
струшуванні. Надлишок гідроксиду купруму (ІІ) заважає реакції, бо |
||
при |
нагріванні він втрачає воду і перетворюється в оксид купруму (ІІ) |
|||
а |
т |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
53 |
и
м
чорного кольору. Якщо ж гідроксиду купруму (ІІ) занадто мало, то не зв’язана ним глюкоза при нагріванні осмолюється, продукти осмолення
темного кольору також маскують реакцію. Вміст пробірки нагрівають до |
|||||||
|
|
|
|
|
|
м |
|
початку кипіння таким чином, щоб прогрівалася лише верхня частина |
|||||||
розчину, а нижня залишалася для контролю. В нагрітій частині розчинуа |
|||||||
з’являється жовтий осад гідроксиду купруму (І), який швидко переходитьт |
в |
||||||
червоний осад оксиду купруму (І). Дослід повторюють, але |
|
замість |
|||||
розчину глюкози використовують 1%-й розчин фруктози. |
|
|
н |
|
|
|
|
В умовах досліду однаково легко окислюються гідроксидом купрумуе |
(ІІ) |
||||||
і альдози (глюкоза), і кетози (фруктоза). Пояснюється це |
д |
тим, |
|
що при |
|||
|
|
|
ланцюги |
||||
нагріванні з окислювачем в лужному середовищі карбонові |
|||||||
т |
у |
|
|
|
|
|
|
молекул моносахаридів розщеплюються, при цьому утворюється суміш
речовин, в тому числі і таких, що легко окислюються (формальдегід, |
|||
мурашина кислота тощо). Серед продуктів окисленняс |
глюкози виявлена |
||
також глюконова (одноосновна) кислота. |
н |
н |
|
|
|
||
Напишіть рівняння реакції окислення глюкозиядо глюконової кислоти |
|||
гідроксидом купруму (ІІ). |
|
|
|
в) Окислення моносахаридів реактивом Фелінга. |
Наливають в дві |
||
пробірки по 1,5-2 мл розчинів моносахаридів: в одну пробірку – 1%-й |
||||||
|
|
|
с |
|
|
. Потім в кожну пробірку |
розчин глюкози, в другу – 1%-й розчин фруктозиа |
||||||
приливають рівні об’єми розчинів Фелінгт |
-1 і Фелінг-2. Вміст пробірок |
|||||
перемішують і нагрівають верхню частину розчину до початку кипіння. У |
||||||
|
|
р |
|
|
|
|
верхній частині реакційної суміші в обох пробірках з’являється жовтий |
||||||
|
о |
|
|
|
|
|
осад (CuOH), який з часом переходитьи |
в червоний (Cu2O). Нижня частина |
|||||
к |
|
|
|
|
|
|
рідини, яку не нагрівали, залишається синьою. |
|
|||||
Реактивом Фелінга користуватися зручніше, ніж гідроксидом купруму
(ІІ), так як при нагріванні суміші його з моносахаридам не утворюється |
||
|
в |
|
чорний осад оксиду купруму (ІІ), який маскує червоний колір оксиду |
||
купруму (І). Реакція з фелінговоюи |
рідиною відбувається швидше і більш |
|
я |
|
|
чіткіше. Цією реакцією широко користуються для якісного і кількісного |
||
аналізу моносахаридів, а також для того, щоб відрізнити відновлюючі і невідновлюючі дисахаридил .
