орг. химия / Organika_ lab. praktkum

м

суміш обережно (по стінці) приливають в пробірку з водою. На межі

розділу шарів води і мила з’являється кільце малинового кольору.

б) Виділення вищих жирних кислот з мила.

В стакані розчиняють 1 г

мильної стружки в 10 мл

дистильованої

води.

н

розчина

Одержаний

розливають в чотири пробірки. В одну з них приливають 2 мл 10%

т

-го

розчину сульфатної кислоти.

д

Що Ви спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.

у

жирніе

Суміш нагрівають майже до кипіння. Розплавлені

кислоти

спливають у вигляді шару,

який твердіє при охолодженні.

Які

вищі

насичені кислоти входять до складу мила?

т

в) Утворення нерозчинних солей вищих жирних кислот.

До

другої

частини мильного розчину, одержаного в досліді 37,б,

додають 1 мл 5%-го

розчину хлориду кальцію, до третій частини – 1 мл 5%с-го розчину ацетату

н

плюмбуму, до четвертої частини – 1 мл 5%-го розчину сульфату купруму

(ІІ).

н

я

Пробірку з осадом мідного мила (світло-блакитного кольору) нагрівають

с

до початку кипіння, при цьому мідне милоаспливає у вигляді смарагдово-

зеленого кільця. Якщо в розчині знаходитьсят

надлишок натрієвого мила, то

зелене кільце не утворюється. В цьому випадку додають ще трошки 5%-го

р

розчину сульфату купруму і знову суміш нагрівають до кипіння.

г) Висолювання мила.

о

наливають 2-3 мл водного розчину

В пробіркуи

мила, підігрівають його

к

при перемішуванні скляною

і потім вносять

насичення розчину хлоридом натрію розчинність мила зменшується,

в

розчин починає мутніти і потім натрієве мило спливає над прозорою

рідиною. Цей процес

маєиназву висолювання і часто застосовується в

я

лабораторній практиці і в промисловості для виділення органічних

речовин з водних розчинів.

д

Дослід 38. Одержання і гідроліз похідних карбонових кислот.

Реактиви: етиловийл

спирт, льодяна оцтова кислота, концентрована сульфатна

кислота, 10%-й розчин сульфатної кислоти, 10%-й розчин гідроксиду натрію, 30%-й

розчин гідроксиду натрію, насичений розчин хлориду натрію, етилацетат, ацетамід,

іа

червоний і синій лакмусовий папір.

Обладнання:л

водяні бані, термометри, зворотні холодильники до пробірок.

р

етерифікації. Одержання етилацетату (оцтовоетилового

а) Реакція

е

естеру). Каталізаторами реакції етерифікації служать мінеральні кислоти

(сульфатна, хлоридна). В сухій пробірці змішують 2 мл етилового спирту,

а

2 мл льодяної оцтової кислоти і 1 краплю концентрованої сульфатної

кислотит

. Пробірку закривають пробкою з повітряним зворотним

41

холодильником. Суміш в пробірці перемішують струшуванням

м

і

насиченого розчину хлориду натрію (висолювання!). Етилацетат спливає у

вигляді безкольорової рідини з приємним запахом.

н

а

Напишіть рівняння реакції утворення етилацетату і розгляньтет

її

механізм. Яка роль в цій реакції сульфатної кислоти?

д

б) Гідроліз етилацетату.

В три пробірки наливають по

3

мл

у

етилацетату. В одну з них додають 1 мл води, в другу

– 1 мле

10%-го

Реакційні суміші перемішують струшуванням, і поміщають пробірки на 5-

10 хвилин у водяну баню (65-75оС).

