Сборник задач по органической химии, ч
.pdf
H2C |
|
CH |
|
|
CH |
|
CH3 |
|
H3C |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
|
CH |
|
CH |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH |
3 |
|
CH |
|
CH |
|
||
3 |
|
3 |
|
|
3 |
3 |
||||||||||||||||
Назовите все углеводороды по систематической номенклатуре.
44.Напишите формулу строения углеводорода состава С6Н12, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт состава С6Н12ОН, а при окислении хромовой смесьюаце- тон и пропионовую кислоту. Напишите уравнения этих реакций.
45.Углеводород С8Н16 обесцвечивает бромную воду, при гидрировании превращается в октан, при окислении концентрированным раствором KMnO4 образует смесь НСООН и СН3(СН2)5СООН. Установите структурную формулу углеводорода. Напишите уравнения соответствующих реакций.
46.Напишите схему превращений изопентилового спирта в 2-
метилбутен-2.
H3C CH CH2 CH2 OH
CH3
47. Какие соединения образуются в результате окисления водным раствором перманганата калия при низкой температуре следующих веществ:
а) симм-метилизопропилэтилен;
б) несимм-метилэтилэтилен.
48. При окислении в жестких условиях углеводорода С7Н14 образовалась уксусная (СН3СООН) и изовалериановая кислоты.
H3C CH CH2 CH2 OH
CH3
Какова формула исходного олефина. Назовите его.
49. Каким путем можно осуществить следующие превращения:
а) H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||
|
CH2 |
|
|
CH |
|
CH2 |
|
H3C |
|
CH2 |
|
C |
|
CH3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
CH3 Br |
|
|
|
|
|
OH |
|||||
б) СН3-СН2-СН2-ОН → СН3-СНСl-СН3
50. Напишите и объясните реакции получения этиленовых углеводородов путем отщепления воды от следующих спиртов:
а) H3C CH CH CH3
CH3 OH
21
б) H3C CH2 CH2
OH
CH3
в) H3C C CH2 CH3
OH
Назовите образующиеся углеводороды.
51. Напишите схемы полимеризации:
а) изобутилен;
б) 4-метил-1-пентен.
52. Вещество состава С6Н13I было обработано спиртовым раствором едкого калия. Полученный продукт подвергнут озонолизу, в результате чего образовалась смесь уксусного и изомасляного
H
H3C CH C
O
CH3
альдегидов. Какова структура исходного йодистого алкила?
53. Какие галогенпроизводные или одноатомные спирты надо взять в качестве исходных веществ для получения следующих углеводородов:
а) несимм-диметилэтилен;
б) триметилэтилен;
в) 3-метил-1-гексен.
54. Приведите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С6Н12 имеющих углеродный скелет:
C C C C C
C
Назовите их и обозначьте конфигурации геометрических изоме-
ров.
55. Выполните схему превращений.
|
KOH |
|
Br2 |
|
|
|
KMnO4 |
|
|
|
|
|
Zn |
||||
|
спирт |
|
||||||
2-бром-3-метилбутан |
А |
|
В |
|
С |
|
D |
|
|
|
|
||||||
|
|
|||||||
22
56. Напишите схемы следующих превращений: 2-бром-3,4-диметилпентан 
2,3-диметилпентен-2
57. Напишите следующую схему превращений:
|
KOH |
H2O |
|
Al2O3 |
|
|
|
|
H+ |
|
O3 |
||||
1-бром-2-метилбутан |
спирт |
А |
t |
С |
|||
|
|
В |
|
|
|||
|
|
|
|
||||
D H2O
Е
58. При помощи каких реакций можно осуществить превращение
3-метилбутен-1 в 3-метилбутен-2; 59. Заполните схему превращений:
|
|
|
|
|
|
|
KOH |
|
O2 |
|
|
1 моль |
|
2Na |
|
Cl2(1 моль) |
|
|
Ag+ |
||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
спирт |
|
|||||
СН3-СН2-СН3 |
|
А |
|
В |
|
С |
D |
|
Е |
|
|
||||||||||
|
|
|||||||||
Вещества А, В,С,D назовите.
