Химия. Лекция: фенолы 8 пр.бак

ФЕНОЛЫ

Фенолами называются органические соединения, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп ОН, связанных с бензольным кольцом.

Классификация:

По количеству групп ОН различают: фенолы и полифенолы.

Номенклатура фенолов:

Тривиальные названия основных производных фенола:

Систематическая номенклатура фенолов (ИЮПАК):

Если в молекуле фенола 2 заместителя, чаще всего, положение указывается через орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-).

Если в молекуле 3 и более заместителя, их положения указываются цифрами (см. номенклатуру бензола).

Изомерия

Для фенолов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей в кольце.

Физические свойства

№	Название спирта	Агрегатное состояние	t- пл., 0С	t- кип., 0С	рКа 250С	Относительная плотность, d420
1	фенол	кристаллы	41	182	10,0	1,07
2	о-крезол	кристаллы	31	191	10,2	1,05
3	м-крезол	кристаллы	11	203	10,1	1,03
4	п-крезол	кристаллы	32	205	10,1	1,02
5	пирокатехин	кристаллы	105	240	9,4	1,15
6	резорцин	кристаллы	110	281	9,2	1,29

Способы получения одноатомных спиртов

1. Промышленные способы.

0. 1.1. Кумольный способ.

Данный способ позволяет из кумола (изопропилбензола), через стадию образования гидроперекиси, получить фенол.

2. Лабораторные способы.

2.1. Получение фенола из бензолсульфокислот.

2. Химические свойства.

Для фенолов характерны следующие типы реакций:

1. Электрофильное замещение (S_E).

3.2. Нуклеофильное замещение (S_N).

3.3. Реакции электрофильного замещения (S_E) по бензольному кольцу.

3.4 Качественная реакция на фенолы.

3.1.Реакции электрофильного замещения (S_E).

По кислотным свойствам, фенолы - более сильные соединения, чем спирты.

1. Реакция фенолов с водными растворами щелочей.

В результате реакции, образуется соль фенола – фенолят.

2. Реакция алкилирования.

Алкилирование фенолов осуществляется в щелочной среде через образование фенолятов. Конечными продуктами реакции являются простые эфиры.

Пример1:

Пример 2:

2. Реакции нуклеофильного замещения (S_N).

   1. Реакция с пятихлористым фосфором.

Наличие в молекуле сильных электроноакцепторных групп приводит к замещению группы ОН на галоген.

3. Реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу.

Так как группа ОН – ориентант первого рода, она ориентирует последующее замещение в орто- и пара-положения. (см. лекцию арены, химические свойства). Ниже приводится пример данной реакции. Все остальные реакции рассмотрены в теме арены.

Пример:

4. Качественная реакция на фенолы.

Взаимодействие фенолов с треххлорным железом (FeCl₃) приводит к образованию комплексного соединения с чернильной окраской.