Сборник задач по органической химии, ч

в) ацетилен + 2НI →

12. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:

13. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:

14. Осуществите следующие переходы:

а) н-бутан → бутин-2;

б) 3-метилбутен-1 → 3-метилбутин-1. 15. Осуществите следующие переходы:

а) бутен-1 → бутин-2

б) пропилен → метилизопропилацетилен.

16. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения.

31

17. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения:

18. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения:

19. Вещество С6Н10 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей Н2SO4 и HgSO4, даст смесь двух кетонов этилизопропилкетона и метилизобутилкетона. Установите строение исходного соединения.

20. С помощью реакции Иоцича получите: из ацетилена

а) 4-метилпентин-1;

б) 6-метилгептин-3.

21. С помощью реакции Иоцича получите:

а) из пропина → 5-метилгексин-2;

б) из пропина → пентин-2.

22. Используя реакцию алкилирования ацетилена, получите:

а) 2-метилгексин-3;

б) 6,6-диметилгептин-3.

23.Напишите реакцию этилацетилена с амидом натрия, а для полученного вещества с бромистым пропилом. Полученный углеводород назовите.

24.Получите из 1-бром-4-метилпентана → 4-метилпентин-2.

25.Напишите, с помощью каких реакций и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

а) пентин-1 в пропилацетилен;

б) 3,3-диметилбутен-1 в 3,3-диметилбутин-1.

32

26. Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения.

а) гексен-1 в бутилацетилен;

б) бутин-1 в бутин-2.

27. Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

а) пентин-1 в пентин-2;

б) 4-метилпентена-1 в 4-метилпентин-2.

28. Получите из соответствующего дигалогенпроизводного 3-метилбутин-1 и напишите для углеводорода реакции:

а) с избытком бромистого водорода;

б) водой (по Кучерову)

в) Сu2Сl2 (аммиачный раствор).

29.Как можно отличить гексин-1 от гексина-2 с помощью химических реакций. Запишите эти реакции.

30.Напишите реакции конденсации:

а) ацетилена с метилэтилкетоном;

б) 3-метилбутина-1 с продуктом его гидратации.

31.Спирт строения (СН3)2СНСН2СН2СН2ОН используйте для получения углеводородов: 4-метилпентина-1 и 4-метилпентина-2.

32.Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:

KOH KOH

СН3-СН2-СН2-Br спирт А Br2 В изб, спирт, р-р С [Ag(NH3)]OH D

33. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:

СН3-СН-СН2-

|

СН3

34. Напишите структурную формулу углеводорода состава С5Н8, если известно, что он реагирует с бромом, с аммиачным раствором оксида серебра, при гидратации дает изопропилметилкетон. Напишите соответствующие уравнения реакции.

33

35. Какие из перечисленных ниже соединений реагирует с аммиачным раствором нитрата серебра:

а) этилацетилен;

б) бутин-2;

в) 2-метилпентин-2;

г) 3,3-диметилпентин-1.

Напишите уравнения реакций.

36. Осуществите следующие превращения:

37.При помощи каких реакций из бромистого этила можно получить этилацетилен?

38.Укажите способ получения диизопропилацетилена из ацети-

ленида натрия.

39.На 2-бромбутан последовательно подействовали раствором едкого калия, бромом, затем снова спиртовым раствором щелочи и аммиачным раствором нитрата серебра. Какое вещество получилось? Написать уравнения реакций.

40.Какими реактивами следует воспользоваться для превращения метилацетилена в метилизобутилацетилен? Напишите соответствующие реакции.

41.Какие дигалогенпроизводные нужно взять, чтобы получить:

а) диметилацетилен;

б) дитретбутилацетилен;

в) метилизопропилацетилен.

Напишите уравнения реакций.

42. С помощью каких реактивов можно осуществить приведенный ряд превращений:

СН3-СН2-СНВr-СН3 → СН3-СН=СН-СН3 → СН3СНBrСНBrСН3 →

→СН3-С≡С-СН3→СН3СН2СI2СН3

43.Определите структурную формулу углеводорода С6Н10,который при гидрировании дает 2-метилпентан, в условиях реакции

34

Кучерова присоединяет одну молекулу воды с образованием кетона и не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.

44. Какие дибромпроизводные алканов нужно взять в качестве исходных веществ, чтобы получить

а) этилпропилацетилен;

б) этилизопропилацетилен?

Напишите уравнения реакций.

45. Какие дибромпроизводные алканов нужно взять в качестве исходных веществ, чтобы получить:

а) метил-третбутилацетилен;

б) 2,2-диметилгексин-3.

46. Какие соединения получатся в результате реакции пропилаце-

тилена

а) с бромом;

б) с водой в условиях реакции Кучерова;

в) с аммиачным раствором нитрата серебра.

47. Заполните следующую схему превращений:

НС≡СН NaNH2 A CH3I B NaNH2 C C2H5Br D гидриров, E

48.Напишите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующих при гидрировании 2-метилпентан. Назовите их по систематической и рациональной номенклатурам.

49.Какое строение имеет ацетиленовый углеводород, образующий в результате присоединения галоида 1,1,2,2-тетрабромбутан. Напишите уравнение реакции.

50.Каким образом можно осуществить следующее превращение:

СН≡СН СН≡С-СН2-СН3

Напишите уравнения реакций.

51.На этилацетилен подействовали металлическим натрием и полученное вещество ввели в реакцию с бромистым изопропилом. Напишите уравнение реакции и назовите образующиеся соединения.