60. Заполните схему превращений:
KMnO4 KOH 
несимм-метилэтилэтилен +HCl 
А спирт В H2O С
Продукт назовите.
61. Заполните схему превращений:
|
H2SO4 |
|
|
|
KOH |
|
O3 |
|
|
|
|
-H2O |
|
HCl |
|
|
|
H2O |
|||
|
|
|
спирт |
|
||||||
СН3-СН2-СН2-СН2ОН |
А |
|
В |
С |
|
D |
|
Е |
||
|
|
|
||||||||
62. Заполните схему превращений:
23
|
Cl2(1 моль) |
|
KOH |
|
|
|
|
|
|
|
полимеризация |
||
|
|
спирт |
||||
СН3-СН-СН3 |
|
А |
|
В |
|
С |
|
|
|
||||
|
СН3
63. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора КОН на 2-бром-3-метилпентан? Назовите полученный продукт по IUPAC номенклатуре и напишите для него уравнения реакций:
а) с хлористым водородом;
б) окисления (КМnO4);
в) с водой (в присутствии серной кислоты)
64. Какие спирты могут быть использованы для получения следующих алкенов:
а) симм-диметилэтилен;
б) несимм-метилизопропилэтилен.
Напишите уравнения реакций.
65. Определите строение углеводорода состава С6Н12, если известно что он
а) обесцвечивает бромную воду;
б) при гидратации образует третичный спирт состава С6Н13ОН;
в) при окислении хромовой смесью образует ацетон и пропионовую кислоту
H3C C CH3
O (СН3-СН2-СООН)
Напишите уравнения указанных реакций.
66.Укажите, какие соединения могут быть получены из изомерных пентенов при действии на них серной кислоты и затем воды. Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите полученные продукты по IUPAC номенклатуре.
67.Какие соединения образуются в результате окисления водным раствором KMnO4 (реакция Вагнера) следующих веществ:
а) симм-метилизопропилэтилен;
б) несимм-метилэтилэтилен.
68. Заполните схему превращений:
24
|
|
+KOH |
|
|
|
|
|
+Cl2 |
|
|
|
|
|
+Br2 |
|
+Zn |
400-5000C |
||
|
спирт р-р |
|
|||||||
СН3-СН2-СН-СН3 |
А |
|
В |
|
С |
|
D |
||
|
|
||||||||
|
|||||||||
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Сl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
69. Назвать и указать, какие из следующих алкенов будут иметь |
|||||||||
цис- и трансизомеры: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
а) СН3-СН=СН-СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
||
б) СН3-СН2-С = С-СН2-СН2-СН3 |
|
|
|
|
|
||||
| |
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
С2Н5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
в) СН3-С=СН-СН3
|
СН3
70.Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов этиленового ряда состава С5Н10, назовите их по рациональной и IUPAC номенклатурам, напишите уравнения озонирования и озонолиза для каждого из них.
71.Заполните схему превращений
|
|
|
|
|
О2 |
D |
||
|
|
|
|
|
Ag |
|||
3-бром-2-метилпентан |
КОН |
А |
|
KMnO4 |
E |
|||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|||||
спирт. р-р |
|
|
O3 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
B |
HOH |
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
72.При озонировании углеводорода состава С7Н14 получены ацетон СН3-СО-СН3 и диметилуксусный альдегид (СН3)2СНСНО. Напишите структурную формулу углеводорода и назовите его.
73.Напишите схему следующих превращений:
|
|
|
KOH |
KMnO4 |
|
|
|
HBr |
|
|
|
конц. |
|
|
|
спирт |
||||
пентен-1 |
|
А |
|
В |
|
С |
|
||||||
74. Какие вещества образуются при присоединении бромистого водорода к каждому из изомеров общей формулы С4Н8. Углеводороды назовите.
75. Из этилена получите:
25
а) этиленхлоргидрин;
б) бутан.
76. Какие спирты необходимо подвергнуть дегидратации, чтобы получить следующие соединения:
а) 2-метил-3-гексен;
б) изопропилэтилен;
в) 2,2-диметил-1-пентен.
Напишите уравнения реакций.
77. Получите любым способом пентен-1 и напишите для него ре-
акции:
а) с НОСl;
б) с НBr в присутствии перекиси.
78. Какой алкен и с какими реагентами даст следующие соединения: а) СН3-СВr-СН2-СН3
|
СН3
CH3
б) H3C CH C CH3
CH3 OH
79.Получите любым способом изобутилен. Напишите реакции его полимеризации и окисления в жестких условиях.
80.Из пропилена 2,3-диметилбутан.
*********************************************************
Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»
1. Соединение С5Н10 при каталитическом гидрировании образует 2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии следов пероксида и затем полученный продукт нагреть с металлическим натрием, то образуется 2,7-диметилоктан. Укажите строение исходного соединения. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
2. Установите строение мономера, если известно, что димер в результате озонолиза образует смесь ацетона и триметилуксусного (пивалового) альдегида (СН3)3С–СНО.
26
3. Из каких мономеров и в каких условиях можно получить полимеры указанного строения:
CH3 |
CH3 |
|
|
|
|
F |
F |
|
а) |
|
|
б) |
|
|
в) |
|
|
CH3 |
CH3 |
n |
Cl |
Cl |
n |
F |
F |
n |
4. Предложите схемы превращений: а) |
2-метилпентан |
2-метилпентен-2; б) пропилен 2,3-диметилбутен-2; |
в) бутен-1 бутен-2; |
г) пентанол-1 пентен-2; д) 1-бром-3-метилбутан 2-метилбутен-2. Какого типа реакции лежат в основе этих превращений? Каковы механиз-
мы реакций в схемах (в) и (г)? Напишите уравнение анионной полимеризации пентена-2.
5. Используя в качестве исходного соединения бутен-1 получите:
а)
г)
|
|
|
H3C |
|
CH3 |
H3C |
OH |
||||||||
|
|
|
|
в) |
|
|
|
|
|||||||
H3C |
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
б) |
|
|
|
|
CH3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
HO |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д) H2C |
|
C |
|
е) |
H3C |
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
||
H3C |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH2Cl |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
6. Заполните схемы превращений:
а)
б)
|
|
|
CH3 |
|
Br2, h |
|
|
|
Na, |
t0 |
Br2, (1 моль) |
|
КОН(спирт.). |
Г |
|
1) О3 |
Д |
||||||||||
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
h |
t0 |
|
2) Н2О |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
3 |
|
|
[H SO ] |
|
|
|
Н O |
|
|
[Al O ] |
|
|
|
HOCl |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
2 |
|
|
4 |
|
А |
|
2 |
|
Б |
2 3 |
|
|
В |
Г |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 |
|
|
+ |
|
0 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H3C |
|
|
|
OH |
t |
|
|
|
|
[H ] |
|
|
t |
|
|
|
[H ] |
|
|
|
|
|
|||||
Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
7. Напишите уравнения всех последовательных реакций. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC:
27
а)
б)
в)
CH3
|
|
CH3 |
Br2, h |
|
КОН(спирт.). |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
H3C |
|
|
|
А |
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
t0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
CH3 |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Zn, |
|||||||
|
|
|
|
|
|
электролиз |
|
А |
Br2, (2 моль) |
В |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|||||||||||||
H C |
|
|
ONa |
|
|
|
|
|
|
h |
|
|
t0 |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
КОН(спирт.). |
|
|
|
H О |
|
[Al O ] |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
2 |
|
Б |
2 |
3 |
|
В |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
||||||
H3C |
|
|
Br |
t |
0 |
|
|
|
|
|
[H ] |
|
|
t |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
8. Напишите уравнения реакций и назовите все соединения по номенклатуре IUPAC и рациональной номенклатуре:
CH3
CH3
а) H3C
OH
CH3
в) H3C
Br
CH3
д) H3C
Br
OH
|
[Al2O3]. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[H2SO4] |
|
|
|||||
|
|
|
А ; |
б) |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
t |
0 |
|
А ; |
|||
|
3000C |
|
H3C |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
КОН(спирт.). |
|
|
Br |
Zn(спирт.). |
|
|
||||||||||||
г) |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|||||||||||
|
|
|
А ; |
|
|
|
|
|
|
|
|
А; |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
t0 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
t0 |
|
H3C |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
[Pd]. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
А ; |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
4500C |
е) H3C |
|
|
C |
|
C |
|
CH3 |
|
|
А ; |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
[Pd, PbO]
9. Какие частицы называют карбкатионами? Изобразите атомномолекулярную модель метилкатиона. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на относительную устойчивость карбкатионов. В каждом ряду расположите карбкатионы в порядке возрастания их устойчивости:
а) |
|
|
|
+ |
|
H3C |
C+ |
CH3 |
|
|
|
CH+ |
||
H C |
CH |
CH3 ; |
|
|
; H3C |
|
|
2 |
||||||
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
||
б) H3C |
|
CH2+ ; |
|
CH+ |
|
|
; |
|
+ |
|
; |
|
||
|
H3C |
Cl |
|
Cl |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
|||||
в) H3C |
|
|
CH2+ ; |
|
H2C+ |
|
|
O |
CH3 ; |
H3C |
O |
CH+ CH3 ; |
||
28
10. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные соединения и тип химического превращения. Для случаев, отмеченных звездочкой, приведите механизмы реакций.
CH3 |
|
А ; |
CH2 + HBr |
CCl4 |
А ; |
|
|
CH3 + HI |
|
||||
|
|
|
||||
|
|
|||||
а) H3C |
|
|
б) H3C |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
в*)
д*)
CH3 |
+ |
BrI |
CCl4 |
|
А г*) H2C |
|
CH2 + Cl2 |
H2O |
А; |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||||
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ROOR |
|
|
|||
H C |
CH |
+ |
HBr |
|
|
А ; |
|
|
||
|
|
|
|
|||||||
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
e) |
H3C |
|
|
O3 |
А |
|
|
H2O |
|
|
Б ; |
|
|
|
|
||||
CH3 |
|
|
[Zn] |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
CH2 |
KMnO4 |
|
А |
; |
|
|
CH2 H2O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
ж) H3C |
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
з) H3C |
|
|
|
А ; |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[Н+] |
|||||||
|
|
|
H2SO4 (60%) |
|
А ; |
|
|
|
|
CH3 |
KMnO4 |
А ; |
|||||||
и) |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H3C |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
к) H3C |
0 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
20 C |
|
|
|
|
|
|
|
H O, 0 C |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
3.АЛКИНЫ
1.Получите 5-метилгексин-1 из 5-метилгексена-1. Напишите формулы строения углеводородов, изомерных 5-метилгексину-1, и назовите их.
2.Используйте пропиловый спирт (СН3-СН2-СН2-ОН) для получения пропина.
3.Используйте ацетилен для получения следующих углеводоро-
дов:
а) метилацетилена,
б) 4-метилпентина-1.
4. Используйте ацетилен для получения:
а) этилацетилена;
б) 5-метилгексина-2.
5. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами:
а) Н2 (1моль) Рd, Рbо ,
29
б) Вr2 (2 моль),
в) НСl (2 моль), г) Н2О Н+, Нg2+ ,
6. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами:
а) NaNH2 NН3 (ж) , б) Аg (NН3)2 ОН,
в) Н Вr (1 моль).
7. Напишите схему реакции Кучерова для каждого соединения:
а) метилацетилен;
б) диметилацетилен;
в) метилэтилацетилен.
Отметьте, в каких случаях образуется смесь кетонов.
8. Напишите схемы реакций ацетилена с указанными соедине-
ниями:
а) СН3-СН2ОН КОН, 150 С ,
б) СН3-СООН ZnО, 200 С ,
в) НС N Сu2(СN)2 .
9. Напишите следующие реакции:
Pd,PdO
а) гексин-3 + Н2
NH3
б) пропин +NaNH2
эфир
в) бутин-1 + СН3МgBr
10. Напишите следующие реакции:
а) ацетиленид натрия + С2Н5I→
Hg2+H+
б) пентин-1 + Н2О 
в) бутин-1 +НBr →
11. Напишите следующие реакции:
а) метилацетилен + СН3-СН2-ОН C2H5ONa 
С
KOH
б) ацетилен + 2НСОН
30