Сборник задач по органической химии, ч

Назовите их по IUPAC номенклатуре.

2. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь:

а) бромистый аллил и3-хлорбутен-1;

б) йодистый аллил и 3-хлор-2-метилпропен-1. 3. Напишите схемы получения изопропена:

а) из ацетилена (по Фаворскому);

б) из изобутилена и формальдегида.

4. Напишите формулы соединений в следующей схеме и назовите

их:

5.В результате присоединения двух атомов брома к диеновому углеводороду образовался 2,5-дибромгексен-3. Напишите формулу исходного углеводорода и назовите его.

6.Напишите схему образования озонида 2,6-диметилоктатриена- 2,5,7 и его расщепления с водой при нагревании.

7.При окислении углеводорода С8Н14 образуется ацетон (CH3COCH3) и щавелевая кислота (НООС-СООН). Напишите структурную формулу этого углеводорода.

8.Напишите схему реакции диенового синтеза с дивинилом, используя в качестве диенофила:

а) этиловый эфир акриловой кислоты

O

H2CCH C

O CH2 CH3

б) кротоновый альдегид

O

H3C CHCH C

H

9. Напишите структурную формулу углеводорода С6Н10, если известно, что в результате озонолиза получаются формальдегид и янтарный альдегид.

41

O O

C CH2 CH2 C

H H

10. Напишите реакции 2,4-гексадиена с указанными реагентами:

а) О3 (изб.), затем Н2О; б) КМnО4, Н2О.

11. Напишите реакции 2,4-гексадиена с указанными реагентами:

а) Br2; б) НВr; в) Н2 (изб.) (Рt).

12.Приведите схему полимеризации изопропена с образованием каучука. Какова конфигурация его макромолекулы?

13.Изобразите конфигурацию цепей в гуттаперче, если известно, что она является транс 1,4-полиизопреном.

14.Напишите схемы сополимеризации 1,3-бутадиена со следующими непредельными соединениями:

а) С6Н5СН=СН2 (стирол);

б) СН2=СН-СN (акрилонитрил).

15. Напишите реакции диенового синтеза, применяя в качестве диена 2,3-диметил-1,3-бутадиен, в качестве диенофила:

O

C

HC

O

HC

C

O

H2CCH C

б) акролеин H

16. Назовите диены, образующиеся в результате следующих ре-

акций:

2KOH

спирт,t

а) 2,3-дибром-2-метилбутан

42

21. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:

25.Напишите реакции демиризации 1,3-пентадиена, идущие в направлениях присоединения 1,2-1,4 и 1,4-1,4.

26.По реакции Дильса-Альдера получите приведенные соедине-

ния:

CH3

CHO

CH3

27. По реакции Дильса-Альдера получите приведенные соедине-

ния:

CH3 O

C

O

C

O

28. Напишите схему строения полибутандиена, получающегося при полимеризации бутадиена-1,3, принимая, что в полимере чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения,и звенья, образовавшиеся в результате 1,2-присоединения.

44

29.Напишите схему получения 2-хлорбутадиена-1,3 из ацетиленаи реакцию полимеризации хлоропрена.

30.Получите 2,3-диметил-бутадиен-1,3 и представьте схему его полимеризации.

31.Напишите формулы строения цис-полибутадиена и трансполиизопрена, если полимеризация происходит как 1,4-присоединение.

32.Напишите реакции 1,4-полимеризации:

а) 2-метил-бутадиена-1,3; б) пентадиена-1,3.

33.Напишите реакции 2-метил-пентадиена-1,3 с бромом и бромистым водородом. Рассмотрите механизм последней реакции.

34.Для пентадиена-1,3; гексадиена-2,4; 3-метил-гептадиена-1,4 напишите реакцию озонолиза.

35.Какие из приведенных углеродных скелетов возможны для диенов с сопряженными двойными связями. Назовите их по IUPAC номенклатуре:

36. Напишите формулы строения цис-полибутадиена и трансполиизопрена, если полимеризация происходит как 1,4-присоединение.

37. Получите изопрен: а) из ацетилена по методу Фаворского;

б) из изобутилена и формальдегида.

38.Получите из соответствующих галогенпроизводных метилциклопропан, 1,2-диметилциклобутан.