52.Напишите уравнения реакции Кучерова для следующих со-

единений:

а) пентин-1;

б) изопропилацетилен;

в) третбутилацетилен.

35

53. Какие из приведенных ацетиленовых углеводородов взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра.

а) бутин-1;

б) метилэтилацетилен;

в) пропилацетилен;

Углеводороды назовите.

55.Напишите структурную формулу углеводорода состава С4Н6, присоединяющего 4 атома брома, не реагирующего с аммиачным раствором оксида меди (1) и образующего при нагревании с водой в присутствии Н2SO4

иHgSO4 метилэтилкетон.

56.Каким образом можно осуществить следующее превращение:

СН≡СН СН3-С≡С-СН2-СН3

Напишите уравнения реакций.

57. Каким образом можно осуществить следующее превращение:

ацетилен пентин-2

Приведите уравнения реакций.

58. Каким образом можно осуществить следующее превращение:

этин 2,2,5-триметилгексин-3

Приведите уравнения реакций.

59.Напишите уравнение реакции между избытком спиртового раствора щелочи и 2,2-дибром-3,3-диметилбутаном. Назовите образующийся углеводород. Взаимодействует ли этот углеводород с аммиачными раствором оксида серебра?

60.Заполните схему превращений и назовите полученные соеди-

нения:

G.

36

61. Заполните схему превращений, назовите полученные соеди-

нения:

|

СН3

64.Определите строение соединения состава С4Н6, если известно, что он реагирует с водой в присутствии солей ртути, обесцвечивает бромную воду. Предложите способ получения этого соединения. Напишите уравнения вышеуказанных реакций.

65.Какова структурная формула углеводорода состава С6Н10, который образует осадок с аммиачным раствором оксида меди (1), а в условиях реакции Кучерова образует метилизобутилкетон. Напишите уравнения указанных реакций и структурные формулы изомеров, назовите их.

66.Предложите способы превращения:

а) СН3-СН=СН2 СН3-С≡СН

б) СН3-СН2-СН2-СН2ОН СН3-СН2-С≡СН

Назовите полученные соединения по систематической номенкла-

туре.

67.Подсчитайте, сколько s-, p-, sp3 и sp гибридных орбиталей участвуют в образовании связей в молекуле этилацетилена.

68.Какие из приведенных ниже алкинов будут взаимодействовать с аммиачным раствором оксида меди:

37

76.Какой гомолог ацетилена можно получить из изобутана и ацетилена? Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.

77.Приведите реакции, с помощью которых можно различить соединения: а) пропен и пропин; б) бутин-1 и бутин-2.

78.Из пропана и ацетилена получите изопропилацетилен. Напишите уравнения соответствующих реакций.

*********************************************************

Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»

1.Вещество С6Н10 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей серную кислоту и сульфат ртути, дает смесь двух кетонов – этилизопропилкетона и метилизобутилкетона. Установите строение исходного строения. Напишите уравнения его реакций с избытком водорода, бромом и бромоводородом (2 моль). Предложите два способа его получения. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

2.Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

3. Напишите структурные формулы соединений, которые можно получить полимеризацией ацетилена, если степень полимеризации равна 2 и 3. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC и рациональной номенклатуре. Где используются эти соединения в препаративной органической химии и промышленности? Каковы валентные состояния атомов углерода в этих соединениях?

4. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами: а) Н2 (1 моль),

Pd, PbO ; б) Н2 (2 моль), Ni ; в) Br2 (1 моль); г) Br2 (2 моль); д) HCl (1 моль); е) HCl (2 моль); ж) Н2О [H+, Hg2+]; з) NaNH2, NH3(ж); и)

Ag(NH3)2OH;к) Cu(NH3)2ОН; л) Na, NH3(Ж); м) HBr (1 моль), [ROOR]; н)

О3, затем Н2О. Отметьте реагенты, с которыми не взаимодействует бу- тен-1.

39

5.Установите строение соединения С5Н8, которое с аммиачным раствором оксида меди (I) дает осадок красного цвета, а при окислении перманганатом калия в кислой среде превращается в изомасляную кислоту. Напишите уравнения реакций этого соединения с ацетоном (в сильно щелочной среде), изопропилмагнийбромидом и гидратации в присутствии HgSO4. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

6.Какие алкины (X,Y, Z) следует использовать в указанных реакциях:

O CH3

7. Напишите уравнения реакций ацетилена с указанными соединениями: а) СH3СH2ОН КОН, 150 С; б) СН3СООН ZnO, 200 C];

в) CH3CH2NH2 [CdO, 200 C]; г) CH3CH2SH [KOH, 150 C], д) HCN [CH2(CN)2]. Для случая (а) приведите возможный механизм. Почему эти реакции называют реакциями винилирования?

8.Напишите уравнения реакций с помощью которых можно симм-диметилэтилен превратить в кетон СН3–СО–СН2–СН3.

9.Предложите способ получения уксусно-этилового эфира СН3СООС2Н5 из метана, не используя другие органические соединения.

10.Для полного сгорания одного объема алкина требуется 35 объемов воздуха. Считая, что объемная доля кислорода в воздухе 20%, установите формулу алкина и напишите структурные формулы его изомеров. Назовите их по двум номенклатурам. Какие соединения получатся из каждого из них в реакциях с водой в условиях реакции Кучерова.

5.АЛКАДИЕНЫ, ЦИКЛОАЛКАНЫ.

1. Какие диеновые углеводороды получатся при действии спиртовой щелочи на :

а) 2,4-дибром-2-метилюутан;

б) 1,4-дибромциклогексан;

в) 2-бром-2-мети-4хлорпентан.

40