Чому реактив Фелінга готують безпосередньо перед дослідом, змішуючи два розчини (Фелінг-1 і Фелінг-2)? Що собою являють ці розчини? Що
таке реактив Фелінга? Напишіть рівняння реакції окислення глюкози в |
|||||
|
|
|
|
|
д |
глюконову кислоту реактивом Фелінга. |
|||||
г) Окислення моносахаридів реактивом Толленса (реакція срібного |
|||||
|
|
|
|
л |
|
дзеркала). Спочатку готують реактив Толленса (див.дослід 33,а) з 4-5 мл |
|||||
1%-го |
|
і |
а |
|
|
|
розчину нітрату аргентуму. Амоніачний розчин гідроксиду |
||||
аргентуму ділять на дві частини. До однієї частини його приливають 1,5 мл |
|||||
1%-го |
р |
розчину глюкози, до другої частини – 1,5 мл 1%-го розчину |
|||
фруктозие |
. Обидві пробірки нагрівають 5-10 хвилин на водяній бані (70- |
||||
80тоС). Металеве срібло виділяється в обох пробірках на стінках у вигляді |
|||||
а |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
54 |
и
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
м |
|
дзеркального нальоту. Під час нагрівання пробірки неможна струшувати, |
||||||||||||||||||||||||||||
|
бо металеве срібло виділиться не на стінках пробірок, а у вигляді темного |
||||||||||||||||||||||||||||
|
осаду. Для того, щоб одержати хороше дзеркало треба використовувати |
||||||||||||||||||||||||||||
|
чисті, знежирені пробірки. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
|||||||||||||
|
|
При окисленні моносахаридів в лужному середовищі, як було відміченоа |
|||||||||||||||||||||||||||
|
вище (див.дослід 52,б), утворюється суміш продуктів глибокогот |
||||||||||||||||||||||||||||
|
розщеплення їх молекул. Серед продуктів окислення глюкози знайдена і |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д |
|
|
|
|
альдонова (одноосновна) глюконова кислота. Напишіть рівняння реакції |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
у |
|
|
|
|
|
окислення D-глюкози до D-глюконової кислоти реактивом Толленсае |
. |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
д) Реакція |
заміщення карбонільного |
|
оксигену |
т |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
в моносахаридах |
||||||||||||||||||||||||||
|
(одержання |
озазонів). |
|
Змішують |
в пробірці |
2,5 |
мл |
|
5%-го |
розчину |
|||||||||||||||||||
|
глюкози і |
2,5 |
мл |
|
розчину |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
|
|
|
Пробірку з |
||||||||||
|
|
оцтовокислого фенілгідразину. |
|||||||||||||||||||||||||||
|
реакційною сумішшю нагрівають на киплячій водяній бані 20-30 хвилин. |
||||||||||||||||||||||||||||
|
Випадає осад глюкозазону, кількість якого збільшується при струшуванні і |
||||||||||||||||||||||||||||
|
охолодженні |
реакційної |
|
суміші. Краплю |
|
|
н |
з осадом |
переносять |
||||||||||||||||||||
|
|
рідини |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
кристалів озазону під |
||||||
|
піпеткою на предметне скло і розглядають формуя |
||||||||||||||||||||||||||||
|
мікроскопом. Оцтовокислий фенілгідразин легко гідролізується, таким |
||||||||||||||||||||||||||||
|
чином в реакцію вступає вільний фенілгідразин. |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
Напишіть |
рівняння |
реакції |
|
|
|
|
|
т |
озазону |
глюкози. |
Які |
гексози |
|||||||||||||||
|
|
утворення |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
утворюють такий самий фенілозазон, як і глюкозаа ? |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
Дослід 53. Кольорові реакції на моносахариди. |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
Реактиви: |
|
1%-й |
|
розчин глюкози, |
р |
1%-й |
розчин фруктози, арабіноза (або інша |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пентоза), 5%-й розчин меду, реактив Селівановаи |
, розчин хлоридної кислоти (1:1), |
|||||||||||||||||||||||||||
|
анілін, оцтова кислота. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
Обладнання: водяні бані, термометри, фільтрувальний папір, піпетки. |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
и |
|
|
|
|
. |
В дві пробірки наливають по 2 мл |
||||||||||
|
|
а) Реакція Селіванова на кетогексозик |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реактиву Селіванова (розчин резорцину в розведеній хлоридній кислоті), |
||||||||||||||||||||||||||||
|
потім в одну пробірку додають 2 краплі 1%-го |
розчину фруктози, в другу |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
я |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
– 2 краплі 1%-го розчину глюкози. Обидві пробірки одночасно поміщають |
||||||||||||||||||||||||||||
|
в водяну |
|
|
|
л |
температурою |
води |
80оС і |
витримують |
при цій |
|||||||||||||||||||
|
баню з |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
температурі протягом 8 хвилин. Порівнюють забарвлення в пробірках з |
||||||||||||||||||||||||||||
|
глюкозою і з фруктозою. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
Реакція Селіванова |
дає можливість розрізняти альдози і |
кетози. При |
|||||||||||||||||||||||||
|
нагріванні |
л |
хлоридної |
|
кислотою |
фруктоза (кетоза) |
перетворюється в |
||||||||||||||||||||||
|
з |
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
іа |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
гідроксиметилфурфурол: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
а |
т |
е |
р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
м |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
55 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
и
м
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
C |
O |
|
|
|
а |
м |
и |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
C=O |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
HCl, toC |
CH=C |
H |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
HO |
|
H |
O |
O |
+ 3H2O |
|
т |
|
|
|||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH=C |
|
н |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
CH2OH |
D-фруктоза |
5-гідроксиметилфурфурол |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
у |
д |
|
|
|
|
, |
Гідроксиметилфурфурол вступає в реакцію конденсації з резорциноме |
||||||||||||||||||||||||||||
що входить до складу реактиву Селіванова, |
внаслідок чого утворюється |
|||||||||||||||||||||||||||
забарвлена в |
|
рожево-червоний |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
т |
|
також можуть |
|||||||||||||
|
колір речовина. Альдози |
|||||||||||||||||||||||||||
утворювати гідроксиметилфурфурол і давати з резорцином забарвлені
продукти конденсації, але у альдози ця реакція відбувається значно |
||
повільніше. |
|
с |
б) Виявлення фруктози в медові. |
|
н |
Повторюють дослід 53,а, але замість |
||
|
н |
|
розчину фруктози використовують 5%-й розчин медуя .
в) Реакція на пентози з оцтовокислим аніліном. В пробірку поміщають декілька крупинок арабінози (або іншої пентози) і приливають 2 мл
розчину хлоридної |
кислоти |
(1:1). На смушку |
фільтрувального паперу |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
|
|
кислоти. Потім цей папір |
|
наносять 1-2 краплі аніліну і 1-2 краплі оцтовоїа |
||||||||||||||||
підносять до отвору пробірки з сумішшютарабінози і хлоридної кислоти і |
||||||||||||||||
кип’ятять реакційну суміш. Через |
и |
1-2 хвилини на папері з’являється |
||||||||||||||
|
||||||||||||||||
яскрава рожево-червона пляма |
о |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
При нагріванні пентоз з хлоридної кислотою відбувається дегідратація і |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
к |
|
|
|
|
|
|
|
|
утворення фурфуролу. Фурфурол вступаєр |
в реакцію конденсації з аніліном, |
|||||||||||||||
утворюючі забарвлені сполуки. |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
Напишіть |
|
рівняння |
|
и |
|
|
дегідратації |
(утворення |
фурфуролу) L- |
|||||||
|
реакції |
|
||||||||||||||
арабінози. |
|
|
|
я |
в |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
І |
|
ПОЛІСАХАРИДИ |
|
||||||
|
|
|
|
ОЛІГО- |
|
|
||||||||||
|
|
л |
д |
л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Дослід 54. Кольорова реакція на вуглеводи. |
|
|
||||||||||||||
Реактиви: |
|
сахароза, |
целюлоза |
|
(фільтрувальний папір, вата), |
15%-ні спиртові |
||||||||||
|
іа |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
розчини резорцину, тимолу, α -нафтолу; концентрована сульфатна кислота. |
||||||||||||||||
р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дистильованої води і вносять |
||
В пробірку наливають приблизно 1 мл |
||||||||||||||||
е |
|
|
|
|
цукру, або |
клаптик |
фільтрувального |
паперу. Потім |
||||||||
декілька кристалів |
||||||||||||||||
додають 2-3 краплі спиртового розчину резорцину, тимолу або -нафтолу
т α
і нахилив пробірку, обережно наливають по стінці 1-2 мл концентрованої асульфатної кислоти. Важка кислота спускається на дно, а на границі її з водою з’являється яскраве кільце – червоне, рожеве або фіолетове.
