Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования

«Могилёвский государственный университет продовольствия»

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

Синтез мыла

Лабораторная работа № 1

по дисциплине «Органическая химия»

Специальность 1 – 91 01 01 Производство продукции и организация общественного питания

Специализация 1 – 91 01 01 01 Технология продукции и организация общественного питания

Проверил м.т.н., ассистент Н. И. Ильичева «___»_________2014г.

Выполнил студент гр. ТПОП-121 . «___»_________2014г.

Могилев 2014г.

Цель работы – синтезировать мыло исходя из 35г. растительного масла.

Реактивы и оборудование:

Чашка фарфоровая, палочка стеклянная, стакан химический (500 см³),электроплитка, сетка асбестовая, бумага фильтровальная, растительное масло, едкий натр (раствор).

1. Теоретическое введение

Липиды — обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Содержатся во всех живых клетках. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на проницаемость клеток и активность многих ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах. Также липиды образуют энергетический резерв организма, участвуют в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов, защищают различные органы от механических воздействий и др. К липидам относят некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, например, терпены, стерины. Многие липиды — продукты питания, используются в промышленности и медицине.

Особенность строения липидов - присутствие в их молекулах одновременно полярных (гидрофильных) и неполярных (гидрофобных) структурных фрагментов, что придает липидам сродство как к воде, так и к неводной фазе. Липиды относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять свои функции на границе раздела фаз.

В клеточной мембране присутствуют липиды трех главных типов:

1) фосфолипиды (наиболее распространенный тип);

2) холестерол;

3) гликолипиды.

Липиды делят на простые (двухкомпонентные), если продуктами их гидролиза являются спирты и карбоновые кислоты, и сложные (многокомпонентные), когда в результате их гидролиза кроме этого образуются и другие вещества, например фосфорная кислота и углеводы. К простым липидам относятся воски, жиры и масла, а также церамиды, к сложным - фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды.

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одно- и двухатомных спиртов с числом атомов углерода от 16 до 22. Они образуют водоотталкивающие покрытия кожи, волос у человека, шерсти у животных, перьев у птиц, листьев и плодов растений.

Жиры и масла – вещества животного или растительного происхождения, преимущественно триглицериды, т.е. сложные эфиры, молекулы которых образованы одной молекулой глицерина и тремя молекулами жирных кислот. В живых организмах выполняют прежде всего структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма. Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами, т.е. масла жидкие при обычной температуре, жиры твердые. Жиры и масла могут быть съедобными или несъедобными. Первые из них используются для приготовления пищи, применение других ограничено промышленными целями.

В основе классификации жиров лежит один из следующих признаков: происхождение жирового сырья, консистенция при 20°С, способность полимеризоваться (высыхать).

По происхождению жирового сырья жиры делятся на:

1. Животные – молочные, наземных животных, птиц, морских животных и рыб;

2. Растительные – из семян и мякоти плодов;

3. Переработанные (на основе модифицированных жиров) – маргарин, кулинарные, кондитерские, хлебопекарные.

По консистенции жиры подразделяют на:

1. Твердые – бараний, говяжий, пальмовое масло и др.;

2. Жидкие – подсолнечное, соевое, кукурузное масло и др.;

3. Мазеобразные – свиной жир.

По способности полимеризоваться выделяют жиры высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Основными физико-химическими характеристиками являются: число омыления, кислотное число, йодное число, эфирное число.

Кислотное число

Природные жиры нейтральны. Однако при хранении или переработке могут частично произойти процессы омыления или окисления, вследствие чего образуется примесь свободных жирных кислот. Количество этих кислот может быть охарактеризовано кислотным числом. Кислотным числом называют количество едкого кали в миллиграммах, необходимое для нейтрализации свободных кислот, содержащихся в 1 г исследуемого вещества. -По величине кислотного числа можно определить качество продукции. В Государственных стандартах и Технических условиях приводятся допустимые значения кислотных чисел для различных масел, жиров, восков, смол.

Стандартная методика определения кислотного числа заключается в следующем. Около 5 г испытуемого вещества, взвешенного с точностью до 0,0002 г, растворяют в 50 мл смеси равных объемов 95% спирта и эфира, которую предварительно нейтрализуют по фенолфталеину 0,1 н. раствором едкого кали. Если при этом масло не растворяется, его слегка нагревают на водяной бане с обратным холодильником при стряхивании, а затем охлаждают до комнатной температуры. Прибавляют 1 мл раствора фенолфталеина и титруют при постоянном перемешивании 0,1 н. раствором едкого кали до появления розового окрашивания, не исчезающего в течение 30 с. Кислотное число вычисляют по формуле:

Кислотное число = 5,61 * V / a

где V - количество 0,1 н. раствора едкого кали, израсходованное на титрование, мл; а - навеска испытуемого вещества, г.