наскількис

т

Після закінчення досліду порівнюють,

зменшився об’єм

етилацетату в кожній пробірці, і роблять

н

щодо швидкості

н

в) Гідроліз ацетаміду. ( Тяга! )

Розчиняють 0,5 г ацетаміду в 5 мл води,

с

смушки синього і червоного

по краплі одержаного розчину наносять наа

лакмусового паперу. Чи змінюється забарвленнят

індикаторів? Розчин

ацетаміду ділять на дві частини. До однієї частини додають 3 мл 10%-го

р

розчину H2SO4 і нагрівають

розчину NaOH, до другої – 3 мл 10% -го

о

кипінняи

.

Визначають речовини, що

суміші в обох пробірках до

к

виділяються по запаху ( Обережно! ) і за допомогою вологого лакмусового

паперу.

Напишіть рівняння реакції гідролізу ацетаміду в лужному і кислому

середовищах.

в

Дослід 39. Властивості олеїновоїи

кислоти.

Реактиви:

я

розчин перманганату калію, 10%-й розчин

олеїнова кислота, 1%-й

карбонату натрію, бромна вода (насичений розчин).

д

а) Реакція олеїнової кислоти з бромною водою. В пробірку наливають 2

мл води і вносять білял

0,5 г олеїнової кислоти. Суміш добре перемішують.

л

Що відбувається? Напишіть рівняння реакції.

б) Окислення олеїнової кислоти

перманганатом калію. В

пробірку

наливають

1 мл 1%-го розчину

перманганату калію, 1 мл

10%-го

і

олеїнової кислоти. Суміш енергійно

розчину карбонату натрію і 0,5 мл

перемішуютьа

. Відмічають зміни, що відбуваються з реакційною сумішшю.

е

Напишіть рівняння реакції і підберіть коефіцієнти.

т

Які висновкир

можна зробити на підставі результатів дослідів 39,а,б?

а

Дослід 40. Жири і олії.

42

Реактиви:

м

етиловий спирт, CCl4, CHCl3, бензен, бензин, насіння соняшнику,

соняшникова олія.

а

Обладнання:

фільтрувальний папір, піпетки, капілярні трубки.

т

а) Екстрагування олії з насіння соняшника. Змішують 2 г насіння

соняшника з піском і ретельно розтирають в ступці, Подрібнене насіння

о

е

переносять в пробірку, приливають 3-4 мл

хлороформу (або чотирьох-

хлористого карбону) і перемішують вміст пробірки скляною паличкоюн .

Пробірку закривають пробкою з зворотним холодильником і нагрівають на

водяній бані (75-80 С) протягом 10 хвилин. Після охолодження

т

його на

відфільтровують небагато розчину і наносять декілька крапельд

с

фільтрувальний папір. Після випаровування розчинникау

на

папері

залишається пляма олії.

я

б) Екстрагування рослинної олії на папері.

На листок фільтрувального

паперу розміром 3,5 х 3,5 см наносять капіляром краплю соняшникової

олії так, щоб утворилась пляма діаметром 5-6 мм. Готують таким чином

н

чотири зразки. До центру олійної плями торкаються капіляром, що містить

а

досліджуємий розчинник (діетиловий етер, нбензин, бензен, етанол).

Розчинник додають в такій кількості, щоб утворилась пляма діаметром

т

близько 20 мм. Після випаровування діетилового етеру, бензину,і бензену

в центрі

утворюються кола

обезжиреного паперу, а по периферії

–

и

концентричні кільця олії. Після випаровування етанолу пляма олії

залишається без змін.

р

с

Поясніть результати досліду.

в и

к

о

я

ДИКАРБОНОВІ КИСЛОТИ ТА ЇХ ПОХІДНІ

л

Дослід 41.Порівняння сили карбонових і мінеральних кислот.

л

Реактиви:

0,1 нд. розчини кислот (в крапельницях) : щавлевої, малонової, янтарної,

глутарової,, адипінової, оцтової і

хлоридної; універсальний індикаторний папір

зі

і

шкалою рН.