56
м
Таку реакцію дають лише вуглеводи. Реакція дуже чутлива (її може дати навіть пил на стінках пробірки), тому для її проведення слід користуватися
дуже чистим посудом. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а |
м |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Дослід 55.Реакції на гідроксильні групи дисахаридів. |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
Реактиви: |
1%-й |
розчин сахарози, 1%-й |
розчин лактози (або мальтози)20%-й |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
т |
|
|
розчин сахарози, вапнякове молоко (свіжовиготовлене), 10%-й р озчин гідроксиду |
||||||||||||||||
натрію, 5%-й розчин сульфату купруму. |
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
|
|
|
||||
Обладнання: |
стакани хімічні (25, 50 і 100 мл), мірні циліндри (10-25 мл). Хімічні |
|||||||||||||||
лійки, фільтрувальний папір, лід. |
|
|
|
|
|
|
|
д |
е |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
а) Одержання |
сахарату кальцію. В |
невеликий |
|
|
|
|
|
|
|
мл) |
||||||
|
стакан (25-50 |
|
||||||||||||||
наливають 5-7 мл |
20%-го |
розчину |
сахарози і |
|
у |
|
|
|
|
|
при |
|||||
по краплям |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
т |
|
|
|
|
|
|
|
перемішуванні додають свіжовиготовлене вапнякове молоко. Гідроксид |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
|
|
|
|
|
|
|
|
кальцію розчиняється в розчині сахарози. Потім приливають надлишок |
||||||||||||||||
вапнякового |
молока |
(3-4 мл), |
перемішують реакційну суміш скляною |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
я |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
паличкою і залишають її на 5-7 хвилин Потім відфільтровують в пробірку |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
н |
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
розчин, в якому містяться розчинні на холоду сахарати кальцію. При нагріванні фільтрату до кипіння випадає дрібнокристалічний осад
сахаратів кальцію |
|
|
|
|
|
|
с |
|
При охолодженні реакційної суміши в стаканіа |
з крижаною водою осад |
|||||||
|
|
|
|
|
|
и |
|
|
знову розчиняється. Здатність сахарозитутворювати розчинні сахарати |
||||||||
кальцію використовується в промисловості для очистки цукру при |
||||||||
виділенні його з цукрового буряку. |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
о |
|
|
|
|
б) Реакція дисахаридів з гідроксидом купруму (ІІ) в лужному розчині. В |
||||||||
|
|
|
к |
|
|
|
|
|
пробірці змішують 1,5 мл 1%-гор |
|
розчину сахарози і 1,5 мл 10%-го |
||||||
розчину гідроксиду натрію. В іншій пробірці змішують такі ж кількості |
||||||||
1%-го розчину лактози (або мальтози) і 10%-го |
розчину лугу. Потім в |
|||||||
|
|
в |
|
|
|
|
|
|
кожну пробірку по краплям додають 5%-й розчин сульфату купруму. |
||||||||
Світло-блакитний осад гідроксидуи |
купруму (ІІ), що утворився на початку, |
|||||||
|
я |
|
|
|
|
|
|
|
при струшуванні розчиняється, розчини набувають синього забарвлення |
||||||||
л |
|
|
|
|
|
|
|
|
внаслідок утворення комплексних сахаратів купруму. Ця реакція характерна для багатоатомних спиртів (див.досліди 20,а, і 51,а).
