Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Новосибирский государственный университет

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

орг. химия / Organika_ lab. praktkum

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

06.06.2015

Размер:

3.59 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1112 / 1312 13 > Следующая >>>

Сполука

Вода

Фенол

Мурашина

кислота

Оцтова

кислота

Хлороцтова

кислота

Щавлева

кислота

Янтарна

кислота

Молочна

кислота

		Фосфорна			л
			і	а
		кислота
			р
		Хлоридна
			е
		кислота
м	а	т
	а

5. Кислотні властивості ряду сполук

Концентрація іонів Н+

в 0,1 М водному розчині

Константа

Формула

іонізації

Кі

Відносна до

Абсолютнае,

СН3СООН

моль/л

Н-О-Н

1,8·10-16

1·10т

-7

0,00007

С6Н5-ОН

1,3·10-10

3,6·10-6

0,003

-4

-3

Н-СООН

1,77·10

4,25·10

3,2

СН3-СООН

1,82·10-5

1,34·10-3

1,0

СН2СІ-СООН

155·10-5

1,26·10-2

9,4

-2

НООС-СООН (К1)

5·10

7·10

50,0

-5

-3

НООС(СН2)2СООН

6,6·10

2,6·10

2,0

1,4·10-1

3,7·10-3

2,8

СН3СН(ОН)СООН

Н3РО4 (К1)

8·10-3

2,8·10-2

21,0

НСІ

1·10-1

75,0

111

							6.	Вплив орієнтації на виходи продуктів при																					а	м	и
													мононітруванні																		и
													мононітруванні



																		Виходи продуктів,									н	т
			Вихідна сполука																		%							т
						С6Н5-Х																е
						С6Н5-Х																е
													орто-					пара-				орто-+ пара-						мета-
																										д
	Орто-, пара-орієнтанти:																								у
	С6Н5-ОН												50-55					45-50							у			Сліди
	С6Н5-ОН												50-55					45-50						100				Сліди
	С6Н5-F													12					88			я	с	т				Сліди
	С6Н5-F													12					88		н			100				Сліди
	С6Н5-Cl													30					70					100				Сліди
	С6Н5-Br													37					62	н				99					1
	С6Н5-I													38					60					98					2
	С6Н5-O-СН3													44					54					98					2
	С6Н5-NH-СО-СН3													19					79					98					2
	С6Н5-СН3													58					38					96					4
	С6Н5-СН3													58					38					96					4
																		т	а
		Мета-орієнтанти:														и	с
	С6Н5-NO2													6,4			с		0,3					6,7				93,3
	С6Н5-N+(СН3)3													0	р				11					11					89
	С6Н5-CN																							19					81
	С6Н5-СООН																		1					20					80
	С6Н5-СООН											и	к	о19					1					20					80
	С6Н5-SO3Н													о19					7					28					72
	С6Н5-СН=О													21										28					72
											в
			Орієнтуюча дія замісників при електрофільному заміщенні:
										я
								а) Замісники І роду (орто-, пара-орієнтанти)
									л
	-О-, -NR2, -OH, -NH-CO-CH3, -R, -NHR, -OR, -C6H5, -NH2, -Fr, -F, -Cl, -Br, -I
								д
	(Ці замісники, окрім –Cl, -Br, -I, проявляють достатньо сильний +М-ефект
	і активують ароматичне ядро в реакціях SE).
				р	і	а	л
						а		б) Замісники ІІ роду (мета-орієнтанти)

			+

	-N R3, -NO2, -CN, -SO3H, -NO, -CCl3, CF3, -COR, -CH=O, -COOH
	(Ці замісники проявляють –М-ефект і дезактивують ароматичне ядро в
		е
	реакціях SE).
а	т
а
																112

					7. Вміст фенольної форми ацетооцтового естеру																								а	м	и
					7. Вміст фенольної форми ацетооцтового естеру
											в різних розчинниках																	т
											в різних розчинниках