На смушкуа

індикаторного паперу наносять по краплі 0,1 н. розчинів

е

кислот: оцтової, щавлевої, малонової, янтарної, глутарової, адипінової і

т

хлоридноїр

. За допомогою шкали визначають рН розчинів кислот.

Результати досліду записують в Лабораторний журнал.

а

43

Дослід 42. Одержання і властивості щавлевої кислоти.

м

кислоти, концентрована сульфатна кислота, 10%-й

розчин хлориду кальцію, 1%-й

н

розчин перманганату калію, вапнякова (або баритова) вода – насичений розчин, 10%-й

е

розчин ацетату плюмбуму, 10%-й розчин сульфату купруму, 10%-й

розчин оксалатут

амонію.

д

Обладнання:

вигнуті

газовідвідні трубки,

газовідвідні

трубки

з

відтягнутими

кінцями, бюретки, хімічні лійки, фільтри.

у

а) Одержання оксалату натрію

(щавлевокислого

натрію)

з

форміату

натрію. В суху пробірку поміщають 1-1,5 г

с

форміату натрію і нагрівають

її полум’ям

пальника. Кристали

солі

плавляться.

тПісля

видалення

кристалізаційної води

форміат натрію

стає

я

цей момент

твердим. В

пробірку закривають

газовідвідною трубкою

н

з відтягнутим

кінцем і

водню, який

підпалюють біля отвору

газовідвідної трубки. Нагрівання

а

продовжують до припинення виділення водню.

т

Напишіть рівняння реакції термічного розкладун

форміату натрію.

Щавлеву кислоту, що утворилась в пробірці виявляють таким чином:

с

води, розчин

після охолодження пробірки її вміст розчиняють в 3-4 мл

фільтрують і

до фільтрату додають по краплям 10%-й розчин

CaCl2.

випадає осад оксалату кальцію.

р

Напишіть рівняння реакції йогои

утворення. Осад оксалату кальцію

поділяють на дві частини: до першої частини приливають 10%-й

розчин

хлоридної кислоти, до другої – 10%-й

розчин оцтової кислоти.

В якій з

и

пробірок осад оксалату кальціюорозчинився? Напишіть рівняння реакції.

в

кількість форміату натрію і додають

В пробірці розчиняють невеликук

10%-й розчин хлориду кальцію. Чи випадає осад?

я

В пробірку наливають з бюретки 2 мл 1

б) Калієві солі щавлевої кислоти.

н. розчину щавлевої кислоти, з іншої бюретки додають 1 мл 1 н.

розчину

гідроксиду калію.

Випадає осад кислої солі щавлевої кислоти.

(Значна

д

кількість такої солі міститься в щавлі). При подальшому додаванні розчину

КОН осад розчиняєтьсял

.

Напишіть

л

рівняння реакцій утворення калієвих солей (кислої і

середньої) щавлевої кислоти.

в) Одержання оксалатів кальцію, плюмбуму

і купруму

(ІІ).

В три

і

-х

розчинів хлориду кальцію, ацетату

пробірки наливають по 1 мл 10%

плюмбумуа, сульфату купруму і в кожну з них додають 10%-й

розчин

е

оксалату амонію. В усіх пробірках утворюється осад.

т

а

Напишітьр

рівняння реакцій.

В суху пробірку вносять

г) Розклад щавлевої кислоти при нагріванні.

приблизно 1

г

кристалічної щавлевої кислоти. Пробірку закривають

44

баритовою) водою. При

нагріванні щавлева кислота

розкладається

м

з

виділенням СО2, який виявляють по помутнінню вапнякової води.

Напишіть рівняння реакцій: розкладу щавлевої кислоти при нагріванніа

,

взаємодії оксиду карбону (IV) з вапняковою водою.

