орг. химия / lex. 6

и

або закінчення -діон, що характеризує дикетони; місця карбонільних груп у ланцюгу атомів

карбону позначають цифрами, наприклад:

м

O

C

O

CH3

C

CH2

C

CH3

а

C

CH2

CH2

O

O

т

H

H

бутандіаль

пентандіон-2,4

н

Характерною властивістю усіх діальдегідів є легка полімеризація та здатність до

утворення гетероциклічних сполук.

ПОНЯТТЯ ПРО ТАУТОМЕРІЮ. Існування сполук у двох або більше ізомерних

формах, які легко

переходять

одна

в одну

і

перебувають в

стані

рухомої рівноваги,

д

називають рівноважною ізомерією, або таутомерією. Уявлення про існування рівноважної

ізомерії вперше були розвинуті в 1877 p. О.М. Бутлеровим, який писав,ещо “можна зустріти і

т

такі тіла, маса яких завжди містить у помітній кількості ізомерні частинки різної хімічної

будови – частинки,

які завжди “суперничають”

між собою,

перегруповуються взаємно з

с

однієї будови в іншу”. Такі сполуки, як син

ильна і ціанова кислотиу

,

мають, за висловом

Бутлерова, “подвійну будову” відповідно до формул:

α

O

R

CH2

CH2

C

R

CH

CH

C

OH

н

H

.

Розвиток ідеї таутомерної рівноваги був пов’язанийя

з вивченням фізичних і хімічних

властивостей ацетооцтового ефіру, будова якого, як було доведено в 1911 p., виражається

кетоновою та енольною формами. Таутомерна рівновага спостерігається у первинних і

вторинних нітросполуках (наприклад, у нітроетанун, вуглеводах, наприклад у глюкози, та ін.):

+

с

O

а

+

O-

R

CH2

N

т-

R

CH

N

и

р

O

OH.

Положення таутомерної рівноваги може коливатися в залежності від особливості й

природи розчинника. Таутомерія відіграє велику роль у перетвореннях органічних сполук.

в

и

к

о

я

л

д

л

іа

р

е

а

т

м