Химия. Лекция № 2 Алканы БАК

3

АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ)

Алканами называются органические соединения класса углеводородов обшей формулой: С_nH_2n+2.

Ряд алканов:

СН₄ - метан

С₂Н₆ (СН₃ – СН₃) – этан

С₃Н₈ (СН₃ – СН₂ – СН₃ ) – пропан

С₄Н₁₀ (СН₃ – (СН₂)₂ – СН₃) – бутан

С₅Н₁₂ (СН₃ – (СН₂)₃ – СН₃) - пентан

С₆Н₁₄ (СН₃ – (СН₂)₄ – СН₃) – гексан

С₇Н₁₆ (СН₃ – (СН₂)₅ – СН₃) – гептан

С₈Н₁₈ (СН₃ – (СН₂)₆ – СН₃) – октан

С₉Н₂₀ (СН₃ – (СН₂)₇ – СН₃) – нонан

С₁₀Н₂₂ (СН₃ – (СН₂)₈ – СН₃) – декан

Номенклатура (систематическая) – см.практику

Физические свойства

№	Название алкана	Агрегатное состояние	t пл, 0С	t кип, 0С	Относительная плотность, d420
1	метан	газ	-182	-161	0,415
2	этан	газ	-183	-89	0,546
3	пропан	газ	-188	-42	0,500
4	бутан	газ	-138	-0,5	0,579
5	изобутан	газ	-160	-12	0,557
6	пентан	жидкость	-130	36	0,626
7	изопентан	жидкость	-160	28	0,620
8	гексан	жидкость	-95	69	0,659
9	гептан	жидкость	-91	98	0,684
10	октан	жидкость	-57	126	0,703
11	нонан	жидкость	-51	151	0,718
12	декан	жидкость	-30	174	0,730

Способы получения

1. Промышленные

Из природных источников: нефти, газа

2. лабораторные способы

2.1. без изменения длины цепи

0. гидрирование алкенов, алкинов (взаимодействие с водородом)

Ненасыщенные углеводороды под действием водорода в присутствии катализатора (никель, палладий, платина) способны к разрыву тройных и двойных связей и образованию алканов.

Пример:

2.2. увеличение длины цепи

2.2.1. Реакция Вюрца (взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием)

А) получение симметричных алканов.

В данном случае берется две одинаковых молекулы галогеналкила: при действии металлического натрия, происходит отщепление атомов галогена, с образованием симметричного алкана и соли.

Пример:

Б) получение несимметричных алканов.

В данном случае берется две разных молекулы галогеналкила: при действии металлического натрия, происходит отщепление атомов галогена, с образованием несимметричного алкана и соли.

Пример:

3. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ МЕТАНА, ГИБРИДИЗАЦИЯ

Рассмотрим строение молекулы метана. Атом углерода находится в состоянии sp³-гибридизации, т.е. 4 sp³ - гибридные орбитали перекрываются с s –орбиталями атома водорода, и образуют тетраэдр с углом 109⁰28^”. Такой тип гибридизации характерен для насыщенных соединений (с одинарными связями) и их радикалов (рис .1).

Характеристика связей в молекуле алкана

Тип связи	Энергия связи, кДж/моль	Длина связи, нм	Полярность (дипольный момент), d
С - С	348	0,154	0
С -Н	414	0,110	0,3

Из таблицы мы видим, что энергия связей достаточно велика, полярность связей низка; тоже самое можно сказать и о поляризуемости. Следовательно:

1. Связи в молекуле алкана достаточно прочны и в обычных условиях алканы - инертные соединения.

2. Разрыв связей происходит гомолитически, с образованиием радикалов.

3. Несмотря на то, что связи «С-Н» прочнее, чем «С-С», разрыв происходит именно по этим связям, так как они более пространственно доступны.

4. Так как все связи в молекуле алкана насышены (одинарны), для этих соединений характерны реакции замещения (замещения радикального ) (см.п.2).

5. Замещение происходит, преимущественно, у менее гидрированного (третичного) атома углерода, вследствие большей стабильности образующегося радикала.

4. Химические свойства

Для алканов характерны следующие основные типы реакций.

4.1 Радикальное замещение (S_R).

4.1.1. Галогенирование.

В обычных условиях алканы в нее не вступают.

Реакция протекает при высоких температурах и УФ-облучении. Фтор дает при взаимодействии с алканами взрыв, с йодом реакция не идет. Замещение протекает, преимущественно, у третичного атома углерода.

Пример:

4.1.2. Нитрование (реакция Коновалова)

Реакция нитрования протекает в присутствии разбавленной (10-20%) азотной кислоты, при нагревании. Замещение так же производится преимущественно у третичного атома углерода.

Пример: