орг. химия / Organika_ lab. praktkum

Література:

1.

Сайкс П.

Механизмы

реакций

в органической

химии.-М.,:

Химия,1976.

м

2.

Кусаинова К.М. Нет ни кислот, ни оснований!//Химия и жизньа,№6,

2004,С.40-44.

е

н

т

д

Тема 5. Номенклатурні системи в органічній хімії.

1.

Етапи розвитку хімічної номенклатури ( тривіальна, раціональна,

систематична номенклатури);

т

у

2.

Номенклатурна система IUPAC, її основні поняття: головний

ланцюг, функція, функціональна група, старшас

функціональна

група, система локантів;

3.

Система правил знаходження головного ланцюгая ;

4.

Розв’язування задач.

н

н

Література:

1.

Номенклатурные правила ИЮПАКт

а

по химии. Органическая химия.-

Т.2- Полутом 1,2.-М.,: ВИНИТИ, 1979.

2.

с

Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру.- М.,:

Химия, 1983.

к

о

р

и

Тема

1.

Визначення

ароматичностіи

. Три критерії ароматичності:

структурний, енергетичний, магнітний;

2.

в

Правило Хюккеля «4n + 2»;

3.

Будова молекули бензену;

4.

я

Небензоїдні ароматичні сполуки: циклопропенілій катіон,

циклопентадієнілл

аніон, тропілій катіон;

5.

Графічний метод оцінки ароматичності;

6.

д

Розв’язування задач.

іа

л

Література:

1.

т

рКиприанов А.И. Введение в электронную теорию органических

а

2.е

соединений.- К.,: Наукова думка, 1975.

Симкин Б.Я.,Глуховцев М.Н. Ароматичность –

теория или

м

миф?//Химия и жизнь.- 1984,№9.-С.16-21.

101

3. Шиян

С.М.,Самусенко Ю.В.

м

Ароматичність (електронний

підручник), Полтава, 2004.

т

а

Тема 7. Гетероцикли з двома гетероатомами.

н

1.

Гетероцикли

групи

азолів:

представники,

електронна

будова

молекул, кислотні і основні властивості;

у

д

2.

Природні і синтетичні біологічно активні

речовини,едо

складу

молекул яких входять фрагменти азолів;

т

3. Гетероцикли

групи

діазинів: представники, електронна

будова

молекул, основні властивості;

4. Азотисті

основи, що

входять

до

складу

нуклеїнових

кислот,

алкалоїди ряду пурину, сечова кислота;

н

с

5.

Синтетичні лікарські препарати,

до складу молекул яких входять

6.

фрагменти діазинів;

а

н

я

Розв’язування задач.

т

Література:

1.

Самусенко Ю.В.,Шиян

Н.І.

Гетероциклічні

сполуки.(навчальний

посібник), Полтава, 2005.

с

р

и________________________

к

о

и

л

я

в

д

л

іа

р

е

а

т

м

102

т

м

1.Приготування деяких реактивів для проведення

практичних робіт з органічної хімії

н

а

Амоніачний розчин хлориду купруму (І) а) 10 г хлориду купруму (І)

струшують з 15-20

мл

д

потім

концентрованого розчину амоніаку,

у

розбавляють його 100

мл

води. Після відстоювання безбарвнийе

розчин

домішок іонів

двовалентного купруму), то його злегка

підігрівають і

т

додають по краплям 2%-й розчин хлориду (або сульфату) гідроксиламіну до

знебарвлення.

б) 12,5 г кристалічного сульфату купрумус

(ІІ) розчиняють

при нагріванні у 40 мл води. До розчину додають 7 г

хлориду натрію. До

суміші повільно при перемішуванні доливають розчиня

7 г

кристалічного

сульфіту натрію в 10 мл води. Суміші дають охолонути. Білий осад хлориду

н

н

декілька разів водою. Потім осад розчиняють в 15-20 мл концентрованого

розчину амоніаку і додають 100 мл

с

розчин зберігають в

води. Безбарвнийа

щільно закритій склянці над мідним дротомт, очищеним від ізоляції.

Анілін (розчин в хлоридній кислоті). 18,2 мл

свіжоперегнаного аніліну

розчиняють в 44 мл

р

концентрованої хлоридної кислоти. Розбавляють

одержаний розчин до 100 мл

о

и

Баритова вода (насичений розчин). 35 г

кристалічного

гідроксиду

барію розчиняють при

к

в 100 мл

води. Потім

розводять

кип’ятінні

одержаний розчин до 500 мл і дають відстоятись. Через декілька годин

в

прозорий розчин обережно зливають.

Бром (3%-й розчин в CClи4). В колбу наливають 3 мл брому ( Обережно!

я

Тяга!) і дуже обережно приливають при перемішуванні 97 мл тетрахлориду

карбону.

Бромна вода (насичений розчин). Бромну воду готують таким чином,

д

щоб на дні склянки залишалось трошки рідкого брому. В колбу (1 л )

наливають 6 мл бромул

(Обережно! Тяга!) і при енергійному перемішуванні

л

додають воду до 500 мл. (В 1 л насиченого розчину брому міститься 28-30 г

брому – приблизно 10 мл ). Одержану бромну воду обережно переливають в

а

склянку з притертою пробкою. Зберігають у витяжній шафі.

р

Вапно натронне. Негашене вапно (оксид кальцію) у вигляді порошку

змішуютьіз насиченим розчином гідроксиду натрію (у співвідношенні 2:1),

випаровують і прожарюють.

Вуглеводні насичені

рідкі. Зразком суміші

рідких насичених

а

може бути петролейний етер (Т.кип.≈

+60оС), який являє

вуглеводніве

собоют

суміш вуглеводнів,

головним чином суміш пентану і гексану. В

103

ненасичених вуглеводнів реакціями

з бромною водою і

з розчином

м

перманганату калію. Насичені рідкі вуглеводні можна виділити з бензину

або керосину (гасу). Для відокремлення насичених вуглеводніва

від

ненасичених (і від інших домішок) бензин (або керосин) обробляютьт

3-4

рази концентрованою сульфатною кислотою в ділильній лійці (на 100 мл

суміші вуглеводнів беруть 10 мл

н

сульфатної кислоти). Спочатку

вуглеводні з сульфатною кислотою

струшують обережно,

потіме

, коли

у

д

суміш перестане розігріватися, сильно. Пари і гази випускають, як завжди,

відкриваючи злегка кран (додільна лійка в цей час повинна бути

перевернута догори

краном). Обробку

вуглеводнів

кожною порцією

сульфатної кислоти проводять протягом 5-10 хвилин.

т

Після сульфатної

кислоти вуглеводні

обробляють у

цій

же лійціс

1%-м

розчином

перманганату калію, до якого додають

5%-й розчин карбонату натрію. На

закінчення вуглеводні промивають водою. Після відділенняя

води (нижній

шар) вуглеводні зливають в колбу і

сушать гранульованим хлоридом

н

н

алканів і циклоалканів (нафтенів), які за багатьма властивостями схожі з

с

присутність циклоалканів

алканами; в приведених у практикумі дослідаха

не виявляється.

т

з рідкими ненасиченими

Вуглеводні ненасичені рідкі.

р

Для дослідів

вуглеводнями можна використовувати бензин або керосин (гас): до складу

о

(до 50%) алкени. Найбільше

цих продуктів входять в достатній кількостіи

к

межах.

в

Глюкоза (0,5%-й розчин). 0,5 г кристалічної глюкози розчиняють в

99,5 мл води. Для запобіганняи

псування розчин необхідно прокип’ятити.

я

Діетиловий етер (абсолютний). У великій ділильній лійці струшують

діетиловий етер з водним розчином сульфату феруму (ІІ) для видалення

пероксидів. Потім промивають водою, сушать гранульованим хлоридом

д

кальцію і перегоняють над металевим натрієм. Зберігають в склянці з

темного скла над металевимл

натрієм.

л

Діетиловий етер, що містить пероксиди. В склянку з білого скла

поміщають

100 мл

діетилового етеру. Додають приблизно 10 мл

а

концентрованої сульфатної кислоти, збовтують суміш і ставлять в світле

р

місце (на підвіконня). Щоденно струшують склянку і відкривають пробку

для доступуі

повітря. Через 8-10 днів в етері можна виявити гідропероксид і

оцтовий альдегід. На склянці роблять надпис «Діетиловий етер,

забруднений пероксидом. Обережно!».

а

Йодкрохмальнийе

папір.

1 г сухого крохмалю збовтують з 5 мл води і

післят

відстоювання суміші протягом 1-2 хвилин воду зливають. Операцію

104

в 50 мл

киплячої води. Одержаний крохмальний клейстер розводять до

200 мл

киплячою водою. До охолодженого розчину додають 1 г

м

йодиду

калію (при перемішуванні). Йодид калію повинен бути абсолютноа

безбарвним, його розчин не повинен жовтіти при додаванні розведеноїт

сульфатної кислоти.

н

Стрічки фільтрувального паперу завширшки 8-10 см просочують

розчином клейстеру з йодидом калію і висушують в темному місціе

. Потім

у

д

їх розрізають на смушки довжиною 4-5 см і шириною 1 см. Зберігають

йодкрохмальний папір в щільно закритій склянці.