												Вміст															е	Вміст
			Розчинник							енольної форми,										Розчинник						д	енольноїн		форми,
													%													д		%
													%															%

	Вода											0,4											с					27,1
	Вода											0,4						Діетиловий етер у										27,1
	Метанол											6,87						Бензен				я		т				16,2
	Ацетон											7,0						н-Гексан				я						46,4
																		т	а	н	н
																	с				н



			8. Карбонові кислоти, що входять до складу жирів і олій
																и
														о	%р												%
										Вміст насичених кислот,												Вміст ненасичених кислот,
		Жири (або олії)									в	и	к															діє-		триє-
		Жири (або олії)											к															діє-		триє-
									С4			С10-			С14		С16			С18			єнові					нові		нові
									я			С12
												С12											С16		С18			С18		С18

	Яловичий жир						д	л		-		0,2			2,5		27			24			2,5		41			2			-
	Яловичий жир									-		0,2			2,5		27			24			2,5		41			2			-
	Коров’яче масло								3,5			5,5		10,5			29			10,5			3,5		25			3			-
						л				-		-			1		9			2,5			1,5		40			45			-
	Кукурудзяна олія									-		-			1		9			2,5			1,5		40			45			-
	Соєва олія									-		-			0,3		9			3,5			0,5		28			55			6
					іа					-		-			0,2		7			5,5			-		19			19			57
	Льняна олія									-		-			0,2		7			5,5			-		19			19			57
	а	т	е	р
м			е


																113
																113

9. Фізичні властивості деяких моносахаридів

Питоме обертання

Моносахарид

Т.пл., оС

[α ]D20, град.

в рівноважному

в розчині

розчині після

мутаротаціїн

α -D-Глюкопіраноза

146

+112,2

β -D-Глюкопіраноза

148-155

+18,7

D-Глюкоза

+52,7

α -D-Галактопіраноза

167

+150,7

D-Галактоза

+80,2

β -D-Манопіраноза

132

-17

D-Маноза

+14,2

β -D-Фруктопіраноза

-132

102-104

D-Фруктоза

-92,4

α -D-Ксилопіраноза

145

+93,6

D-Ксилоза

+18,8

160

+190,6

α -D-Арабінопіраноза

+104,5

D-Арабіноза

10.Вміст целюлози та її супутників в деяких рослинах

іРослинаа

Вміст, %

целюлози

лігніну

геміцелюлози

Ялинар

55-58

27-29

10-11

Береза

Бавовна (волокно)

92-96

114

11. Відносна реакційна здатність первинних, вторинних і

третинних атомів карбону в реакціях радикального

заміщення

R-H + Hal· → R-Hal + H·

R = R-CH2-

R = R2CH-

у д

Галоген

(первинний)

(вторинний)

(третинний)

1,0

1,2

1,4

1,0

3,9

5,1

1,0

82,0

с1600,0

12. Характеристика зв’язку C-Hal в аліфатичних і

ароматичних сполуках

CH3-Hal

C6H5-Hal

Галоген

( Hal )

Довжина

Енергіяо

Диполь-

Довжина

Енергія

Диполь-

зв’язку

зв’язкук

ний

зв’язку

ний

момент

( нм )

ккал/моль

( D )

( нм )

ккал/моль

( D )

107,0

1,85

0,134

117,0

1,61

0,139

0,177

80,6

1,86

0,170

85,6

1,76

0,191

67,2

1,82

0,184

71,0

1,64

0,220

56,0

1,70

0,205

65,0

1,71

I іа

115

Сполука

Азулен

Анілін

Антрацен

Ацетамід

Ацетофенон

Бензен 1,3-Бутадієн Дифеніл Етилацетат Індол Нафталін

Оксид карбону (IV) Оксид карбону (ІІ) Оцтова кислота Оцтовий ангідрид

					Сіль		л	я
					Сіль
					л	д


				NaCl
				NaCl
				NH4Cl
				і
				NH4Cl
			е	CaClа	2·6H2O
		т	е	CaCl2·6H2O
	а	т		рCaCl2·6H2O
				CaCl2·6H2O
м