Напишіть рівняння реакції утворення моносахарату купруму (ІІ), що
відбувається |
при взаємодії сахарози |
з гідроксидом купруму (ІІ). Який |
|||
|
|
|
л |
|
|
висновок можнадзробити з цього досліду? |
|||||
|
|
а |
|
|
|
Дослід 56.Реакції дисахаридів по карбонільним групам (порівняння |
|||||
відновлюючих і невідновлюючих дисахаридів). |
|||||
Реактивиі |
: 1%-й розчин сахарози, 1%-й |
розчин лактози, 1%-й розчин мальтози, |
|||
|
е |
|
|
|
|
реактив Фелінга, оцтова кислота, 10%-й розчин гідроксиду натрію; молоко, розведене |
|||||
т |
|
|
|
|
|
в об’ємномур |
співвідношенні 1:1, фенолфталеїновий індикаторний папір. |
||||
Обладнання: |
хімічні стакани (25 мл), |
хімічні лійки, мірні циліндри (10 мл), |
|||
а |
|
|
|
|
|
кип’ятильники. |
|
|
|||
|
|
|
|
57 |
|
и
м
а) Реакція дисахаридів з реактивом Фелінга. В три пробірки наливають по 1,5-2 мл 1% -х розчинів сахарози, мальтози і лактози. Потім в кожну
пробірку додають рівний об’єм реактиву Фелінга (Фелінг-1 + Фелінг-2), |
||||||
|
|
|
|
|
|
м |
рідини перемішують і нагрівають на полум’ї пальника верхню частину |
||||||
розчинів до початку кипіння. Нижня частина розчинів не повиннаа |
||||||
нагріватися. |
|
|
|
|
т |
|
Чи в усіх пробірках з’явився |
червоний осад оксиду купруму (І)? |
|||||
|
|
|
|
н |
для тих |
|
Поясніть результати досліду. Напишіть рівняння реакцій з Cu(OH)2 |
||||||
дисахаридів, які дають позитивну реакцію з реактивом Фелінга.е |
|
|
|
|||
б) Виявлення лактози в молоці. |
В невеликий хімічний стакан (25 мл) |
|||||
|
|
|
д |
|
|
|
наливають 5-7 мл молока, розведеного водою (1:1), і додають до нього |
||||||
|
т |
у |
|
|
|
|
декілька крапель оцтової кислоти при перемішуванні суміші скляною
паличкою. В кислому середовищі білок коагулює і випадає у вигляді |
|||
пластівців |
|
с |
|
|
|
н |
|
Осад відфільтровують і відкидають, а фільтрат нейтралізують 10%-м |
|||
|
н |
|
|
розчином гідроксиду натрію до слабо лужної реакціїя |
по індикаторному |
||
фенолфталеїновому паперу. Розчин лугу додають по краплям при перемішуванні скляною паличкою. Відливають 2 мл одержаного лужного
розчину, додають до нього 2 мл |
реактиву Фелінга, суміш перемішують і |
||||||
|
|
|
|
|
с |
|
кипіння. |
нагрівають верхню частину розчину до початкуа |
|||||||
Чи змінюється |
забарвлення |
розчинут? |
Поясніть дослід і напишіть |
||||
рівняння реакції. |
|
|
р |
и |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Дослід 57. Гідроліз (інверсія) сахарози. |
|
|
|||||
Реактиви: 1%-й |
|
к |
|
|
|
розчин сульфатної кислоти, реактив |
|
розчин сахарози, 10%-й |
|||||||
Фелінга, реактив Селіванова, гідрокарбонат натрію (сухий). |
|||||||
|
и |
|
|
|
|
|
|
Обладнання: водяні бані, термометрио |
(100оС). |
|
|
||||
В пробірку наливають 3 мл |
1%-го розчину сахарози і додають 1 мл |
||||||
10%-го розчину |
сульфатної |
кислоти. Одержаний розчин кип’ятять |
|||||
протягом 5 хвилин, потімвохолоджують і ділять на дві частини. Половину |
|||||||
л |
|
|
|
|
|
|
|
розчину нейтралізуютья сухим гідрокарбонатом натрію, добавляючи його невеликими порціями при перемішуванні. (Обережно! Рідина спінюється
від оксиду карбону (IV), що виділяється). Після нейтралізації (коли
припиниться виділення СО2) приливають рівний об’єм реактиву Фелінга і |
|||||||
нагрівають верхнюд |
частину розчину до початку кипіння. |
|
|||||
|
|
іа |
|
|
|
|
|
|
Чи змінюється забарвлення реакційної суміші? |
|
|
||||
|
В другій пробірціл |
нагрівають суміш 1,5 мл 1%-го |
розчину сахарози з |
||||
|
р |
|
реактиву Фелінга. Порівнюють результати |
досліду – |
|||
рівним об’ємом |
|||||||
|
е |
|
|
|
|
|
|
реакцію сахарози з реактивом Фелінга до гідролізу і після гідролізу. |