т

після відстоювання воду зливають. Промивання крохмалю повторюють 2-3

рази. Потім додають 10 мл води, суміш скаламучуютьс

і виливають при

перемішуванні в 90 мл киплячої води.

н

н

Одержаний порошок білого кольору розтирають у ступці і зберігають в

щільно закритій склянці.

с

а

Купрум-амоніачний реактив (реактивт

Швейцера). 10 г кристалічного

сульфату купруму розчиняють в 200 мл

води і приливають 100 мл

2М

р

гідроксиду купруму

(ІІ)

промивають

розчину гідроксиду натрію. Осад

о

сульфат-іонів,

після

чого

водою (декантацією) до видаленняи

к

відфільтровують на лійці Бюхнера. Одержаний осад гідроксиду купруму

(ІІ) розчиняють в 25%-ному

розчині амоніаку.

Розчин амоніаку

приливають поступово при постійному перемішуванні вмісту колби; на дні

в

колби повинно залишитися небагато осаду гідроксиду купруму (ІІ).

Розчину дають відстоятисяи , потім його зливають декантацією або

я

фільтрують через фільтр Шотта. Зберігають реактив Швейцера в щільно

закритій склянці.

Натрія ацетат (безводний). Кристалічну сіль CH3COONa · 3H2O

д

обережно (щоб запобігти обвуглювання) нагрівають в фарфоровій чашці

на азбестовій сітці.лСпочатку сіль легко плавиться, потім по мірі видалення

л

кристалізаційної води стає твердою, спучуючись. Гарячу сіль переносять в

фарфорову ступку і розтирають в порошок, знову нагрівають до початку

а

плавлення вже безводної солі. В цей момент нагрівання припиняють, сіль

р

охолоджують при перемішуванні скляною паличкою і поміщають в банку з

притертоюі

пробкою.

(спиртовий розчин). 30 г гідроксиду натрію

Натрія

гідроксид

т

води Після охолодження розчину додають етанол

розчиняють в 30 мл

а

(ректифікате ) до 200 мл.

105

Натрія гідросульфіт (насичений водний розчин).

м

Для виготовлення

повинна бути покрита невеликим шаром води. В суміш пропускають оксид

н

-

сірки (IV) до майже повного розчинення кристалів. Розчин має блідоа

зелене забарвлення.

насичений водний

розчин

т

Можна використовувати

метабісульфіту

натрію Na2S2O5, якщо ця сіль зберігалася не дуже довго.

у

д

п-Нітрофенілдіазонійхлорид (розчин). В стакані змішуютье

12,5 мл

концентрованої хлоридної

кислоти і 150 мл

води і

розчиняють при

т

розчин 3,5 г нітриту натрію в 20 мл води. Реакцій ну суміш залишають в

охолоджувальній

бані

на

30-40

хвилинс.

Розчин

п-

н

нітрофенілдіазонійхлориду повинен бути прозорим. В холодильнику він

може зберігатися протягом 10-12 днів.

н

я

Реактив Лукаса. 110 г

безводного хлориду цинку розчиняють в 100 мл

концентрованої хлоридної кислоти.

Реактив Селіванова на кетогексози. 50 мл концентрованої хлоридної

кислоти змішують з 50 мл

с

води. В 100 мл аодержаного розчину хлоридної

кислоти (1:1) розчиняють 0,5 г резорцинут.

Реактив Толленса. До 20 мл 5% -го розчину нітрату аргентуму

додають 10 мл 10%-го

р

розчину гідроксиду натрію. До осаду оксиду

о

аргентуму, що випав, додають 5 мл ирозведеного розчину амоніаку (10 мл

к

розчинення осаду, уникаючи надлишку амоніаку. Потім додають воду до

об’єму 100 мл.

в

Реактив Фелінга (Фелінговаи

рідина). Готують два розчини: а) 34,6 г

я

-1); б) 173 г

кристалічного сульфату купруму в 500 мл води (Фелінг

гідроксиду натрію в

500 мл води (Фелінг-2). Перед застосуванням

д

змішують рівні об’єми цих двох розчинів.

Розчин йоду влйодиді калію (розчин Люголя). 30 г йодиду калію

л

води. До одержаного розчину додають 10 г йоду.

розчиняють в 30 мл

Після розчинення йоду доливають воду до 500 мл.

а

Розчин конго-червоного (для фарбування). Розчиняють 1 г конго -

р

червоного, 1 г карбонату натрію і 10 г сульфату натрію в 400 мл води.

Скипидарі

озонований. В склянку з прозорого скла (1 л) поміщають 300

мл скипидару і, не

закриваючи пробку, ставлять на підвіконня між

подвійними рамами на 2-3 дні. Протягом дня вміст склянки декілька разів

а

збовтують. Коли проба скипидару дасть з крохмалем і йодидом

енергійное

каліют

темно-фіолетове забарвлення (поява пероксиду), скипидар можна

106

застосовувати для лабораторної роботи. Його слід зберігати в склянці

м

з

притертою пробкою, зробивши надпис: «Скипидар озонований.

