Organic Reaction Mechanisms 1997
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"
O |
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O |
O |
O |
OH |
|||||||||
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Ph |
hν |
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||
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Ar |
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Ar |
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Ph |
Ar |
Ph |
|||||||
DABCO |
|||||||||||||||
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O |
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(23) |
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(24) |
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(25) |
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Ar = p-NCPh |
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|||
K $
K
Ar |
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Ar |
||
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Ar |
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DCA |
. |
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DCA |
||||
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|
. |
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Ar |
|
Ar |
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|
Ar |
||
(26) |
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(28) |
(27) |
||||
Ar = 4-MeOC6H4 |
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SCHEME 5
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R |
R |
|
O |
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|||
Si |
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|
Si |
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O |
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(29) |
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(30) |
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R = mesityl |
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HO |
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Ph |
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O |
Ph |
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1 |
2 |
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||||||
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Ph |
3 |
N |
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Ph |
N |
|||||
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|||||||
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||||
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O |
O |
||||
(31) |
|
|
(32) |
|
(33) |
|||||
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|||
# J
|
+ . |
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|||
|
hν |
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OCH3 |
||
(34) |
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(35) |
||||||
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H OCH3 |
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|
H OCH3 |
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|
H OCH3 |
|||
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|
(37) (25%) |
(36) (15%) |
(35) (30%) |
SCHEME 6
|
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J J
K
Ar
OH
O
(38) |
(39) |
|
|
K |
||||
|
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|
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|
|
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|
|
|
||
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K K
J
#
M
K
|
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Ph |
|
|
Ph |
|
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|
Ph |
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Ph |
N |
Ph |
||
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|||||||
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|||
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|
hν |
|
|
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||
|
N |
|
Ph |
N |
Ph |
|
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|
|
|
||||
|
|
|
DCA |
|
|
+ . |
|
|
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|
Ph |
|
Ph |
|
|
|
|
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|
|
|
|
CN |
||
|
(40) |
|
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|
|
(42) |
|
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|
|
(41) |
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|||
SCHEME 7
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M
|
Pri |
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|
|
|
Et |
|
|
|
|
|
|
|
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|
N |
|
|
|
|
N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
But |
N |
N |
Pri |
|
N |
|
|
|
|
|
|
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|
||||||
|
|
|
|
|
|||||
|
But |
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|
S |
|
SO3NH4 |
||
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(43) |
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|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
(44) |
|
|
J
J
J
J
J
#
#
|
|
#
$
#
|
|
|
O |
|||
N |
Ph |
R1 |
|
|
|
R1 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
O |
|
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
|
||
(45)
R2 (46) R1 = H (47) R1 = Me
J
#
NC |
CN |
Ar |
|
Ar |
|
OH + Ar |
O |
|
|
|
+ Ar |
||||
Ph |
Ph |
Ar |
|
||||
|
|
|
|||||
Ph |
Ph |
|
|
|
|
|
|
(48) |
|
(49) |
|
|
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|
M M
#
S
X
X 
S
(50)
X = H, Me, OMe, Cl, NO2
J
|
|
# #
J
J #
J
H2N |
|
|
|
+ . |
|
NH2 |
|||
(51) |
(52) |
|||
#
J
|
|
M
J
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
||||
R |
R |
N |
|
|
|
|
|||
|
|||||||||
10 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
+ |
|
N+ |
|||
9 |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
(53) |
|
|
|
(54) |
|
|
|
|
|
R= H, Me |
|
|
|
|
|
|
|
||
(55)
SCHEME 8
# M
J
J
J
$ $
M
$
#
|
|
#
#
M
M
X
|
2+ |
|
|
|
|
+ . |
4 |
|
|
|
|
|
|
5 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(56) |
(57) |
(58) |
|
(59) |
|
|||
#
K
|
|
M
+ .
Mes |
|
O |
|
X |
|
Mes |
O |
|
|
O |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
. |
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Mes |
|
R |
|
|
|
Mes |
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(63)
Mes
(60) X = H, COR′, SiR′3, TiCp2Cl, PO(OR′)2
(65)
(61) X = H, CONHBut
(62) X = CO2R′
R = Me, But, Ph, Mes
O
R
Mes
(64)
SCHEME 9
M
#