|||||||
|
Поясніть, які |
зміни відбуваються з сахарозою |
під час |
гідролізу. |
|||
|
т |
|
|
|
|
|
|
Напишіть рівняння реакції гідролізу сахарози. |
|
|
|||||
а |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
58 |
|
|
и
м
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
м |
Другу половину гідролізату сахарози використовують для виявлення |
||||||||||
фруктози (кетози) |
реакцією Селіванова (див.дослід |
53,а). Паралельно |
||||||||
проводять реакцію Селіванова з розчином негідролізованої сахарози. |
а |
|
||||||||
|
|
|||||||||
Порівняйте забарвлення розчинів в обох пробірках. Поясніть дослід. |
|
|||||||||
Дослід 58.Властивості крохмалю. |
|
|
|
е |
н |
т |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|||||
Реактиви: |
1%-й |
крохмальний клейстер, 10%-й розчин |
сульфатної |
кислоти, |
||||||
розведений розчин йоду в йодиді калію (світло-жовтого кольору), |
10%-й |
розчин |
||||||||
гідроксиду натрію, реактив Фелінга, індикаторний фенолфталеїновий папір |
|
|
|
|
||||||
Обладнання: |
|
|
|
у |
|
|
|
|
|
|
конічні колби (50 мл), піпетки, мірні циліндри (10 і 50 мл), фарфорові |
||||||||||
чашки. |
|
с |
т |
|
д |
|
|
|
|
|
а) Реакція |
вищих полісахаридів з реактивом Фелінга. |
|
В пробірку |
|||||||
наливають 1-1,5 мл 1%-го кр охмального клейстеру і додають рівний
|
|
я |
|
об’єм реактиву Фелінга. Рідину перемішують і нагрівають верхню частину |
|||
розчину до початку кипіння. |
|
|
|
Чи змінюється забарвлення розчину? Поясніть дослід. |
|
||
|
н |
|
ливають |
б) Кислотний гідроліз крохмалю. В конічну колбу (50 мл) на |
|||
20-25 мл 1% -го крохмального клейстеру і |
н3-5 мл 10% -го |
розчину |
|
а |
|
|
|
сульфатної кислоти. В 7-8 пробірок наливають по 1 мл дуже розведеного розчину йоду в йодиді калію (світло-жовтого кольору), пробірки
нумерують маркером і ставлять в штатив. В першу пробірку вносять 1-3 |
|||||||
|
|
|
и |
|
|
крохмалю. |
Відмічають |
краплі підготовленого для досліду розчинут |
|||||||
забарвлення, що утворилося. Потім колбус |
нагрівають на азбестовій сітці |
||||||
невеликим полум’ям пальника. Через 30 секунд після початку кипіння |
|||||||
|
|
о |
|
|
|
|
|
відбирають піпеткою другу пробу розчину яку вносять в другу пробірку з |
|||||||
|
к |
|
|
|
|
|
|
розчином йоду і після струшуванняр |
відмічають колір |
розчину. У |
|||||
и |
|
|
|
|
|
|
|
подальшому відбирають проби розчину через кожні 30 секунд і вносять їх
в послідуючі пробірки з розчином йоду. Зміни забарвлення розчинів в пробірках відбуваються в такому порядку (див.таблицю):
|
|
|
|
|
|
в |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
№ |
|
|
|
Забарвлення з йодом |
|
|
|
|
|
|
|
|
л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
проби |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
я |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. |
|
|
|
Синє |
|
|
|
|
|
|
|
|
2. |
|
|
|
Синьо-фіолетове |
|
|
|
|
|
|
|
|
3. |
|
|
|
Червоно-фіолетове |
|
|
|
|
|
|
іа |
л |
д4. |
|
|
|
Червонувато-буре |
|
|
|
|
|
|
5. |
|
|
|
Оранжеве |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
р |
|
6. |
|
|
|
Оранжево-жовте |
|
|
|
|
|
е |
|
|
7. |
|
|
|
Жовте (колір йоду) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Після того, як реакційна суміш закінчить давати забарвлення з йодом, |
||||||||||||
т |
|
|
|
|
ще |
2-3 |
хвилини, після |
чого її |
|
охолоджують |
і |
|
суміш кип’ятять |
|
|||||||||||
а |
|
|
|
10%-м розчином гідроксиду |
натрію, |
додаючи його |
по |
|||||
нейтралізують |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
59 |
|
|
|
|
и
м
|
м |
краплях до лужної реакції середовища (появлення рожевого забарвлення |