	13. Енергія резонансу																			а	м
	13. Енергія резонансу
		Енергія,
		Енергія,																Енергія,
																			т
	ккал/моль									Сполука							ккал/моль
																	е	н
				37			Піридин							у	д			н	37
															д

				40			Пірол						т						24,5
				84			Стирол												38
				84			Стирол												38
				17			Тіофен												28
				17			Тіофен												28
				37			Толуол												35
				36,6			1,3,5-трифенілбензен												150
				3,5			Трополон					с							22
				71,5							н								92
				71,5			Фенантрен												92
				18			Фенілацетиленя												35
				49			Фенол												36
				61					а										22
				61			Фуран												22
				27				т											69
				27			Хінолінн												69
				105			с												1,8
				14		и	Циклооктатетраєн												6
				30	р	и	Циклопентадієн												2,9
				30			Циклопентадієн												2,9
			и	к
									суміші

14. Охолоджуючіо
	в			Кількість						Температура,					оС
	в

			солі, (г) на
			100 г води					води, снігу						охолоджувальної
				(або снігу)				(початкова)								суміші
					36					+12,6						+10,6
					36					+12,6						+10,6
					33						-1					-21,3
					30					+13,3								-5,1
					25						-1					-15,4
					250					+10,8						-12,4
					164						0					-39,0
					143						0					-54,9
					124						0					-40,3

116

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

м	а	т	е

15. Функціональні групи, наявність яких у молекулі

відзначається у суфіксі і в префіксі

(розташовані у порядку зменшення старшинства)

Класи

Формула

Позначення

в префіксі

в суфіксі

Катіон

-оніо-, -оніа-

-оній

Карбонові

-СООН

карбокси-

-карбонова кислота

кислоти

-(С)ООН

-ова кислотад

Сульфо-

-SO3H

сульфо-

-сульфоновау

кислота

кислоти

-сульфокислотат

Солі

-СООМе

Мес…-карбоксилат

-(С)ООМе

Ме…-оат

Естери

-COOR

яR…карбоксилат

карбо-R-окси-

-(C)OOR

R…оат

Галоїд-

-СО-галоїд

-карбонілгалоген

галоформіл-

ангідриди

-(С)О-галоїд

-оїлгалоген

Аміди

-СO-NH2

-карбоксамід

-(C)O-NH2

-амід

Нітрили

-CN

ціано-

-карбонітрил

-(C)N

и -

-нітрил

Альдегіди

-СН=О

формілр

-карбальдегід

-(С)Н=О

оксо-

-аль

Кетони

(С)=О

оксо-

-он

Спирти

-ОН

гідрокси-

-ол

Феноли

-ОН

гідрокси-

-ол

Тіоли

меркапто-

-тіол

-SH

Гідропер-

-О-О-Н

гідроперокси-

оксиди

л-NH2

Аміни

аміно-

-амін

-OR

R-окси

Етери

іа

117

м	а

16. Функціональні групи, наявність яких у молекулі

позначається лише в префіксі

Група

Префікс

Група

Префікс

-F

фторо-

=N2

діазо-

-Cl

хлоро-

-N3

азідо-

-Br

бромо-

-NO

нітрозоу

-I

іодо-

-NO2

нітро-

хлорозіл

-OR

R-окси-

-СІО

17. Символи деяких простих органічних замісників

Формула

Назва

Символ

CH3-

Метил-

Me-

CH3CH2-

Етил-

Et-

CH3CH2CH2-

Пропіл-

н-Pr-

(CH3)2CH-

Ізопропіл-

ізо-Pr

CH3CH2CH2CH2-

Бутил-

н-Bu-

Вторбутил-

втор-Bu-

CH3CH2CH(CH3)-

іа

Третбутил-

трет-Bu-

(CH3)3C-

CH3C(O)-

Ацетил-

Ас

C6H5-

Феніл-

Ph-

Бензоїл-

PhСО-

C6Hр5C(O)-

118

18. Деякі технічні терміни номенклатури IUPAC

Систематична назва – назва, повністю складена із слів, спеціально

створених або вибраних для опису структурних особливостей сполуки;