т

д) Розклад щавлевої

кислоти при нагріванні з

концентрованою

н

сульфатною кислотою. ( Тяга! ) В суху пробірку поміщають приблизно 1 г

щавлевої кислоти і 1-2 мл

концентрованої сульфатної кислотие. Пробірку

закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в

д

другу пробірку, що містить 2-3 мл вапнякової води. Реакційну суміш

т

у

мутніє. Після цього виймають газовідвідну трубки з пробірки з

вапняковою водою і біля отвору її підпалюють іншу газоподібнус

речовину

н

– СО. Оксид карбону (ІІ) горить характерним полум’ям – блакитними

спалахами.

н

я

водою і горіння СО.

с

калію.

В

пробірку

е) Окислення щавлевої кислоти перманганатома

наливають 3-4 мл 1%-го розчину перманганатут

калію, 1-2 мл

10%-го

розчину сульфатної кислоти і 1 мл насиченого розчину щавлевої кислоти.

р

Пробірку з’єднують з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в

о

суміш обережно нагрівають.

пробірку з вапняковою водою. Реакційнуи

к

Як змінюється забарвлення реакційної суміші і що відбувається в

пробірці з вапняковою водою? Напишіть рівняння реакції

окислення

и

щавлевої кислоти перманганатом калію в кислому середовищі і підберіть

коефіцієнти.

я

в

Дослід 43.Малонова кислота і малоновий естер.

Реактиви: малонова кислота, малоновий естер, вапнякова вода (насичений розчин),

натрій (металевий).

л

а) Декарбоксилування

малонової

кислоти.

В

суху пробірку вносять

приблизно 0,5

гд

малонової кислоти. Пробірку закривають пробкою з

іа

газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в пробірку з

вигнутою

вапняковоюл

водою.

Під час

нагрівання

малонова

кислота

р

оксид карбону

(IV), який

утворюється

при цьому

декарбоксилується,

е

виявляється реакцією з вапняковою водою.

б) Одержання натріймалонового естеру.

В суху пробірку наливають 1

мл

малонового естеру і вносять невеликий шматочок (величиною з

сірникову головку) металевого натрію,

очищеного від оксидної корки і

м

віджатого від гасу фільтрувальним папером. Пробірку обережно

нагрівають. Починається енергійна реакція з виділенням водню. В кінціа

реакції натріймалоновий естер випадає у вигляді білого осаду.

т

Напишіть рівняння реакції

утворення

натріймалонового

естеру. Як

н

пояснюється висока рухливість атомів гідрогену в групі -СН2- малонового

естеру?

у

д

е

ГІДРОКСИ-

І АМІНОКИСЛОТИ

я

с

т

Дослід 44. Якісне визначення сили кислот.

Реактиви: 0,1 н. розчини кислот: сульфатної, мурашиної, оцтової, щавлевої, винної,

н

лимонної, 0,5%-й розчин індикатору метилового оранжевого, цинк (гранульований).

а) Реакція кислот з металевим цинком.

т

а

нпробірок наливають по 2 мл

В 6

0,1 н.

с

розчинів кислот: сульфатної, мурашиної, оцтової, щавлевої, винної і

однакової

величини. Розташовують пробірки в штативі у порядку

р

зменшення інтенсивності реакції з цинком.

о

Спостереження записують в Лабораторнийи

журнал.

б) Реакція розчинів кислот з метиловим оранжевим. Повторюють дослід

к

44,а, але замість цинку в кожну пробірку додають по 2 краплі індикатору

метилового оранжевого.

в

и

Зверніть увагу на забарвлення розчинів. Порівняйте це з інтенсивністю

реакції з металевим цинком. Чи співпадають ці ряди?

я

Дослід 45. Властивості молочної кислоти.

Реактиви:

л

молочна кислота, концентрована сульфатна кислота, розведена сульфатна

кислота (1:2),

фуксиносірчиста кислота, 1%-й розчин FeCl3, 1%-й розчин фенолу,

оцтова кислота, 1%-й розчин перманганату калію, молочна сироватка.

Обладнання:

вигнуті газовідвідні трубки, газовідвідні трубки з відтягнутим кінцем,

л

стакани хімічні (50д-100 мл), кип’ятильники.

