The Nitro Group in Organic Synthesis

REFERENCES 361

66. Showalter, H. DH., L. Sun, A. D. Sercel, R. T. Winters, W. A. Denny, and B. D. Palmer. J. Org. Chem., $ , 1155 (1996).

67a. Brenner, M., G. Mayer, A. Terpin, and W. Steglich. Chem. Eur. J., !, 70 (1997). 67b. Chan, P., P. Magnus and E. G. McIver. Tetrahedron Lett., " , 835 (2000).

68a. Clark, C. I., J. M. White, D. P. Kelley, R. F. Martin, and P. Lobachevsky. Aust. J. Chem., # , 243 (1998).

68b. Coe, J. W., M. G. Vetelino, and M. J. Bradlee. Tetrahedron Lett., !%, 6045 (1996). 69a. Tsuji, Y., S. Kotachi, K. T. Huh, and Y. Watanabe. J. Org. Chem., ##, 580 (1990).

69b. Dhim, S. C., Y. Z. Youn, D. Y. Lee, T. J. Kim, C. S. Cho, S. Uemura, and Y. Watanabe. Synth. Commun., $, 1349 (1996).

69c. Aoyagi, Y., T. Mizusaki, and A. Ohta. Tetrahedron Lett., !%, 9023 (1996). 69d. Uribe, B. A. F., C. Moinet, and L. Toupet. Eur. J. Org. Chem., 419 (1999). 70a. Bergman, J., and P. Sand. Org. Synth., &, 493 (1993).

70b. Bergman, J., and P. Sand. Tetrahedron Lett., "$, 6085 (1990). 71. Pelkey, E. T., and G. W. Gribble. Synthesis, 1117 (1999).

72a. Pelkey, E. T., G. W. Gribble, and L. Chang. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1909 (1996). 72b. Pelkey, E. T., and G. W. Gribble. Chem. Commun., 1873 (1997).

72c. Pelkey, E. T., and G. W. Gribble. Tetrahedron Lett., !&, 5603 (1997).

72d. Gribble, G. W., E. T. Pelkey, and F. L. Switzer. Synlett, 1061 (1998).

73.BajanBabu, T. V., B. L. Chenard, and M. A. Petti. J. Org. Chem., # , 1704 (1986).

74.Dobson, D., A. Todd, and J. Gilmore. Synth. Commun., , 611 (1991).

75.Macor, J. E., and J. M. Wehner. Tetrahedron Lett., ! , 7195 (1991).

76.Bartoli, G., M. Bosco, R. Dalpozzo, G. Palmieri, and E. Marcantoni. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2757 (1991).

77.Harrowven, H. C., D. Lai, and M. C. Lucas. Synthesis, 1300 (1999).

78.Sundberg, R. J. J. Org. Chem., ! , 3604 (1965).

79a. Sundberg, R. J., H. F. Russel, W. V. Ligon, Jr., and L. S. Lin. J. Org. Chem., !%, 719 (1972). 79b. Sundberg, R. J., H. F. Russel, W. V. Ligon, and L. S. Lin. J. Org. Chem., "#, 4767 (1980). 80. Holzapfel, C. W., and C. Dwyer. Heterocycles, "&, 1513 (1998).

81a. Nishiyama, Y., R. Maema, K. Ohno, M. Hirose, and N. Sonoda. Tetrahedron Lett., " , 5717 (1999). 81b. Adeva, M., F. Buono, E. Caballeno, M. Medarde, and F. Tome. Synlett, 832 (2000).

82.Crotti, C., S. Cenini, B. Rindone, S. Tollari, and F. Demartin. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 784 (1986).

83.Rozhkov, V. V., A. M. Kusvshinov, V. I. Gulevskaya, I. I. Chervin, and S. A. Shevelev. Synthesis, 2065 (1999).

84.Pelkey, E. T., and G. W. Gribble. Tetrahedron Lett., !&, 5603 (1997).

85a. Soderberg, B. C., S. R. Rector, and S. N. O’Neil. Tetrahedron Lett., " , 3657 (1999). 85b. Soderberg, B. C., and J. A. Shriver. J. Org. Chem., $ , 5838 (1997).