Обережно!».

Фенілгідразин

оцтовокислий

(розчин). 10

г

хлористоводневого

н

фенілгідразину і 20 г ацетату натрію розчиняють при невеликомуа

нагріванні

в

200

мл води.

Теплий

розчин

фільтрують.

(Обережнот

!

Фенілгідразин викликає екзему. Дотримуйтесь правил техніки безпеки!)

Феруму

(ІІІ) хлорид

(3%-й

розчин). 3

г

хлориду

д

феруму (ІІІ)

у

розчиняють в 97

мл

води. Якщо розчин непрозорий, до ньогое

додають

декілька крапель концентрованої хлоридної кислоти.

т

Флороглюцин (розчин). 0,4 г флороглюцину розчиняють в 200 мл

30%-ної хлоридної кислоти.

Формалін (нейтралізований розчин). До 50 мл

40%-го

розчину

формальдегіду (формаліну) додають 1 мл 0,5%-го розчинус

фенолфталеїну

н

в 50%-му етанолі і потім по краплям при перемішуванні приливають 1%-й

н

розчин гідроксиду натрію до появи блідо-рожевогоязабарвлення.

Фуксиносірчиста кислота (розчин). а) 0,2 г фуксину розчиняють в 200

мл

дистильованої

води

і додають 2

г

гідросульфіту

натрію

і 2 мл

концентрованої хлоридної кислоти. Якщо через 15-20 хвилин рідина не

с

вугілля,

струшують

знебарвиться, то додають небагато активованогоа

суміш до знебарвлення і потім фільтруютьт

. Чим менший надлишок оксиду

сірки

(IV)

в

реактивові,

тим

більш

чутливим

він

буде;

б)

В

200 мл

дистильованої води

розчиняють

р

0,2

г

фуксину

і

пропускають через

о

знебарвлення розчину. Оксид сірки

одержаний розчин оксид сірки (IV) дои

к

одержують нагріванням в колбі В’юрца 63 г металевої міді з 110 мл

концентрованої сульфатної кислоти, або іншим доступним методом.

Реактив зберігають в щільно закритій склянці з темного скла.

в

Хромова суміш. 100 мл концентрованої сульфатної кислоти змішують з

400 мл води і в одержанійи

розведеній кислоті розчиняють розтертий в

я

порошок дихромат калію до насичення.

л

д

л

іа

р

е

а

т

м

107

м

а

т

е

2.

Густина розчинів мінеральних кислот

а

м

и

т

Густина

Масова

Густина

Масова доля, %

розчину

Масова доля, %

розчину

доля,

ρ 415

д

е

ρн415

%

HCl

HNO3

H2SO4

HNO3

H2SO4

H2SO4

0,16

0,10

0,09

1,30

47,49

у

1,60

68,51

39,19

2,14

1,90

1,57

1,31

49,07

40,35

1,61

68,43

4,13

3,70

3,03

1,32

50,71

41,50

1,62

70,32

6,15

5,50

4,49

1,33

52,37

я

42,66т

1,63

71,16

9,16

7,26

5,96

1,34

54,07

43,74с

1,64

71,99

10,17

9,99

7,37

1,35

н

44,82

1,65

72,82

55,79

12,18

10,68

8,77

1,36

57,57

45,88

1,66

73,64

14,17

12,33

10,19

1,37

а

59,39

45,94

1,67

74,51

16,15

13,95

11,60

1,38

т

61,27

48,03

1,68

75,42

18,11

15,53

12,99

1,39

63,23н

49,06

1,69

76,30

20,01

17,11

14,35

с

65,30

50,11

1,70

77,17

1,40

21,92

18,67

15,71

1,41

67,50

51,15

1,71

78,04

23,82

20,23

17,01

р

1,42

69,80

52,15

1,72

78,92

25,75

21,77

18,31

1,43

72,17

53,11

1,73

79,80

27,66

23,31

19,61

о

1,44и

74,68

54,07

1,74

80,68

29,57

24,84

20,91

1,45

77,29

55,03

1,75

81,52

31,52

26,36

22,19

1,46

79,98

55,97

1,76

82,44

33,46

27,80

и

1,47

82,90

56,90

1,77

83,51

23,47

35,39

29,38

в

1,48

86,05

57,83

1,78

84,50

24,76к

37,22

30,88

26,04

1,49

89,60

58,74

1,79

85,70

39,11

я

27,32

1,50

94,09

59,70

1,80

86,92

32,36