Определение можно проводить также с 0,1 н. раствором едкого натра, учитывая, что 1 мл 0,1 н. раствора едкого натра соответствует 5,61 мг едкого кали. Для веществ с кислотным числом меньше 1 титрование проводят из микробюретки.

Число омыления

Числом омыления называют количество миллилитров едкого кали, необходимое для нейтрализации свободных кислот и омыления сложных эфиров, содержащихся в 1 г исследуемого вещества. Число омыления для большинства жиров обычно колеблется в пределах от 150 до 195. Малые числа омыления указывают на присутствие высокомолекулярных кислот или неомыленных веществ. Высокое число омыления свидетельствует о повышенном содержании кислот относительно низкомолекулярных.

Методика определения числа омыления сводится к следующему. Около 2 г испытуемого вещества (точная навеска) помещают в колбу емкостью 200-250 мл, прибавляют 25 мл 0,5 н. спиртового раствора едкого кали. Колбу соединяют с обратным холодильником и греют на кипящей водяной бане в течение 7г-1 ч. Конец омыления определяют по образованию совершенно прозрачного и однородного раствора.

При омылении трудно омыляющегося вещества прибавляют 5-10 мл ксилола и нагревают более продолжительное время. Сняв холодильник, прибавляют 1 мл раствора фенолфталеина и 25 мл свежепрокипяченной горячей воды и титруют горячий раствор 0,5 н. раствором соляной кислоты до обесцвечивания.

Проводят контрольный опыт. Для этого берут 25 мл 0,5 н. спиртового раствора КОН. Число омыления вычисляют по формуле, исходя из того, что 1 мл 0,5 н. раствора едкого кали содержит 28,05 мг едкого кали.

Число омыления = (V1 - V2) * 28,05 / a

где V1 - количество 0,5 н. раствора соляной кислоты, израсходованное на титрование контрольного опыта, мл; V2 - количество 0,5 я. раствора соляной кислоты, израсходованное на титрование испытуемого вещества, мл; а - навеска вещества, г.

Йодное число

Йодное число выражается количеством граммов йода, которое может присоединиться по двойным связям к 100 г жира или другого исследуемого продукта. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида йода - ICl, бромида йода - IBr или йода в растворе сулемы, которые обладают большей реакционной способностью, чем растворы йода в спирте или других растворителях. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно особенно важно для оценки качества высыхающих масел.

ГФХ рекомендует определять йодное число либо с помощью бромида йода либо с помощью хлорида йода.

Точную навеску испытуемого вещества (обычно 0,1- 0,5 г) помещают в сухую колбу с притертой пробкой - емкостью 250-300 мл, растворяют в 10 мл хлороформа и добавляют 25 мл раствора бромида йода. Содержимое колбы перемешивают, плотно закрывают пробкой и оставляют на 1 ч в темном месте. По истечении этого времени реакционная масса должна оставаться бурой. Если жидкость обесцветилась или значительно посветлела, опыт повторяют с меньшей навеской вещества. После этого прибавляют 20 мл раствора йодида калия и около 100 мл воды и титруют 0,1 я. раствором тиосульфата натрия до светло-желтой окраски, а затем прибавляют крахмал и титруют до обесцвечивания. Параллельно проводят контрольный опыт, йодное число вычисляют по формуле:

Йодное число = (V1 - V2) * 1,269 / a

где V1 - количество 0,1 н. раствора тиосульфата натрия, пошедшее на титрование в контрольном опыте, мл; V2 - количество 0,1 н. раствора-тиосульфата натрия, пошедшее на титрование испытуемого вещества, мл; а - навеска вещества, г.

Проведение анализа с помощью хлорида йода отличается от описанного тем, что вместо хлороформа берут эфир, а выдержка после прибавления ICl составляет 1-3 мин.

Эфирное число

Эфирным числом называют количество миллилитров едкого кали, необходимое для омыления сложных эфиров, содержащихся в 1 г исследуемого вещества. Эфирное число равно разности между числом омыления и кислотным числом.