а

а) Реакція молочної кислоти з хлоридом феруму (ІІІ). До 3-4 мл 1%-го

р

розчину фенолу додають декілька крапель 1%-го розчину хлориду феруму

(ІІІ). Розчині

стає фіолетовим. Його поділяють на три частини. До першої

частини розчину приливають 0,5 мл молочної кислоти, до другої частини

–

т

0,5 мл

оцтової кислоти і до третьої частини – 0,5 мл молочної

а

сироваткие

. В пробірках з молочною кислотою і сироваткою з’являється

46

характерне для

м

α -гідроксикислот зеленувате-жовте забарвлення. В

пробірці з оцтовою кислотою такого забарвлення немає

Напишіть рівняння реакції утворення лактату феруму (ІІІ).

б) Розклад молочної (α -гідроксипропіонової) кислоти при нагріванні з

н

кислотою. ( Тяга! )

а

концентрованою сульфатною

В пробірці, що закрита

е

пробкою з газовідвідною трубкою з відтягнутим кінцем, нагріваютьт

до

кипіння суміш з 0,5 мл молочної кислоти і

1 мл

концентрованої

д

сульфатної кислоти. Для рівномірного кипіння в реакційну суміш вносять

кип’ятильники (2-3 шматочки битого фарфора). Газ,

у

що виділяється

підпалюють біля отвору газовідвідної трубки.

т

При нагріванні молочної кислоти з сульфатною відбувається її розклад з

с

утворенням ацетальдегіду і мурашиної кислоти, яка в умовах реакції сама

розкладається на воду і оксид карбону (ІІ) :

н

я

O

O

н

CH3

CH

COOH

H2SO4, toC

CH3

C

+

H

C

OH

т

а

H

OH

и

с

H2O

CO

Які речовини утворяться при нагріванні з сульфатною кислотою α -

гідроксимасляної кислоти?

о

в) Окислення

молочної кислоти

перманганатом

калію в кислому

к

середовищі.

В пробірку наливаютьр

0,5 мл

молочної кислоти, 0,5 мл

розведеної сульфатної кислоти (1:2) і 1-2 мл 1%-го розчину перманганату

калію. Суміш обережно нагрівають.

в

Що відбувається з реакційною сумішшю? (Обережно нюхають вміст

пробірки).

Напишіть

я

рівнянняи

реакції

розкладу

молочної кислоти при

нагріванні

з

розведеною сульфатною

кислотою

(при

цьому мурашина

Дослід 46. Властивості винної кислоти.

Реактиви: 10%-й розчинл

винної кислоти, 5%-й розчин винної кислоти, 1 н. розчин

винної кислоти, 1 н. розчин гідроксиду калію, 10%-й розчин сульфатної кислоти, 5%-й

д

розчин сульфату купруму, 15%-й розчин гідроксиду натрію, 35%-й розчин сегнетової

солі ( змішаної натрієво-калієвої солі винної кислоти), 5%-й

розчин хлориду кальцію,

10%-й розчинламоніаку, лакмусовий папір (червоний).

Обладнання:

бюретки.

а)

іа

Утворення калієвих солей винної кислоти. Наливають в пробірку з

р

бюретки 2 мл 1 н. розчину винної кислоти і з іншої бюретки додають 1

мл

е

1 н.

розчину гідроксиду калію. При

струшуванні випадає

дрібнокристалічнийт

осад білого кольору. Якщо осад не випадає, стінки

а

47

пробірки потирають скляною паличкою. Потім продовжують додавати

м

з

бюретки

1 н.

розчин КОН до повного розчинення осаду (при

струшуванні). Напишіть рівняння реакцій і поясніть дослід.

Половину одержаного

розчину

відливають в пробірку

і додають до

нього по краплям 10%-й

н

розчин сульфатної кислоти. Знову з’являєтьсяа

осад, який зникає при додаванні надлишку сульфатної кислоти. Напишітьт

рівняння реакції.