Замісник – атом, або група атомів, що заміщують атом гідрогену в

молекулі органічної сполуки;

Функція – атоми, або групи атомів,

що заміщують атоми гідрогену біля

одного з атомів карбону відповідного вуглеводню;

Функціональна група – група атомів, що визначає «функцію», або характер

активності органічної сполуки;

Головна (старша) група – функціональна група, назва якої позначається у

суфіксі. Вона вказує на приналежність сполуки до певного хімічного

класу, визначає родовідну назву і нумерацію атомівн

головного ланцюга;

Головний

ланцюг

–

аліфатичних

- ланцюг атомів

карбону

сполуках

нормальної

будови

(визначається

правил),

який обумовлює

системою

родовідну назву сполуки;

Локант –

цифра,

або

літера, що

визначає місце

положення замісника

(функціональної

групи) в

молекули.

Локанти

поміщаються якомога раніше (якщор це не викликає непорозуміння) в назві

сполуки.

19. Числові префікси, що застосовуються в органічній хімії

Префікс

Окта

Генейкоза

Моно

Нона

Триаконта

Три

Дека

Гентриаконта

Тетра

Ундека

Дотриаконта

Пента

Додека

Тетраконта

Гекса

Тридека

100

Гекта

Гепта

Ейкоза

132

Дотриаконтагекта

119

Список використаної літератури

Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С.

Лабораторные работы в органическомн

практикуме. – М.: Химия, 1974.

Беккер Х.., Домшке Г. Органикум. – М.: Мир, 1992.

Берлин А.Я. Техника лабораторной работы в органической химии. – М.:

Госхимиздат, 1963.

Вайзман Ф.Л. Основы органической химии. – СПб.: Химият

, 1995.

Васильева Н.В. Демонстрационный эксперимент на лекциях по

органической химии. – М.: Изд-во МГПИ им.В.И. Ленина, 1988.

Гаркович О., Джурка Г. Основи фізико-хімічних методів аналізу. –

Полтава, ІОЦ ПДПУ, 2001.

Гордон А., Форд Р. Спутник химика. – М.: Мир, 1976.

Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикумн

по органической

химии. – М.: ACADEMIA, 2002.

Канн Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. – М.: Химия,

1983.

Синтез и идентификация

Практикум по органической химиис

органических соединений / Под ред. О.Ф.Гинзбурга. – М.: Высшая школа,

1989.

Практикум

по

химии

углеводов

(моносахариды)

Под ред.

, 1971.

Ю.А.Жданова. – М.: Высшая школао

Рево

А.Я.

–

Практикумк по

органической химии.

Качественные

микрохимические реакции. – М.: Высшая школа, 1971.

Самусенко Ю.В., Шиян Н.І. Органічна хімія: навчальний комплекс. –

Полтава, ІОЦ ПДПУ, 2003.

Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по

органической химии: малый практикум. – М.: Просвещение, 1986.

Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии. – М.:

Мир, 1993.

Чертков И.Н.,

Жуков

П.Н.

Химический эксперимент

с малыми

іа

количествами реактивов. – М.: Просвещение, 1989.

Эфрос

Лл.С., Квитко

И.Я. Химия

технология

ароматических

соединений в задачах и упражнениях. – М.: Химия, 1971.

120

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1112 / 1312 13 > Следующая >>>

Соседние файлы в папке орг. химия

#
06.06.2015833.64 Кб31lex. 5.pdf
#
06.06.2015585.2 Кб31lex. 6.pdf
#
06.06.20151.12 Mб33lex. 7.pdf
#
06.06.20151.16 Mб32lex. 8.pdf
#
06.06.2015548.92 Кб34lex. 9.pdf
#
06.06.20153.59 Mб42Organika_ lab. praktkum.pdf
#
06.06.20151.03 Mб33Organika_KER.pdf