86.Soderberg, B. C., A. C. Chisnell, S. N. O’Neil, and J. A. Shriver. J. Org. Chem., $", 9731 (1999).

87.Garlaschelli, L., Z. Pang, O. Sterner, and G. Vidari. Tetrahedron, # , 3541 (1994).

88a. Akazome, M., T. Kondo, and Y. Watanabe. Chem. Lett., 769 (1992).

88b. Akamoze, M., T. Kondo, and Y. Watanabe. J. Org. Chem., #', 3375 (1994). 89a. Showalter, H. D. H., and G. Pohlmann. Org. Prep. Proc. Int., ", 484 (1992). 89b. Mantus, E. K., and J. Clardy. Tetrahedron Lett., !", 1085 (1993).

89c. Sinhababu, A. K., and R. T. Borchardt. J. Org. Chem., "&, 3347 (1983).

89d. He, F., Y. Bo, J. D. Altom, and E. J. Corey. J. Am. Chem. Soc., , 6771 (1999).

89e. Fukuyama, Y., C. Iwatsuki, M. Kodama, M. Ochi, K. Kataoka, and K. Shibata. Tetrahedron, #", 10007 (1998).

89f. Novellino, L., M. d’Ichia, and G. Prota. Synthesis, 793 (1999).

90a. Fukuyama, T., X. Chen, and G. Peng. J. Am. Chem. Soc., $, 3127 (1994). 90b. Tokuyama, H., Y. Kaburagi, X. Chen, and T. Fukunaga. Synthesis, 429 (2000). 90c. Kobayashi, S., G. Peng, and T. Fukuyama, Tetrahedron Lett., " , 1519 (1999). 90d. Kobayashi, Y., and T. Fukunaga. J. Heterocycl. Chem., !#, 1043 (1998).

90e. Kobayashi, S., T. Ueda, and T. Fukuyama. Synlett, 883 (2000).

91.Shinada, T., M. Miyachi, Y. Itagaki, H. Naoki, K. Yoshihara, and T. Nakajima. Tetrahedron Lett., !%, 7099 (1996).

362SYNTHESIS OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS

92.Shin, C., Y. Yamada, J. K. Hayashi, Y. Yonezawa, K. Umemura, T. Tanji, and J. Yoshimura.

Heterocycles, " , 251 (1996).

93.Stephensen, H., and F. Zaragoza. Tetrahedron Lett., " , 5799 (1999).

94.Kraus, G. A., and N. Selvakumar. Synlett, 845 (1998).

95a. Roberts, D., M. Alvarez, and J. A. Joule. Tetrahedron Lett., !', 679 (1996).

95b. Alvarez, M., M. A. Bros, G. Gras, W. Ajana, and J. A. Joule. Eur. J. Org. Chem., 1173 (1999).

96.Kozmin, S. A., and V. H. Rawal. J. Am Chem. Soc., , 13523 (1998).

97.Cushing, T. D., J. F. S. Cervera, and R. M. Williams. J. Am. Chem. Soc., &, 557 (1996). 98a. Taylor, E. C., and B. Lin. Tetrahedron Lett., " , 4023 (1999).

98b. Taylor, E. C., and B. Lin. Tetrahedron Lett., " , 4027 (1999).

99.Molina, P., and P. M. Fresneda. Synthesis, 878 (1989).

100.Sutherland, J. K. Chem. Commun., 325 (1997).

101a. Fioravanti, S., L. Pellacani, S. Stabile, P. A. Tardella, and R. Ballini. Tetrahedron Lett., !&, 3309 (1997).

101b. Fioravanti, S., L. Pellacani, S. Stabile, P. A. Tardella, and R. Ballini. Tetrahedron, #", 6169 (1998). 102a. Attygalle, A. B., and D. E. Morgan. Chem. Soc. Rev., !, 245 (1984).

102b. Massiot, G., and C. Delaude. The Alkaloids; ed. by A. Brossi, Academic Press, New York, 1986, Vol. 27, Chapter 3.