|
на фенолфталеїновому індикаторному папері). |
|
Частину лужного розчину переливають в пробірку, змішують з рівним
об’ємом реактиву Фелінга і нагрівають верхню частину рідини до початку |
||||||||||||
кипіння. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
н |
а |
Чи випадає |
червоний осад |
оксиду |
купруму (І)? напишіть рівняннят |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
е |
|
|
реакції гідролізу крохмалю, вкажіть проміжні і кінцеві продукти. Поясніть, |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
д |
|
|
|
|
чому в процесі гідролізу змінюється забарвлення гідролізату з йодом. |
|
|||||||||||
Дослід 59.Властивості целюлози. |
|
|
|
|
у |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Реактиви: |
купрум-амоніачний |
розчин |
(реактив Швейцера). |
|
Концентрована |
|||||||
|
|
|
|
|
|
с |
|
|
|
|
|
|
сульфатна кислота, 80%-й розчин, 5%-й розчин амоніаку, розчин йоду в йодиді калію, |
||||||||||||
карбонат натрію безводний, реактив Фелінга, 40%-й розчин гідроксидут |
натрію, 10%-й |
|||||||||||
розчин хлоридної кислоти, концентрована нітратна кислота, суміш етилового спирту і |
||||||||||||
діетилового етеру (1:3), ацетон, хлороформ. |
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
||
Обладнання: вата гігроскопічна, фільтрувальний папір, хімічні стакани (25, 100 і 250 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
н |
|
|
|
|
|
|
|
мл), фарфорові чашки, конічні колби (50-100 мл), повітряніяхолодильники до конічних |
||||||||||||
колб, водяні бані, термометри, тигельні щипці, предметні скельця, |
лійки Бюхнера, |
|||||||||||
|
|
|
|
а |
|
|
|
|
|
|
|
|
колби Бунзена, насоси Комовського, зворотні холодильники до пробірок. |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
т |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а) .Розчинення целюлози в реактиві Швейцера. В пробірку наливають 5 |
||||||||||||
мл купрум-амоніачного розчину (реактиву Швейцера), опускають в нього |
||
|
и |
ретельно перемішують вміст |
невеликий шматочок вати (целюлози) і |
||
р |
|
розчинення вати. Утворюється |
пробірки скляною паличкою до повногос |
||
в’язка прозора рідина яскраво-синього кольору. Її виливають тонкою цівкою в стакан, що містить приблизно 100 мл теплої води, підкисленої 2-3
мл концентрованої сульфатної кислоти. Целюлоза виділяється з розчину у |
||||||||||
|
|
|
|
и |
|
|
розчинятися в реактиві Швейцера |
|||
вигляді пластівців. Здатністю целюлозио |
||||||||||
користуються в промисловостік |
при виготовленні |
купрум-амоніачного |
||||||||
штучного шовку. |
|
|
в |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) Одержання рослинного пергаменту |
(амілоїду). |
В три |
фарфорові |
|||||||
|
|
я |
|
|
|
розчин сульфатної кислоти, в другу – |
||||
чашки наливають: в першу – 80%-й |
||||||||||
|
л |
|
|
|
|
розчин амоніаку. В розчин сульфатної |
||||
дистильовану воду, в третю – 5%-й |
||||||||||
д |
|
|
|
|
|
секунд |
середню |
частину |
смушки |
|
кислоти опускають на 8-10 |
|
|||||||||
фільтрувального паперу (10х3 см), сухі кінці паперу тримають в руках. Надлишок кислоти швидко зливають в ту ж саму фарфорову чашку,
промивають ділянку паперу, оброблену кислотою, у воді, що налита в |
|
іа |
|
другу чашку. Потім нейтралізують залишки кислоти розведеним розчином |
|
амоніаку. Висушуютьл |
одержаний рослинний пергамент проміж листами |
фільтрувального паперу і порівнюють зовнішній вигляд і міцність |
||
|
е |
|
обробленої кислотою ділянки паперу з необробленою. Наносять краплю |
||
|
т |
|
розчинур |
йоду на оброблену кислотою ділянку паперу. Яке утворюється |
|
забарвлення? |
||
а |
|
|
|
|
60 |
и