д

б) Взаємодія солі винної кислоти з гідроксидом купруму (ІІ). До 1 мл

у

35%-го

розчину сегнетової солі (змішаної натрієво-калієвої соліе

винної

кислоти)

додають

1 мл

15%-го

розчину гідроксиду

натрію

і при

т

струшуванні по краплям додають 5%-й розчин сульфату купруму (ІІ). Від

при струшуванні він розчиняється. Утворюється інтенсивно забарвлений

розчин василькового кольору. Лужний розчин

комплексноїс

сполуки

н

двовалентного купруму з сіллю винної кислоти називають фелінговою

н

рідиною. Її широко використовують для якісногоя

і кількісного аналізу

відновлюючих цукрів:

а

COOK

и

H

2 CHOH + Cu(OH)2

р

с

KOOCт -CH-O

O-CH-COOK

Cu

CHOH

- 2H2O

O-CH-COONa

о

NaOOC-CH-O

COONa

к

H

и

Дослід 47. Властивості лимонної кислоти.

в

Реактиви: лимонна кислота (кристалічна), 5%-й розчин лимонної кислоти, 5%-й

кожної краплі спочатку утворюється осад блакитного кольору – Cu(OH)2,

розчин гідроксиду натрію, лакмусовий папір (червоний).

Обладнання: вигнуті газовідвідні трубки.

я

Наливають в пробірку 1 мл 5%

-го

а) Одержання цитрату кальцію.

л

розчину лимонної кислоти і додають по краплях 10%-й розчин амоніаку до

нейтральної

л

реакціїд

по лакмусу. Після

цього приливають 1 мл

5%-го

а

розчину хлориду кальцію і обережно нагрівають реакційну суміш до

кипіння.

Випадає

осад

цитрату

кальцію. Ця сіль

в гарячій

воді

р

розчиняється важче, ніж в холодній: при кип’ятінні розчину вона випадає в

осад, а приі

охолодженні знову розчиняється.

Напишіть рівняння реакції утворення цитрату кальцію (середньої солі).

б) Розклад лимонної

кислоти

при

нагріванні

з

концентрованою

а

кислотою.( Тяга! ) В суху пробірку з вигнутою газовідвідною

сульфатноюе

трубкоют

поміщають приблизно 1

г

кристалічної

лимонної кислоти,

48

приливають 2 мл

м

концентрованої сульфатної кислоти, потім укріплюють

пробірку в штативі. Обережно нагрівають реакційну суміш. Підпалюють

біля отвору газовідвідної трубки оксид карбону (ІІ), що виділяється. Він

горить характерним полум’ям з блакитним відтінком.

Потім опускають

н

кінець газовідвідної трубки в пробірку з вапняковою водою іа по

помутнінню її визначають оксид карбону (IV). Після цього опускаютьт

кінець газовідвідної

трубки

в

пробірку,

де

знаходиться

завчасно

підготовлений розчин йоду (до 2

мл

д

розчину йоду в йодиді калію по

краплях додають 10%-й розчин гідроксиду натрію до

у

майжее

повного

знебарвлення

розчину

йоду).

Утворюється

осад

йодоформу,

що має

специфічний запах.

с

т

Лимонна кислота при нагріванні з концентрованою H2SO4

утворює

ацетондикарбонову кислоту, СО і Н2О:

я

н

CH2

COOH

CH2

н

H2SO4(k), toC

COOH

C

COOH

C=O

+

H-COOH

OH

а

CH2

COOH

с

CH2

COOH

CO H2O

р

Ацетондикарбоноват

кислота

Ацетондикарбонова

о

нагріванні декарбоксилується з

кислота прии

утворенням ацетону і СО2:

к

CH

в

CH

3

2

COOH

C=O

и

toC

C=O +

2CO2