39.Из каких дигалогенпроизводных можно получить диметилциклопропан, 1,3-диметилциклобутан? Напишите уравнения реакций.

40.Получите гидролизом кальциевых солей соответствующих двухосновных кислот следующие соединения: метилциклопентан, 1,2- диметилциклогекса.

41.Какие соединения получатся, если пиролизу подвергнуть следующие кальциевые соли:

45

42. Напишите реакции озонолиза следующих соединений:

а) циклобутен; б) 1-метил-2-этилциклопентен-1.

43.Сравните отношение циклопропана к действию С12,НС1, КMnO4(разб.). Объясните причину различной устойчивости трех и шестичленных циклов.

44.Напишите структурные формулы 3-этилциклогексена-1 и циклопентана. Составьте уравнения реакций этих соединений с бромистым водородом и бромом.

45.Получите циклогексан из кислоты строения НООС- (СН2)5СООН. Окислите его концентрированным раствором КMnO4.

46.Из циклопентана получите циклопентадиен и напишите для последнего уравнения реакций с бромом, бромистым водородом.

47.Напишите схему образования изопрена из изоамилового спирта и реакцию гидрохлорирования изопрена.

48.Напишите схему реакции образования бутадиен-нитрильного

каучука.

49.Заполните схему превращений:

50.Заполните схемы превращений:

46

в) циклопентанол H2SO4

KOH

спирт,t

г) бромциклогексан

59. Напишите реакции и назовите образующиеся соединения:

KMnO4, H2O

а) циклогексен

Na, t0

б) хлорциклопентан

в) 1-метилциклогексен O3 А H2O В

г) циклопентадиен CH2 CH CN

60.Имеются два изомерных соединения состава С5Н10 (I и II). При действии брома на свету соединение I превращается в вещество С5Н9Вr,

асоединение II- в С5Н9Вr2. Соединение I- окисляется трудно, в жестких условиях, в небольших количествах получается кислота состава С5Н8О4; соединение IIокисляется легко и превращается при этом в смесь уксусной и пропионовой кислот. Установите строение соединений I и II.

61.Осуществите превращение:

63.Назовите алициклический углеводород С5Н10, при хлорировании которого в мягких условиях идет реакция замещения, в жестких присоединения. Напишите уравнения реакций и объясните причину его различного поведения.

64.Используя реакцию Вюрца, получите диметилциклопропан, этилциклобутан.

65.Заполните схему превращений:

66. Заполните схему превращений:

НООС-СН2-СН-СН2-СН-СООН Ba(OH)2 А пиролиз В [H] С Br2 D

││

СН3 СН3

67. Заполните схему превращений:

Br2

68.Для гексадиена-2,4 напишите схему димеризации и диенового синтеза с акролеином

69.Заполните схему превращений:

Написать уравнения реакций.

71. Осуществить схему превращений:

72. Заполните схему превращений:

KOH KOH

Циклопропан HBr А спирт В Br2 С спирт D

73. Получите изопропилциклогексан из соответствующего ароматического углеводорода и напишите для него (циклоалкана) структурные и пространственные изомеры.

74.Напишите структурные формулы 1,3-диеновых углеводородов состава С6Н10, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите их.

75.Какие соединения образуются при действии на циклопентан щелочного раствора КMnO4 при комнатной температуре и при нагревании?

49

76. Назовите диеновый углеводород, полученный действием цин-

ка на:

а) 2,3-дибромбутен-1;

б) 2,3,3,4-тетрахлорпентан;

в) 3,4-дибромгексен-1.

77.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов, образующих при дегидрировании 2-метилпентан, назовите их. Укажите

ккакому типу диеновых относится каждый изомер.

78.Напишите структурные формулы нижеследующих соедине-

ний:

а) цис-пентадиен-1,3;

б) цис-транс-гексадиен-2,4;

в) транс-транс-гептадиен-2,4.

79. Напишите реакции присоединения Вr2, Н Вr, Н2 к гексадиену-

2,4.

80. Напишите схемы образования цис- и транс-полиизопрена.

*********************************************************

Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»

1. По реакции Дильса-Альдера (диеновый синтез) получите приведенные соединения:

O

CH3

2. Установите строение полимеров, при озонолизе которых образуются соединения:

50