102c. Numata, A., and T. Ibuka. The Alkaloids; ed. by A. Brossi, Academic Press, New York, 1987, Vol. 31, Chapter 6.

103.Domagala, J. M., S. E. Hagan, T. Joannides, J. S. Kiely, E. Laborde, M. C. Schroeder, J. A. Sesn ie, M. A. Shapiro, M. J. Suto, and S. Vanderroest. J. Med. Chem., !$, 871 (1993).

104. Johnston, G. A. R., D. R. Curtis, J. Davis, and R. M. McCulloch. Nature, "&, 804 (1974).

105.Pedder, D. J., H. M. Fales, T. Jouni, M. Blum, J. MacConnell, and R. M. Crewe. Tetrahedron, ! , 2275 (1976).

106.Sinnot, M. L. Chem. Rev., ' , 1171 (1984).

107.Pall, K., M. L. Behnke, and L. Tong. Tetrahedron Lett., !", 6205 (1993).

108.Watanabe, Y., J. Yamamoto, M. Akazome, T. Kondo, and T. Mitsudo. J. Org. Chem., $ , 8328 (1995).

109.Stevens, R. V., and A. W. M. Lee. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 102 (1982).

110.Stevens, R. V., and A. W. M. Lee. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 103 (1982).

111.Francke, W., F. Schroder, F. Walter, V. Sinnwell, H. Baumann, and M. Kaib. Liebigs Ann, 965 (1995).

112.Snow, R. J., C. J. R. Fookes, and A. R. Battersby. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 524 (1981).

113.Miyashita, M., B. Z. E. Awen, and A. Yoshikoshi. Tetrahedron, "$, 7569 (1990).

114.Posner, G. H., and R. D. Crouch. Tetrahedron, "$, 7509 (1990).

115.Broggini, G., and G. Zecchi. Synthesis, 905 (1999).

116a. Cicchi, S., A. Goti, and A. Brandi. J. Org. Chem., $ , 4743 (1995). 116b. Goti, A., F. Cardona, and A. Brandi. Synlett, 761 (1996).

116c. Anichini, B., A. Goti, A. Brandi, S. I. Kozhuskov, and A. de Mejere. Synlett, 25 (1997). 117a. Vavrecka, M., A. Janowitz, and M. Hesse. Tetrahedron Lett., !%, 5543 (1991).

117b. Janowitz, A., M. Vavrecka, and M. Hesse. Helv. Chim. Acta, %", 1352 (1991).

118.Horni, A., I. Hubacek, and M. Hesse. Helv. Chim. Acta, %%, 579 (1994).

119.Hutchinson, K. D., J. V. Silverton, and J. W. Daly. Tetrahedron, # , 6129 (1994). 120a. Nakamura, K., T. Kitayama, Y. Inoue, and A. Ohno. Tetrahedron, "$, 7471 (1990).

120b. Fantin, G., M. Fogagnolo, M. E. Guerzoni, E. Marrota, A. Medici, and O. Pedrini. Tetrahedron Asymmetry, %, 947 (1992).

121.Guarna, A., E. G. Occhiato, L. M. Spinetti, M. F. Vallercchi, and D. Scarpi. Tetrahedron, # , 1775 (1995).

122.Occhiato, E. G., D. Scarpi, G. Menchi, and A. Guarna. Tetrahedron Asymmetry, %, 1929 (1996).

123.Scarpi, D., E. G. Occhiato, and A. Guarna. J. Org. Chem., $", 1727 (1999). 124a. Hoshiko, T. Chem. Pharm. Bull., " , 633 (1993).

124b. Mahboobi, S., A. Popp, T. Burgemeister, and D. Schllolmeyer. Tetrahedron Asymmetry, ', 2369 (1998).

124c. Mahboobi, S., E. Eibler, M. Koller, S. Kumar KC, A. Popp, and D. Schellmeyer. J. Org. Chem., $", 4697 (1999).

REFERENCES 363

125.Parsons, A. F. Tetrahedron, # , 4149 (1996).

126.Maeda, H., and G. A. Kraus. J. Org. Chem., $ , 2314 (1997).

127.Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., ", 619 (1997).

128.Gibbs, G., M. J. Hateley, L. Mclaren, M. Welham, and C. L. Willis. Tetrahedron Lett., " , 1069 (1999).

129.Crosby, S. R., M. J. Hateley, and C. L. Willis. Tetrahedron Lett., " , 397 (2000).

130.Bhagwatheswaran, H., S. P. Gaur, and P. C. Jain. Synthesis, 615 (1976).

131.Desai, M. C., P. F. Thadieo, and S. L. Lefkowitz. Tetrahedron Lett., !", 5831 (1993).

132.Stanetty, P., M. Kremslehner, and M. D. Mihovilovic. Tetrahedron Lett., " , 1717 (2000).

133.Ishibashi, H., M. Okano, H. Tamaki, K. Maruyama, T. Yakura, and M. Ikeda. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1436 (1990).

134.Familoni, O. B., P. T. Kaye, and P. J. Klaas. Chem. Commun., 2563 (1998).

135.Bunce, R. A., D. M. Herron, and M. L. Ackerman. J. Org. Chem., $#, 2847 (2000).

136a. Yang, Y. Synth. Commun., ', 1001 (1989).

136b. Gronowitz, S., and G. Timari. J. Heterocycl. Chem., %, 1159 (1990).

137.Li, D., R. Zhao, and E. J. LaVoie. J. Org. Chem., $#, 2802 (2000).

138.Thurston, D. E. Advances in the study of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antitumor antibiotics in Molecular aspects of anticancer drug-DNA interactions; ed. by S. Neide and M. J. Waring, The Macmillan Press Ltd., 1933, Vol. 1, p. 54–88.

139a. Thurston, D. E., and D. S. Bose. Chem. Rev., '", 433 (1994). 139b. Thurston, D. E., and D. R. Langley. J. Org. Chem., # , 705 (1986).

139c. Thurston, D. E., V. S. Murty, D. R. Langley, and G. B. Jones. Synthesis, 81 (1990). 139d. Kamal, A., B. S. P. Reddy, and B. S. N. Reddy. Tetrahedron Lett., !%, 2281 (1996). 140a. Rajappa, S. Tetrahedron, ##, 7065 (1999).

140b. Rajappa, S. Tetrahedron, !%, 1453 (1981).

141a. Thoda, Y., T. Kawara, M. Eiraku, K. Tani, M. Ariga, and Y. Mori. Heterocycles, ! , 2079 (1991). 141b. Thoda, Y., M. Eiraku, T. Nakagawa, Y. Usami, M. Ariga, T. Kashima, K. Tani, H. Watanabe, and

Y. Mori. Bull. Chem. Soc. Jpn., $!, 2820 (1990).

141c. Nishiwaki, N., Y. Thoda, and M. Ariga. Synthesis, 1277 (1997).

142a. Nishiwaki, N., H. P. Wang, K. Matsuno, Y. Tohda, and M. Ariga. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2261 (1997).

142b. Nishiwaki, N., T. Matsunaga, Y. Thoda, and M. Ariga. Heterocycles, !&, 249 (1994).

142c. Nishiwaki, N., T. Adachi, K. Matsuno, H. P. Wang, T. Matsunaga, Y. Thoda, and M. Ariga. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 27 (2000).

143.Gompper, R., and H. Schaefer. Chem. Ber., , 591 (1967).

144.Manjunatha, S. G., K. V. Reddy, and S. Rajappa. Tetrahedron Lett., ! , 1327 (1990).

145.Kolb, M. Synthesis, 171 (1990).

146. Tominaga, Y., Y. Ichihara, and A. Hosomi. Heterocycles, #, 1745 (1988).

147.Mertens, H., R. Troschutz, and H. J. Roth, Liebigs Ann. Chem., 380 (1986).

148.Takahashi, M., C. Nazaki, and Y. Shibazaki. Chem. Lett., 1229 (1987).

149.Uno, H., T. Kinoshita, K. Matsumoto, T. Murashima, T. Ogawa, and N. Ono. J. Chem. Res. (S), 76 (1996).